小田急電鉄の100年余を貫くのは、観光私鉄として出発した会社が需要不足を通勤輸送と新宿ターミナル商業で補い、複々線化と不動産という重投資を世代をまたいで吸収する経営である。1923年5月、利光鶴松らが資本金1350万円で小田原急行鉄道を設立した発起の動機は、東海道本線の混雑緩和と箱根・湘南観光の両取りにあった。1927年4月の新宿〜小田原82.5km全線一挙開業は当時の日本最長電気鉄道として華々しかったが、沿線の多くは無人の原野で、1929年の江ノ島線開業後も収入が伸びず経営難に直面した。創業期の経営難から脱したきっかけは皮肉にも沿線の軍需化で、1939年5月時点で運賃収入が前年同期比33.3%増となった事実が、観光私鉄構想の前提を需要面から書き換えた。

1942年5月の戦時統合で東京急行電鉄に吸収されてから1948年6月の再独立まで6年、独立直後の1949年に箱根登山鉄道・神奈川中央乗合自動車・江ノ島鎌倉観光と続く出資が、戦後の小田急グループ骨格を作った。1958年頃から通勤線への性格転換が本格化、定期収入が原価割れに抑えられる構造矛盾を、1961年6月設立の小田急百貨店と1964年12月設立の小田急不動産による新宿ターミナル商業で補った。1964年12月に都市計画決定された代々木上原〜喜多見の複々線化は、朝ラッシュ250%超の混雑に対する解だったが、用地調整の長期化で1997年6月の喜多見〜和泉多摩川先行完成、2004年11月の世田谷代田〜喜多見、2013年3月の下北沢地下化を経て、最終完成は2018年3月、都市計画決定から54年・総事業費約3100億円を要した。

2021年3月期、コロナ禍で連結純損失398億円と創業以来初の赤字を計上した一手は、複々線化期に積み上げた不動産多角化と、小田急第一生命ビル持分・小田急センチュリービル売却で有利子負債を1262億円圧縮する打ち手で支えられた。2024年6月就任の鈴木滋は2025年3月期から交通・不動産・生活サービスの3区分に再編し、不動産業の利益率が交通業を上回る構造へ移行した。人口減少と在宅勤務定着で鉄道通勤需要のコロナ前完全復元は見込み薄く、1923年に新宿と小田原を結ぶ構想で出発した会社が、新宿ターミナルそのものの再定義と鉄道旅客収入依存度の引き下げを2030年代の収益構造へ繋ぐ局面にある。