1831年 髙島屋（古着・木綿商）を創業

初代飯田新七は1803年に越前国敦賀の生まれで、京都へ出て米穀商・高島屋飯田儀兵衛の養子に入った。儀兵衛は近江国高島郡の出身で、京都市中で米穀を商いつつ「高島屋」の屋号を掲げていた。

1831年1月、新七は儀兵衛の援助を受けて京都下京区烏丸松原に独立し、古着と木綿を扱う店を構えた。義父の屋号「高島屋」をそのまま掲げたことで、近江・京間の商圏で築かれた信用を引き継ぐ形となった。京の中心部に位置する烏丸松原は、近隣に呉服・古手の同業者が集積する一帯で、新七の店もこの古手・木綿の流通網のなかに組み込まれた。屋号の地名由来は後年まで「近江国高島郡から取った」（高島屋社史）と社内で語り継がれ、現在の社名にも残っている。

初代新七の没後、娘婿が二代目飯田新七を襲名して家業を継いだ。当時の京都は西陣を中心とする呉服生産地を背後に控え、烏丸松原一帯の小売は古手・木綿から呉服へ品目を広げる余地が大きかった。二代目新七は1855年前後に店の主力を古着・木綿から呉服へ切り替え、本店を呉服商として再編した。

明治期に入ると洋反物の輸入が始まり、二代目は国内呉服に加えて洋反物の取り扱いにも着手し、輸出向けの絹織物や美術染織の発送も手がけた。京の小規模な古手商から始まった商いを、輸出を含む呉服商へ広げる過程は、後年の三越・大丸と並ぶ百貨店化の素地となった。創業期の古着・木綿商から呉服商への業種転換は、家業の連続性を保ちつつ商材と販路を組み替えていく後の経営手法の原型でもあった。

1909年、髙島屋飯田合名会社が設立され、京都本店を中心とする一族経営の店舗群が合名会社の傘の下にまとめられた。同年には大阪南区心斎橋筋にも店舗が置かれ、京都・大阪の二都に店を構える体制が動き始めた。合名会社は社員の無限責任を負う仕組みで、一族の出資と経営責任が一体だった当時の家業の形を残したまま、法人格を備えた組織への一歩を踏み出した。

第一次世界大戦期の繊維需要拡大と店舗網拡大を背景に、1919年8月20日に株式会社髙島屋呉服店へ改組し、株式の譲渡を通じて出資者を広げられる近代株式会社の枠組みを取り入れた。京都下京区烏丸通の本店に加え、大阪南区心斎橋筋と東京京橋区南伝馬町にも店舗を構え、京都・大阪・東京の三都市で同時に店舗を運営する体制が法人として確立した。家業の呉服商から近代企業への組織転換は、創業から約90年を要した。

1923年10月の大阪朝日新聞は「南北幹線の西横堀線の高架式を廃し、これを御堂筋線に持って来て地下線に変更する」（大阪朝日新聞 1923/10/6）と報じ、御堂筋拡幅と地下鉄計画が動き出していた。1924年3月の同紙は梅田・難波の大幹線買収交渉の開始を伝え、難波を南端とする地下鉄延伸が現実味を帯びていった。

1930年12月、髙島屋は商号を「株式会社髙島屋」に改めると同時に、大阪南区難波の南海ビル内へ南海店を開設した。地下鉄第一期工事の梅田・難波間は1933年5月に開通し、心斎橋・難波間には「高島屋、大丸、十合などが大玄関を拡げて居り」（大阪時事新報 1936/7/17）と評される御堂筋沿道の商業街が形成された。当時の業界紙は「ただ心配されているのはこうした商策以外新興の高島屋が南海へのあの高い店賃をどうして稼ぎ出すだろうかという問題だ」（中外商業新報 1930/10/2）と店賃負担の重さを指摘しており、難波出店は都市インフラの整備に賭けた資本集約型の決断だった。

1928年12月の業界紙は「大大阪の百貨店は歳が越えていよいよ凄じい戦いを開こうとしている」（大阪時事新報 1928/12/16）と記し、三越を「斯界の覇者」と並置しつつ大阪での百貨店競争の激化を伝えた。京城日報は同年6月、「われ等の高島屋であり、実質本位の松坂屋」（京城日報 1928/6/7）と書き、富裕層特化の三越に対し高島屋を大衆志向の実質本位店として位置づけた。

1933年3月、髙島屋は東京店を京橋区南伝馬町から日本橋区日本橋へ移転し、同年3月に大阪証券取引所へ株式を上場、続いて東京証券取引所にも上場した。家業として始まった呉服商が、京都・大阪・東京の三都を結ぶ株式公開企業として近代百貨店業態を完成させた節目で、創業から102年が経過していた。1944年3月には本店を京都市から大阪市南区難波へ移し、関西を経営の主軸に据える形で戦時期を迎えた。