2010年4月、損害保険ジャパンと日本興亜損害保険が共同株式移転により持株会社NKSJホールディングスを設立した。三井住友海上グループとあいおいニッセイ同和損保の合併でMS&ADが同じ2010年4月に発足し、損保業界は東京海上ホールディングスを含む3メガ体制に再編された。自動車保険を中心とする国内損保は市場規模が伸び悩み、各社は合併で規模とコスト競争力を確保する必要に迫られていた業界構造の転換点だった。NKSJは設立と同日に東京証券取引所と大阪証券取引所の一部に上場し、初代社長には旧損保ジャパン出身の佐藤正敏が就いた。発足時の連結保険料収入で見ると、業界2位の損保ジャパンと4位の日本興亜の組み合わせで、首位の東京海上を追う2位グループの一角を占める規模感だった。

しかし統合初年度の経常収益2兆6,216億円に対して当期純損失は129億円、翌2012年3月期はタイ洪水と東日本大震災に伴う自動車保険等の支払いが重なり、純損失923億円まで膨らんだ。両社のシステム・商品・代理店網は別々のまま運用されており、収益基盤が外的ショックに耐えきれなかった。同じ年に発足したMS&ADも初年度に赤字を計上したが、SOMPO側は2期連続の純損失となり、市場には統合の遅さに対する懸念が広がった。当時のNKSJは持株会社のスタッフ部門と両事業会社の本部機能が並存し、グループの意思決定スピードと現場の業務オペレーションの双方で重複コストが残ったままだった。

NKSJは設立当初、損保ジャパンと日本興亜損保という二つの事業会社を別々に残したまま、持株会社のもとで両社を束ねる構図を選んだ。生命保険子会社の合併は2011年10月にNKSJひまわり生命として一体化されたが、本丸である損保事業会社が「損害保険ジャパン日本興亜」として一本化されたのは2014年9月で、持株会社の設立から4年4か月後の遅さだった。自動車保険の契約システムや損害調査の拠点網、商品設計の体系までが旧2社別々のまま維持されたため、合併直後の4年間は規模の効果を収益に落とし込めない構造が続き、代理店の現場も旧社ごとの運用を引きずった。生保会社の統合が先行して損保本体が遅れた順序には、グループ収益の柱である損保事業に対して「同等合併」の体面が重くのしかかった事実がそのまま表れている。

同じ時期に発足したMS&ADが2010年の時点で三井住友海上とあいおい損保の枠組みを比較的早く整えたのと比べ、SOMPO側の事業会社統合は明らかに遅かった。「同等合併」を掲げた対等性への配慮が、商品統合・システム統合・人事制度統合に関する意思決定を引き延ばした事情がある。この4年間の停滞期に櫻田謙悟が2012年に第2代社長へ就任し、長期政権のもとで統合の主導権を握り直した。櫻田は経済同友会代表幹事も兼ねるなど財界活動に厚く、SOMPOの顔として10年間の経営を担う出発点となった。商品統合は2014年9月の事業会社合併と同じタイミングで進められ、自動車保険・火災保険・新種保険のラインアップが旧2社別々の体系から1本に統合された。設立から4年越しで、ようやく代理店現場の業務簡素化にも手が届いた。

2014年9月、持株会社の商号もNKSJから「損保ジャパン日本興亜ホールディングス」へと変更された。事業会社と持株会社がともに「損保ジャパン日本興亜」という名前で揃った瞬間だが、この社名は和文で12文字、英文でも長く読みにくい表記となり、海外拠点を増やす過程での国際展開には不向きだった。わずか2年後の2016年10月にはふたたび商号を書き換え、持株会社は現在の「SOMPOホールディングス」へと改められた。持株会社の設立から数えると、わずか6年余りのあいだに主要ブランド名が2回も入れ替わった計算になる。合併相手との対等性を演出するための社名と、海外事業を広げるうえで必要な短く覚えやすい社名とは、同時に満たしにくかった。

設立から6年間で商号を2回変えた経緯は、対等合併で体面を守る要請と、海外展開を進めるうえでの現実的要請との折り合いに苦しんだ過程そのものだった。「NKSJ」「損保ジャパン日本興亜」「SOMPO」と3つのブランドが入れ替わったため、国内顧客と海外パートナーの双方に対する企業認知の構築は遅れた。SOMPOの呼称は最終的にグループ全体の英文表記とも整合し、2016年以降はブラジルのYasuda Maritima Segurosの「Sompo Seguros」化、2017年の海外持株会社「Sompo International Holdings」設立と同じ命名体系の下に揃えられた。トルコのSompo Sigorta、シンガポールのTenet Insurance（後のSompo Singapore）など、買収済みの新興国子会社にも順次「Sompo」の冠が付けられ、2016年の商号変更は呼称変更にとどまらず、海外子会社まで含めたブランド体系の統一作業の出発点となった。

2015年12月、SOMPOはワタミの介護の全株式を取得してSOMPOケアネクストに改称し、わずか3か月後の2016年3月には介護業界大手の株式会社メッセージを買収した。両社をあわせると全国の有料老人ホーム運営が短期間でグループ傘下に収まり、SOMPOは介護事業者として一定の規模を獲得した。この二段階の買収を受けて、2016年4月には社内呼称として「介護・ヘルスケア事業」というセグメントが新設されている。当時の損保業界は、国内自動車保険市場の縮小と少子高齢化という構造的な逆風に直面し、損保以外の収益源を作る必要に迫られていた。櫻田体制は単発の周辺事業ではなく、セグメント単位で開示される規模の第二の柱を取りに行った。

2016年度の介護・ヘルスケア事業は売上1,191億円・営業損失68億円と立ち上げ期は赤字だった。受け入れた事業会社の風土の違いや人件費上昇が利益を圧迫したためで、SOMPOは2018年7月にケア・ケアネクスト・ジャパンケアサービス・プランニングケアの介護4社をSOMPOケア株式会社に統合し、運営拠点と本部機能の集約に踏み切った。介護事業の黒字定着は2019年度以降にずれ込み、損保以外の柱を立てる工程は買収から4年を要した。それでも介護を「セグメント」として独立開示する損保グループはSOMPOが初めてで、競合のMS&ADや東京海上HDが選ばなかった事業領域に踏み込む判断は、櫻田体制の特徴を示している。

2017年3月、SOMPOはバミューダに本社を置く再保険・特殊保険会社Endurance Specialty Holdingsを約6,300億円で買収した。日本の損害保険会社による海外M&Aとしては、東京海上ホールディングスのフィラデルフィア・コンソリデイテッド買収（2008年）に次ぐ規模の取引で、国内市場の縮小を海外保険の獲得で埋めに行く選択だった。SOMPOはバミューダにSompo International Holdings（SI）を新設し、買収したEnduranceをその傘下に置いて、海外保険事業全体を束ねる最上位持株会社に据える組立を取った。買収完了後、Endurance Specialty Holdings本体は清算され、SIブランドのもとに再保険部門とコマーシャル部門が集約された。SOMPOにとって単発の海外M&Aにとどまらず、海外保険の経営拠点をバミューダに据え直した点が、それまでの周辺的な海外展開との違いだった。

買収効果は数字に現れた。2014年度の海外保険事業売上は2,944億円だが、Enduranceが通年で寄与した2017年度には6,413億円と倍増し、国内損保事業に次ぐ第2の柱に育った。ただし2018年度には海外保険事業が60億円の営業損失に転落するなど、自然災害の発生損が直接ぶつかる脆さも同時に抱え込んだ。SOMPOはこの後、種目ポートフォリオの見直しと再保険手配の精緻化を続け、SI部門の収益安定化に経営資源を割いた。Endurance買収はEY時点での同業案件として東京海上のHCC買収（2015年、約9,400億円）と並び日系損保による海外進出の典型例とされ、SOMPOにとっては国内市場の縮小を埋め合わせるための代表的な買い物となった。

2015年度から2019年度までの5年間、グループ修正連結利益は1,400億円台から2,250億円へと右肩上がりに伸びた。国内損保事業が生み出す安定した利益に、海外保険事業と介護事業からの上積みが噛み合い、3つの事業で利益を支える構図ができあがった時期である。櫻田体制10年の中盤以降は、保険会社から総合的な安心・安全・健康サービス企業への自己定義の書き換えも進み、対外的なメッセージも多角化企業として打ち出された。海外保険事業は2019年度に売上5,973億円・利益215億円、国内生命保険は売上3,483億円・利益159億円と、国内損保に並ぶ規模の柱に育ち、グループ利益の中で占める海外の比重は合併当初と比べて変わっていった。

ガバナンス面では2018年に指名委員会等設置会社へ移行し、グループCEO制度を明文化した。櫻田は経済同友会代表幹事も兼ね、財界活動でも存在感を示した。ところが旧損保ジャパン本体の代理店網・営業文化には踏み込まず、M&Aと海外で攻めながら本丸の事業会社は温存する経営が続いた。この温存は、損保ジャパン本体の組織体質に踏み込まないままグループ全体の収益構造を組み替えるというSOMPO流の選択を示している。SOMPOのコーポレートメッセージは2010年代後半から「Theme park for the security, health and wellbeing of customers」と書き換えられ、保険事業外の多角化と社会課題解決企業としての色合いが対外的にも強調された。

2022年9月、米ハリケーン・イアンがフロリダ半島に上陸し、SOMPOは557億円の損害を被った。海外保険事業のSIコマーシャル部門は自然災害予算を期初予想の5億2,200万ドルから6億1,100万ドルへと引き上げたが、それでもグループ損益は削られた。2022年度の親会社株主帰属当期純利益は264億円で、前年度の2,248億円から約88%の急減である。Endurance買収で海外保険の比重を増やした分、海外で発生した自然災害損が連結利益に直接伝わる構造に変わった点も、落ち込み幅を拡大させた要因のひとつだった。保険引受で損失が出ると単年度で利益の大半が消し去られる、損保特有の脆さが表に出た決算である。

奥村幹夫社長は2023年のインタビューで「7〜8年前の事業ポートフォリオのままだったら、損失額は優に1,000億円を超えていた」（日経ビジネス 2023/4/24）と述べ、2017年のEndurance統合以降に行った再保険ポートフォリオの整理と、種目構成の見直しによる被害縮減の効果を指摘した。ハリケーンが複数到来した2017年と同等規模の発生損でありながら、既経過保険料に占める割合は当時の約3分の1にまで縮んでいたという指摘である。SI傘下にコマーシャル・再保険の両部門を束ねたうえで、ポートフォリオ全体に占める北米プロパティの比重を抑え、再保険手配を厚めに敷き直した成果がここに出た。

奥村は同じインタビューで「リスクを適切に把握・評価するとともに、それらを分散させるリスクマネジメントは損保会社がビジネスを営む上での基本です」（日経ビジネス 2023/4/24）とも語り、SI部門のレートアップと種目分散を保険業の基本動作として扱った。SOMPOは2023年以降、SIコマーシャル部門のプロパティ・カジュアルティ・スペシャルティを軸とした保険料レートアップで利益を立て直す路線に入り、2023年度実績で+5.4%の料率引き上げを達成している。買収後の6年間で積み上げた種目別の引受方針により、単年度の自然災害ショックを翌年度の料率で取り返せる建付けに変わった。

同じ2023年、損保ジャパンは中古車販売大手ビッグモーターの保険金不正請求問題をめぐる組織的な関与で社会的な批判を浴びた。修理単価を水増しした請求を黙認したうえで取引を続けた経緯が次々と明らかになり、SOMPO本社の役職員も処分の対象となった。2023年12月26日、金融庁は損保ジャパンとSOMPOホールディングスに対して業務改善命令を発出し、不正を生んだ温床として「政策株式保有慣行」を名指しで問題視した。取引先との関係維持を優先して同社株を持ち続ける慣行そのものが、営業現場の判断を歪めた背景として金融庁に指摘された点は、国内損保固有の統治問題として重く受け止められた。

SOMPOは対応として、政策株式を2030年度までに修正連結純資産の20%まで圧縮する方針について削減ペースの加速を検討するとともに、内部監査担当役員の新設、内部監査部長の取締役会への参加、3線管理体制の組み直しに踏み切った。2024年10月には社外取締役自身が登壇する株主向けミーティングを開催し、「内部統制の仕組みは法令上問題ない形態だが、実効的には機能していなかった」（決算説明会 FY24-2Q）と自己評価を公にした経営陣の姿も示した。第2期に温存された損保ジャパン本体の営業文化と代理店網の体質が、グループガバナンス改革の射程に入った瞬間であり、M&Aと海外で攻めながら本丸は温存するというSOMPO流の均衡を組み直す作業が始まった。

2023年度（2024年3月期）の親会社株主帰属当期純利益は4,160億円で、過去最高を更新する水準まで戻った。海外保険事業の修正利益は前年度から上振れし、同年度の海外保険事業セグメント利益は2,376億円となって、国内損保事業の1,097億円を上回った。SIコマーシャル部門の保険料レートアップは2023年度実績で+5.4%に達し、米国金利の上昇にともなう再投資利回りの改善も重なった結果である。SIの資産デュレーションは約4年弱と短く、上昇した市場金利が次々と簿価利回りに反映される構造で、金利上昇分を短期間でグループ損益に取り込める組立になっていた。自然災害損が再び出た場合に備えて再保険手配を厚くしつつ、保険料レートの引き上げで下支えするというSIの運営方針が、2023年度の好決算を押し上げた。

国内損保がガバナンス危機にあるなか、グループ全体としては海外と運用が国内の穴を埋める構図になった。第2期に積み上げた海外シフトが、第3期の信頼危機で利益面の安全弁として働いた。同時に、2022年10月に実施したSIへの2,000億円の追加資本移転をハイ・イールド債等に振り向けた運用方針も、海外運用益の上振れを加速させる一因となった。グループ修正連結利益は2023年度の進捗でも、国内損保・海外保険・国内生保・介護の4セグメントのうち海外保険が全体の半分近くを占める形へと変質し、本社側の収益認識と国内現場で進む改革テンポとのずれが、構造的な課題として残った。