SOMPOホールディングス櫻田謙悟氏の社長就任と損保2社合併：2期連続の赤字を受けて発足時のCEO体制を解き、事業会社2社を並存させる建付けを捨てて合併と一体化運営へ踏み込んだ選択

2012年4月、NKSJホールディングスが発足時の代表取締役会長CEO兵頭誠氏と代表取締役社長CEO佐藤正敏氏に代えて、損保ジャパン社長の櫻田謙悟氏を代表取締役社長、日本興亜損保社長の二宮雅也氏を代表取締役会長に据えた経営判断。発足から2期続けて当期純損失を出したのを受け、持株会社の頂点を事業会社の現職社長2人が占める体制へ切り替えた。前任の2人は同年、持株会社の取締役から退いている。

発足初年度の2011年3月期は東日本大震災による支払備金の積み増しと株式相場の下落が重なり、経常損失64億円・当期純損失129億円で始まった。翌2012年3月期は自動車保険の損害率が高い水準で推移し、国内自然災害とタイの洪水が加わって経常損失518億円・当期純損失922億円まで沈む。2011年9月には最終年度を2015年度へ置き直した経営計画を出していたが、2011年度の修正連結利益は12億円にとどまり、うち国内損害保険事業は713億円の赤字だった。

2012年3月、損保ジャパンを存続会社として日本興亜損保と2014年度上半期をめどに合併し、損害保険ジャパン日本興亜株式会社を設立することで基本合意した。翌4月の役員交代で、持株会社の会長と社長は合併する2社の現職社長が兼ねる形になる。

2011年12月に始めた本社機能の同居を広げ、2013年4月には合併日を待たず役職員の相互兼務と拠点の同居による一体化運営（「実質合併」体制）へ移った。2012年11月には経営計画を見直し、2015年度の修正連結利益目標を1,600億円から1,800〜2,100億円へ引き上げた。

2013年3月期は経常利益1,047億円・当期純利益436億円で黒字に転じ、修正連結利益は12億円から1,116億円へ戻った。国内損害保険事業の修正利益は713億円の赤字から89億円の赤字まで縮まり、黒字化は2013年度の65億円を経て2014年度の699億円までかかっている。合併は2014年9月1日に実行され、持株会社も損保ジャパン日本興亜ホールディングスへ商号を改めた。