- 創業者の槙野光昭（1997年12月〜2001年）・第2代穐田誉輝（2001〜2006）・第3代田中実（2006年6月〜2016年6月）・第4代畑彰之介（2016年6月〜2024年4月）・第5代村上敦浩（2024年4月〜現任）の5名。創業者の早期売却（28歳・約25億円）→投資家系の経営者（穐田氏はICP代表）→生え抜きの長期社長（田中実10年・畑彰之介8年）→主力サービスの設計者（村上敦浩は食べログ立ち上げ当事者）と、毎回明確に異なる経歴の経営者が承継してきた連続性が特徴。
- 第3代田中実社長は1962年生、東京外大卒、三菱銀行→デジタルガレージ出身で、10年の連続増収増益期間（2006〜2016）に食べログを主力サービスへ育てた。「カカクコムには熱いおたく集団がいます」と語った現場主導の事業文化が、田中体制下で定着した。
- 第5代村上敦浩社長は1974年生、慶大経済卒、アクセンチュア→2004年カカクコム入社で、2005年の食べログ立ち上げの中心人物。主力サービスの生みの親としての権威でアルゴリズム透明性・公平性の論点に向き合える立場が、現体制の独自の競争優位となる。