1918年10月、三井物産常務の小田柿拾郎の発案で、財界有力者を集めて資本金50万円の大正海上火災保険が設立された。本社登記は東京に置いたが、営業本部は神戸支店に構えた。三井物産船舶部の本拠が神戸にあり、当時の日本の海外貿易の中心も神戸港にあったためである。社名にあえて三井を冠さず、大正という元号に由来する無難な名を採用した。創業時の三井財閥の影響力が強く、損害保険という事業の先行きに対する世間の見方も定まっておらず、三井の屋号を背負わせるのを避けたためである。財閥色の濃い発起人構成と控えめな社名の組み合わせには、三井系らしい用心深さがにじむ。

関東大震災では本店の置かれた三井第2号館が全焼し、本来は填補責任のないはずの地震災害についても、政府の裁定に基づいて見舞金を支払った。海上・火災・運送の三本柱に加え、1928年に自動車保険と傷害保険、1937年に航空保険、1938年に利益保険の認可を相次いで取得し、種目を広げていった。1937年には収入保険料で業界47社中第3位の地位を確保し、1940年には海上保険分野で業界2位の規模に達した。それでも社名を三井海上火災保険へと変更したのは、創立から73年を経た1991年4月のことである。三井系の損保として本来の屋号を取り戻すまでに、戦中の財閥批判と戦後の財閥解体という二つの断絶を挟み、ほぼ一世代分の時間を要した。財閥名を社名に出さずに事業を運ぶ姿勢には、三井系の気風がそのまま映る。

住友海上のルーツをさかのぼると、異なる二つの系譜に行き着く。一つは1893年に大阪製銅社長の増田信之が中心となって設立した大阪保険で、火災保険と海上保険の両方を扱う関西の地場損保として出発した。1916年に大阪商船グループの傘下へ入って大阪海上火災保険へと改称し、第1次世界大戦下の海運好況にも助けられ、翌年度の保険料収入は業界2位に達した。もう一つの系譜は、1917年に山下汽船社長の山下三郎が提唱し、渋沢栄一や住友吉左衛門らが発起人となって設立した扶桑海上保険で、資本金1,000万円という当時として群を抜く規模の創業だった。大阪の商工業者を軸とする地場系と、海運と財閥資本を軸とする全国系。性格の対照的な二社が、のちに戦時統制のもとで縫い合わされる素地がここで用意された。

扶桑海上は1920年に火災保険にも進出して扶桑海上火災保険へと改称し、1927年には住友合資会社が筆頭株主に就いた。1940年に社名を住友海上火災保険へ改めた段階で、住友グループの一員としての立ち位置はほぼ固まった。1944年3月、戦時経済統制下の損保業界整理統合のなかで、大阪海上と旧住友海上は政府の企業整備統合要請に基づき合併し、大阪住友海上火災保険として発足した。新生会社の規模は当時の業界第3位に並び、関西地盤の損保としては頭ひとつ抜けた。1954年7月には商号を住友海上火災保険へと再変更した。住友系損保の母体は、関西の商工業者を軸とする系譜と海運業者を軸とする系譜という二つの流れが、戦時統制下の政府要請で縫い合わされて成立した。

戦後の両社は、海上保険分野の不振を抱えつつ、国内市場の開拓と海外業務への復帰に同時に向き合わねばならなかった。三井系の旧大正海上は、森林・盗難・競争馬・信用・風水害・硝子といった新種目の損害保険を同業他社に先駆けて拡充し、国内の営業網を広げた。1961年には東海村の原子炉組立保険を幹事会社として引き受け、原子力保険という未知の分野に踏み込んだ。1964年にはロンドン市場でLDR(ロンドン預託証券)を発行し、これは日本企業として初のロンドン株式時価発行となった。国内の種目拡充と海外資本市場への進出を両輪に据える戦略が、戦後成長期の旧大正海上の骨格をつくった。

住友系ではひと味違う切り口が選ばれた。効率経営と積立型商品による差別化である。1969年には初の積立型商品となる長期総合保険を発売し、以後の積立商品が同社総資産の拡大を支える原動力となった。1984年に単独開発した積立女性保険は爆発的に売れ、日本経済新聞社の年間優秀製品賞を受賞した。1968年には代理店の全国組織である住友連合代友会を結成し、1965年決算では営業残高率で業界首位に立った。1978年から1979年にかけては一挙に50支社を新設し、地域密着の販売体制を厚くしている。新種保険の拡充派と効率経営派。同じ業界上位ながら戦略の色合いが対照的な両社が、半世紀ののちに統合相手として巡り合う伏線が、1960年代から1980年代にかけて敷かれた。

1991年4月、大正海上火災保険は創立73年を節目に三井海上火災保険へと商号を変更した。社内外への広範なアンケートなど、時間をかけて慎重な手続きを積み重ねたうえでの決断であり、戦後の財閥解体からすでに半世紀近くを経てようやく財閥名を冠した本来の社名に立ち戻った。三井物産から独立して出発した会社にとって、初めて三井の屋号を正面に掲げる節目となった。ちょうど同じころ、住友海上もセンチュリープランのもとで中期経営計画を本格化させていた。1990年代後半の金融ビッグバンと損保業界の規制緩和を受け、業界全体への再編圧力はこの前後から一段と高まった。

2001年10月、三井海上と住友海上が合併し、三井住友海上火災保険が発足した。三井系の業界3位と住友系の業界4位による対等に近い経営統合で、東京海上日動・損害保険ジャパンと並ぶ3メガ損保体制の一翼がここで形成された。三井系は新種保険と海外資本市場に強み、住友系は効率経営と積立商品に強みという、戦後成長期に固められた二つの個性が一つの社内に持ち込まれた格好だった。財閥色の異なる2社による初の本格統合とあって、商品ラインナップと販売網の一体化には数年を要した。1944年の戦時統合、1991年の三井への改名、2001年の三井と住友の一体化。半世紀以上にわたる断続的な統合がここで一社にまとまった。財閥系損保にとっての長い旅路における、第一の到達点だった。

2007年8月、三井住友海上火災保険の取締役会で、単独株式移転による持株会社設立が決議された。翌2008年4月に三井住友海上グループホールディングスが正式に発足し、東京・大阪・名古屋の3証券取引所一部に同時上場した。持株会社体制への移行は、単独企業の経営合理化だけが目的ではなく、業界再編の受け皿となるプラットフォームをあらかじめ整える狙いが強かった。自社の経営効率を上げるのではなく、他社を呼び込む受け皿を先につくっておく段取りだったと言い換えてもよい。実際、東京海上ホールディングスや損保ジャパン側でも経営統合が並行して進んでおり、3メガ損保への業界収斂はこの数年間で姿が定まっていた。設立からわずか2年後、その仕掛けは動き出した。

2010年4月、株式交換によってあいおい損害保険とニッセイ同和損害保険を主要な連結子会社とし、商号を三井住友海上グループホールディングスからMS&ADインシュアランスグループホールディングスへと変更した。同年10月にはあいおいとニッセイ同和が合併し、あいおいニッセイ同和損害保険が発足した。旧トヨタ系のあいおいと旧日本生命系のニッセイ同和を一つの中核損保に再編し、グループは国内損保で最大級の規模を得た。グループ名のMS・A・Dは三井住友海上・あいおい・ニッセイ同和の頭文字で、各社のブランドを残したまま3社統合を進める設計が、当初から織り込まれていた。

2010年の3社統合以降、グループ内の中核損保は、MS(三井住友海上)とAD(あいおいニッセイ同和損保)の2社体制で運営された。完全合併の道は選ばず、それぞれのブランドと販売チャネルを別々に維持したまま並行運用する中間解だった。2013年9月、三井住友海上・あいおいニッセイ同和損保・三井住友海上あいおい生命の3社は機能別再編に関する合意書を締結し、商品・損害サービス・システムといった機能単位での統合戦略を始めた。当初の狙いは、事業費を500億円削減する数値目標の達成にあった。法人格は並立させたまま、機能の層だけを縫い合わせて効率化を取りにいく経営手法がここから動き出す。

機能別再編は10年経過時点で当初目標の500億円を上回る効率化効果を達成し、商品統合でも追加で約100億円の事業費を削減した。MSとADの合算売上高は2013年3月期の約2.4兆円から2025年3月期には約3.0兆円へと拡大し、2社体制のままでもトップライン成長に寄与することを示した。それでも本社部門の重複や損害サービス基盤の二重投資など構造的な非効率は残り、合併論はアナリストから繰り返し問われ続けた。経営陣は合併の選択肢を否定せず、いつでも取り得る選択肢として保持したまま、結果として12年を費やした。あいおいの旧トヨタ系チャネルとMSのSMBC系・自動車ディーラー以外の代理店網は性格が異なり、両者を同時に統合すると販売現場の混乱を招きかねないと判断された側面もあった。

2016年2月、ロイズ市場のスペシャルティ保険大手であるAmlin plcを子会社化した。買収額は約6,300億円で、当時の日系損保による海外M&Aとしては最大級の案件であり、海外事業の本格拡大を旗印として内外に掲げた案件でもある。しかしAmlinは買収後も計画未達が続き、自然災害による損失の増加や引受規律の緩みを抱え、グループ全体の修正利益に対して長く重しとなった。買収当初に描いた成長シナリオとの乖離は年を追って広がり、経営陣は段取りの組み直しを迫られた。後年の決算説明会で経営陣はその経緯を振り返り、「苦しんだ結果が漸く見えてきたのがMS Amlin」(決算説明会 FY23-1Q)と総括した。

2020年10月にはAmlin plcの全株式を売却し、同社事業を組織再編した。MS Amlinのブランドのみを残してロイズ事業を再構築し、経営体制の刷新、不採算種目からの撤退、アンダーライティング規律の徹底を断行した。2022年には米国のMGAプラットフォームであるTransverse Insurance Groupに投資し、M&Aの繰り返しから北米中小型のボルトオン投資戦略へと舵を切った。海外事業は2010年代を通じた赤字体質を経て、2020年代前半にようやく安定的に利益を出せる体制に辿り着いた。海外戦略の試行錯誤は、完全合併を先送りしたまま進めてきた国内戦略と通じる、時間をかけた慎重さに彩られている。数千億円規模の単発買収で決着をつけず、複数の中小型投資で足場を固めながら次の打ち手を探る姿勢は、創業期から続く三井系・住友系の慎重な気風そのものだった。

2024年、損保業界全体を揺るがした保険料調整問題をめぐり、公正取引委員会から13億円の課徴金を科された。同じ時期に発覚したビッグモーター問題や情報漏洩問題への対応でも、管理体制の強化を迫られた。直接的な追加コスト自体は小さかったが、代理店制度と販売慣行への規制強化が進み、比較推奨販売の義務化や特定契約比率の経過措置廃止など、損保の販売モデルそのものが見直しを迫られた。販売現場の慣行に踏み込む規制変更は、長年の商習慣のうえに成り立ってきたビジネスモデルを揺さぶり、業界各社はその対応に追われた。MS&ADでは社外取締役を中心としたガバナンス体制の見直しと内部監査の強化を進め、グループ全体での再発防止策を新たに整えた。

同じ時期、政策株式の売却も加速した。2024年3月末に時価で3.6兆円あった政策株式残高は、2025年9月末には2.3兆円にまで減少し、2024年度と2025年度の2年間で約1.5兆円(42%)を売却した計算になる。売却益を原資として、2025年3月期の親会社株主帰属当期純利益は6,917億円と過去最高の水準まで拡大した。得られた資金は株主還元・成長投資・法人税の3本立てで配分する方針が示され、配当は13期連続増配の見通しとなった。資本効率の改善に向けた機運がグループ全体で高まり、のちに表面化する合併判断への地ならしがこの過程で進んだ。長年の持ち合い解消という外部環境の変化が、グループ内部の構造改革を後押しした。