2021年3月期、新型コロナウイルス感染拡大で鉄道旅客収入が落ち込み、連結営業収益はおよそ3900億円と前年比28%減、経常損益はマイナス312億円、純損失はマイナス398億円となった。創業以来初の連結赤字である。運輸業セグメントは売上高およそ1290億円で前年比24%減、営業損失マイナス55億円まで沈んだ。翌2022年3月期も運輸業はマイナス259億円の営業損失で、鉄道事業の赤字が2年続く異例の事態となった。一方、不動産業は185億円・164億円の営業利益を確保し、複々線化期に積み上げた多角化が鉄道の赤字を支えた。2023年3月に小田急第一生命ビル持分、同年6月に小田急センチュリービルを売却し、有利子負債を2020年度末のおよそ7032億円から2023年度末の5770億円へと1262億円圧縮した。2024年3月期には経常利益およそ507億円、純利益およそ815億円でV字回復し、鉄道旅客数もコロナ前2019年3月期比で約92%まで戻った。

2024年6月に鈴木滋が社長に就任し、中期経営計画2024〜2026年度で「地域価値創造型企業」への転換を打ち出した。不動産を収益の第1の柱に置き、新宿エリア再開発の収益最大化を打ち出す方針である。2025年3月期からセグメント区分を交通業・不動産業・生活サービス業の3区分に再編し、従来の運輸業・流通業・不動産業・その他の4区分から事業構造を整理した。2025年3月期は不動産業の売上高およそ849億円・営業利益およそ159億円、交通業はおよそ1725億円・営業利益およそ265億円で、利益率では不動産が交通を上回る構造へ移った。人口減少と在宅勤務の定着で鉄道通勤需要がコロナ前水準へ完全に戻る見込みは薄く、新宿再開発と沿線生活サービスの強化を通じて鉄道旅客収入への依存を下げる収益構造の組み替えが、現在の小田急の中心課題となっている。