1931年2月、青井忠治（当時27歳・富山県出身）は勤務先であった月賦販売商・丸二商会の中野店を買い取る形で独立した。当時の月賦業界は愛媛県出身者が主流で、富山出身の青井は業界内で外様の立場にあった。大卒初任給が60円だった時代に1.1万円（現在換算で約3600万円）の貯金を蓄えていた事実は月賦業の高収益性を示し、青井は業界の利益構造を熟知したうえで独立に踏み切った経営者だった。青井は独立当時を「全然言葉も通じんくらいで、異端視され、非常に悲しくて・・・、大見得を切って出ては来たんですが、死んでしまおう、といって自分の故郷へ手紙をやりました」（野田経済 1963/07）と回想している。中央線沿線の近接店舗に集約して集金人の巡回効率を最大化する独自の出店モデルを築き、1937年5月に資本金5万円で株式会社丸井を設立した。

戦後は中野本店の不法占拠問題に直面しながらも事業を再開し、1952年の渡米で米国のクレジットカード文化に触発された青井は、1960年に独自の店舗専用クレジットカードの発行に踏み切る。発行初年度に5万枚のカードを発行する規模に達し、月賦販売の台帳管理をカードという新形態へ移す試みを社内で始めた。月賦販売という労働集約的な事業形態から、情報システムを中核とする事業形態へと踏み出した瞬間で、戦前からの事業モデルを内側から変革する意志の表明でもあった。この実務経験が、のちのオンライン信用照会システムや店舗即時発行へとつながる丸井のカード事業の原点となる。

1960年代に入り、丸井は中央線沿線の小規模月賦専門店の連合体から脱却し、都心部の主要駅前の店舗に出店する方針へ経営の軸足を転換した。1962年の新宿店開業は、当時の資本金3.6億円に対して4億円を投じる、資本金を上回る集中投資だった。地方拠点を束ねる従来型の出店戦略とは質的に異なる判断で、創業者にとっても会社全体にとっても退路を断つ決断である。創業者の青井忠治は「今後の当社の命運を決するもの」という言葉で社内に宣言し、月賦払いという独自の決済手段を差別化の武器として、三越や伊勢丹など老舗百貨店が支配する都心部の商圏へ参入した。

百貨店が現金もしくはクレジットの一括払いを主流とした時代に、丸井の月賦払いは一括で高額商品を買えない若年層の需要を取り込んだ。1966年から1971年にかけて小規模の10店舗を閉鎖して経営資源を主要店に集中させ、1970年には競合の緑屋を抜いて月賦百貨店の売上高首位を確保する。丸井は都心店舗で総合月賦百貨店化を図り、中央線沿線を密度高く押さえたのに対し、緑屋は関東一円に小型店を分散するナショナルチェーン路線を採り、店舗戦略の違いが業績差となって表れた（Decide 1987）。戦前から業界の主流だった愛媛出身者の勢力を一代で上回る形で、資本金を上回る新宿への集中投資が8年後の首位奪取という具体的な形に結びついた。

1966年に業界に先駆けてコンピューターを社内に導入した丸井は、1974年にオンライン信用照会システムを稼働させ、1975年にはクレジットカードの店舗即時発行を開始した。来店した若者がその場でカードを手にできる仕組みは既存の百貨店カードとの差別化要因として働き、都心部の店舗がそのままカード会員の獲得チャネルとして働くという独特の構造を業界に先駆けて作り出す。カードの即時発行は他社が追随するまでに長い時間を要した先進的な仕組みで、情報システムへの継続投資を経営の中心に据えた丸井の差別化戦略として、以後の26期連続増収増益を支える基盤となった。創業者の青井忠治は経営方針を「細く長くという私の経営理念に照らすと、あまり持ち上げられるのは嬉しいことじゃない」（日経ビジネス 1974/10/14）と語り、好調時ほど手綱を引き締める構えを示した。

1980年代にはDCブランド（デザイナーズ・キャラクターズブランド）のブームが到来し、丸井はこの潮流を早期に捉えて高額ファッションの取扱を増やした。DCブランドの単価は数万円から10万円以上という高額帯で、丸井のクレジットカードの分割払いと組み合わせることで、若年層の顧客が購入できる消費体験を都心部の店舗で提供する構造ができあがる。カードと都心の旗艦店舗とDCブランドという三つの要素が相互に補強し合う事業モデルは、当時の流通業界のなかでも独自性が高かった。DCブランドの売上高は1984年度の310億円から1987年度には1066億円へ3年間で3倍超に拡大し、1987年に26期連続増収増益を達成、1988年にはカード会員数1000万人を突破する水準へ到達した。

1981年、丸井は既存のカード会員基盤を活用してキャッシング（貸金業）事業へ参入した。店舗設置の無人機で若者向けに小額貸付を提供し、出資法と利息制限法の間の約27%という当時のグレーゾーン金利を採用した。百貨店小売業から金融業へ実質的な収益源を広げる意思決定で、カード会員の属性データと店舗即時発行の仕組みを金融事業の与信基盤として転用する独創的な事業設計だった。貸倒率は低く抑えられ、2005年度にはキャッシング事業単体で年間粗利653億円を計上し、当時の営業利益約450億円の半分以上を単一のキャッシング事業が支える構造となり、貸付残高は2500億円という水準まで膨張する。

1993年にはバブル崩壊の影響で26期連続増収増益という連続増益記録が途絶え、小売事業は長期低迷に入った。若者の高級品消費が縮小するなかで、無印良品やユニクロに代表される低価格・高品質の新しい業態が台頭し、DCブランドと分割払いを軸とする従来型の事業モデルは通用しにくくなる。都心型百貨店としての競争力が年々低下するなかで、連結利益を支える役割はキャッシング事業に集中せざるを得なくなり、小売の衰退と金融の拡大という二つの動きが同一企業内で並行して進行する状況が固定化した。規制環境の安定を暗黙の前提とした経営は、将来の規制変更という構造的リスクに対して脆弱な企業体質を内部に作り出す。

業績低迷が10年以上続くなかで、毎週15時から夜22時まで行われる「営業会議」を社内で重ねても有効な打開策は見出せなかった。2003年8月、丸井は希望退職700名の募集、社員5500名の子会社転籍、成果主義の導入、約100億円規模のERP刷新という4つの施策を同時並行で進める組織改革に踏み切る。当時の経営陣は小売の長期低迷の原因を制度の硬直性と診断しており、構造改革が再生の唯一の道筋と信じていた。しかし4つの施策を同時に実行した結果、社員の雇用形態・評価制度・給与体系・業務システムが2003年から2004年にかけてほぼ並行して変わり、前例のない混乱が現場で生じる。構造改革と銘打った施策が、ほかならぬ社員との信頼関係を壊す方向に作用した。

三代目社長の青井浩はこの改革の結果を後年惨憺たるものだったと認め、当時は会社と社員の信頼関係がほぼなかったと振り返っている。業績低迷の根本原因を組織や制度に求めた前提そのものに誤りがあった可能性が高く、2007年には成果主義を廃止して改革を中止した。開始からわずか4年での早期撤回だった。成果主義やERPといった外部由来の制度設計は現場の実態と噛み合わず、社員との信頼関係を損なう結果を招いたという総括が、社内で後年まで繰り返し語られる。この経験が、のちに青井浩社長がトップダウン型の制度設計から現場との対話を重視する対話型経営へ転換するきっかけとなった。

丸井のハウスカードには長年「30歳離脱問題」と呼ばれる構造的な課題があった。主要顧客層の20代の若者が30歳を過ぎると丸井での買い物が減り、それに伴いカード利用も低下するという業界特有の構造問題で、若者の都心型百貨店というブランド軸が強かっただけにカード事業の長期成長を阻む壁として認識されていた。2005年3月にVISAからスペシャルライセンシーを取得した丸井は、2006年4月にエポスカードの発行を開始する。VISA加盟店であれば世界中どこでも利用可能でありながら、丸井店舗での即日発行という従来の強みを維持した独自のカード設計で、丸井店舗に依存しない汎用カードへの進化を意味する一手だった。

2006年1月に最高裁がグレーゾーン金利を違法と認定し、同年12月に改正貸金業法が施行されたことで、キャッシング残高2500億円を抱えた丸井は貸出金利の引き下げと過去分の違法徴収返還請求という二重の打撃を受けた。2006年3月期から2021年3月期までの15年間で、丸井は累計1247億円の利息返還引当金繰入額を損失処理する。エポスカードの外部加盟店での利用が広がり、丸井の金融収入は店舗業績に左右されにくい新しい基盤を獲得した。青井浩社長はESG経営への転換について「ESGは渡りに船だった」（日経ESG 2024/09/10）と述べており、キャッシング依存からの脱却に合わせて社会課題解決と利益の両立へと経営軸を据え直した。

2005年に社長に就任した青井浩は、先の組織改革の挫折を踏まえて、トップダウンによる制度変更ではなく、現場との対話を経営の中心に据えるスタイルへ転換した。小売事業では仕入れ販売方式から賃貸型（テナント型）への転換を進め、固定費の圧縮と安定収益の確保を同時に追求する方針を打ち出す。対話型経営は手法の変更ではなく、改革の根拠を社員との合意形成のなかに求める経営哲学の転換として社内に定着し、挫折の記憶を踏まえた独自の経営様式として評価された。青井浩は変革手法について「『やらされ感』を排除し、『対話』と『手挙げ』で変革を実現する」（IISE 2024/12/04）と語り、社員の自発性を引き出す経営に重心を移した。2012年4月には小売事業からカード事業への人員移動を実施し、縮小する小売事業の効率化と成長するカード事業の強化を同時に行った。

金融面ではエポスカードの会員基盤拡大に加え、家賃保証サービスなど生活インフラに関わる金融サービスへの展開で収益源の多角化を進める。15年にわたる利息返還損失の処理を乗り越え、2010年代を通じて11年連続増益の成果を達成した。キャッシング依存という過去の教訓を踏まえて、ベンチャー企業への共創投資や経営協業も本格化させ、三位一体という新しい経営の軸が打ち出される。丸井は外部との協業から長期的な収益源を育てる事業スタイルを中核に据えた。特定の収益源への過度な依存が規制変更で反転するリスクを身をもって経験した丸井にとって、収益基盤の分散化は経営上の必然として長期戦略の基軸となる。