群馬県を中心にロードサイド向けの小売業を展開する土屋嘉雄（ベイシアグループの創業者）は、作業着というニッチな分野に進出するために「ワークマン」という業態を開発し、小売業を展開していた「いせや」の１店舗として開業した。
開発の経緯は、関西において人気の作業着ショップがあることを、土屋嘉雄氏が知り、有望な市場だと判断したことにあった。
作業着のロードサイド店舗をフランチャイズによって本格展開するために、1982年に株式会社ワークマンを設立した。
別の意図としては、ベイシアグループにおける経営者の育成のために、ワークマンを子会社として設立したという事情もあった。
会社設立と同時に作業着向けの物流センターを新設し、まずは群馬県を中心とした北関東における店舗展開を開始した。
なお、当時から「しない経営」を志向しており、徹底したマニュアル化・標準化によって、FCを誰がやっても儲かるような仕組みを作り上げていたという。
これらの組織文化は、作業着のロードサイド店舗というニッチな市場において、強力な競合会社が存在せず、職人の指名買いが多い市場特性が背景にあって、実現できたものでもあった。
北関東における店舗展開を順調に推し進め、1988年に100店舗体制となった。なお、加盟店募集にあたっては、ラジオやテレビでCMを放映することで、認知度向上を図った。
群馬県でのドミナント出店を終え、1988年に東京本部を新設するとともに、新潟地区本部・長野地区本部・栃木地区本部を新設。翌1989年には、茨城地区本部・南東北地区本部（仙台市）を新設し、東日本におけるチェーン出店を強化した
株式を店頭登録へ。1997年時点でFC193店舗、直営103(うち業務委託90)店舗の体制。作業着の国内市場規模700億円に対して、全国展開をするのはワークマン1社のみで「ライバル企業は存在しない」(1997/12野田経済)とも言われた。
経営方針の面では山根定美氏（ワークマン当時社長）は「13年後の2010年までに全国に1300店舗を展開しナショナルチェーンとしての体制を目指したい」（1997/11証券アナリストジャーナル）と公表し、着実に出典を増やす方針を掲げた。
ワークマンは2004年にジャスダックに株式を上場した。
だが、上場後も筆頭株主はベイシア系の「ベイシア興業」であり、上位株主はベイシアの創業家である「土屋家」により占められており、ワークマンの資本政策に大きな課題を残す株式上場となった。
このため、ワークマンは株式の流動性が低い状態が続き、2021年時点でも、株主の70%以上がベイシアないし土屋家関係者によって占められており、資本政策に課題が多い。
現在に至るまで、機関投資家にとっては投資対象になりにくい状況が続いており、同社の企業価値の算出が難しい要因になっている。
2000年代を通じて西日本地区などの国内の未進出区域に出店し、2009年にワークマンの店舗数は200店を突破した。
その一方で、徐々に国内の出店余地が少なくなり、ワークマンの展開だけで増収を重ねることが難しくなると予想され、経営の課題となった。
九州での店舗展開を強化。ワークマンの業態開発から、約20年を経て全国出店をほぼ完了させた
ベイシアの創業者（土屋嘉雄）を叔父にもつ土屋哲雄氏が、2012年にワークマンの最高情報責任者に就任した。土屋哲雄氏は三井物産での経歴が長く、三井物産デジタルの社長を歴任するなどシステム開発に通じており、ワークマンの最高情報責任者（CIO）となった。
当時のワークマンの経営課題は、市場を取り尽くした点にあった。作業着の小売市場において、ワークマンは、32年連続でシェアNo.1を確保していたが、これ以上売上を伸ばすことが困難な状況になりつつあった。
2012年時点で、すでに九州まで進出を完了し、日本におけるめぼしい地区での出店を終えていた。これ以上の出店は、既存店との競合問題から厳しく、売上が頭打ちになることが予想された。
数値面では、ワークマン1000店舗体制で、売上1000億円というラインで、業績が伸び悩むことが予想されていた。
売上拡大のために、新商品の開発に注力する方針を掲げた。ただし、社員による属人的な開発ではなく、データに基づいて議論した上で、商品を開発する仕組みを作り上げた。
データの中心となったのが、エクセルの活用であった。高度な分析ツールではなく、誰もが使えるエクセルを共通言語とすることで、開発字の議論を深めることを優先した。
加えて、ワークマンのにデータ分析にあたって、外部のベンダーではなく、自社の社員（SV：スーパーバイザー）で遂行できるように、社内の教育体制を整えた。いきなり高度な分析をするのではなく、エクセルなどを活用した簡単な分析からスタートし、無理のない範囲でデータに基づく新商品開発を根付かせていった。
このため、完全にデータ分析が社内で根付くまでに、約10年かかったという。
エクセルの利用を推奨したことにより、コミュニケーションは苦手だがエクセルが得意な社員が評価されることも発生し、社員の評価制度にも影響を与えたという。
10年の期間を経て、SVはデータに基づいてワークマンの店長にアドバイスができるようになり、徐々にワークマン店舗にもデータ活用の効果が現れるようになった。特に、2018年から開始したワークマンプラスでは、売れ筋商品を店舗展開することに成功し、３ヶ月目で利益面のKPIを達成したという。
エクセルによるデータ分析により新業態における商品回転率を改善し、2018年前後からワークマンの売上高当期純利益率が改善した。
ただ、作業服の市場の伸びは鈍化するのは目に見えていました。作業服の市場規模は1000億円程度と見込まれていましたから、このままのペースだと、あと8年で市場を食い尽くすと予測されていたんです。この先どうするのか、と当時の社長に聞いても、「いや、それはわからない」と。
コツコツ改善をするオペレーションが得意な会社ではあるものの、トップダウンを基本とする忖度型ヒエラルキーの会社だったので、新しいことを考えて実行するのは苦手だったのですね。
しかし、新しいことをしなければ、成長が止まってしまいます。そこで改革に乗り出すことにしました。
データ分析を通じて、ワークマンはアパレル業界のうちで「高機能かつ低価格」という市場が4000億円であり、空白地帯であると判断した。そこで、2019年から新業態の「Workman Plus」の展開を開始し、従来の職人向けではなく、一般商品者向けに作業着の販売を開始した。
2019年から2020年を通じて、アパレルの流行が「カジュアル路線」に傾斜し、スニーカーなどがブームになったことを受けて、ワークマンの「作業着」が新しいファションとして歓迎された。このため、ファッショントレンドに即した一時的なブームではあるものの、ワークマンは大幅な増収を達成した。
この結果、ワークマンは増収を達成し、2021年3月期には売上高1466億円に対して、当期純利益170億円という高収益を持続している。
現在、ワークマンは「データ活用」の成功事例として、さまざまな経済メディアで注目され、急成長企業として注目を集めている。