- 1982年8月の創業以来の歴代社長は山根定美（FY82〜FY08、約27年）・栗山清治（FY09〜FY18、9年）・小濱英之（FY19〜現任）の3名。創業者・土屋嘉雄氏（1932年9月20日生）はベイシアグループの祖業として1982年8月にワークマンを設立後、初代代表取締役社長を務めた山根定美氏に経営を委ね、自らは取締役会長としてグループ全体を統括した。
- 栗山清治は2009年12月から2019年3月まで代表取締役社長を務め、2019年3月31日に退任した。商品部出身の生え抜き経営者で、栗山体制下では2010年4月の大阪証券取引所JASDAQ上場・2011年7月の竜王流通センター新設による西日本物流拠点確立を進めた。
- 小濱英之（1969年生）は2019年4月1日、当時49歳で代表取締役社長に就任。ワークマン入社の生え抜きで、商事部長→商品部長→スーパーバイズ部長を経て昇格した。土屋哲雄専務取締役（三井物産IT系出身、創業者・土屋嘉雄氏の甥）が戦略・新業態（Workman Plus / #ワークマン女子 / Workman Colors）を実質的に牽引する体制下で、小濱氏は本社の現業を統括している。