1997年2月、日本興業銀行出身の三木谷浩史は株式会社エム・ディー・エムを資本金1000万円で東京都港区愛宕に設立し、同年5月に楽天市場を開業した。開業時の出店数はわずか13店で、百貨店系のバーチャルモールが月100万円単位の出店料を要求していたのに対し、楽天は月額5万円の固定料金という破格の水準を提示した。インターネットの知識が乏しい個人商店主でもショップを開設できる編集ツール「RMS」を用意し、商店街の店主を主な顧客層に据え、出店の敷居を徹底的に下げる設計にした。初年度の出店獲得は営業メンバーが商店主を1件ずつ訪ね歩く地上戦に依存し、立ち上げの形は後年のECと対照的だった。

この料金設計が出店数の急増を呼び、1998年12月に320店、1999年12月に1800店、2000年12月に4800店、2003年1月には6150店まで拡大した。2000年4月には日本証券業協会の店頭登録を果たし、新規株式公開で495億円を調達している。国内小売業販売額が2002年1月から11月までのすべての月で前年割れとなる消費不況の下でも、楽天市場の取引総額は2001年の523億円から2002年の750億円へ約4割の増加を記録した。物理的な店舗網を持たない楽天にとって、不況期の消費者が価格と品揃えを求めてネットへ流れる構造は追い風となり、ネット通販が既存の流通の代替インフラへと立ち上がる分水嶺となった時期でもある。既存の百貨店や総合スーパーが売上縮小に苦しむ裏側で、非店舗型の楽天市場が成長軌道を維持した対照がここで表れた。

店頭公開で調達した495億円の使途が定まらぬ時期、山田善久常務は「買うのは簡単だけれどカネは使えばいいというものではない」（山田善久 日経ビジネス 2000/10/23）と慎重姿勢を語っていた。しかし2000年10月の米ニールセン・ネットレイティングス調査でヤフー！ショッピングが楽天市場を抜いてトップに立つと、先発者の座が初めて脅かされた。三木谷はこの危機感のもと、2000年11月にポータルサイト運営のインフォシークを90億円で完全子会社化する。当時インフォシークは1999年10月〜2000年9月期に6億5000万円の経常損失を計上していた赤字企業であり、利益重視を掲げる楽天にとって路線変更を伴う決断だった。三木谷は一連の買収戦略の狙いを「ショッピングを核にした総合メディア企業を目指す」（三木谷浩史 日経ビジネス 2000/12/11）と語り、IPO調達資金でヤフーとの集客力格差を埋める意図を示した。

買収後、インフォシーク出身ではなく一般社員だった森学が再建責任者に抜擢され、2000年9月期に約13億円の営業赤字だった同社を2002年6月から9月期に4700万円の営業黒字へと転換させた。買収で得たポータルの集客力を楽天市場の送客に結びつけ、モール専業から総合ネット企業への脱皮を図る構図が成り立った。翌2001年3月には楽天トラベルを立ち上げ、ショッピング単一事業からの多角化が動き出す。自社で大きなトラフィックを抱えながら、出店者から継続的な定期収入を得て、旅行をはじめとする隣接サービスへ横展開していく型は、以後の楽天経済圏の原型である。

2002年2月、楽天は1997年以来の固定5万円制を廃し、月商100万円を超える店舗から従量課金を徴収する新料金体系を発表した。場所貸しの不動産型から売上連動のフランチャイズ型へ営業モデルを転換する狙いで、三木谷自身が2002年7月から営業本部長を兼務して陣頭指揮を執った。三木谷は「創業当時から、固定料金制はいずれ改める必要があると思っていた。仮に出店者数が半分になってもやり通す覚悟だった」（三木谷浩史 日経ビジネス 2003/02/10）と当時の判断を語っている。出店者の売上が楽天の売上と直接連動する構造へ踏み込み、店舗の運営支援や広告販売での収益化の余地を広げる狙いがあった。

新料金の初課金となった2002年5月は退店数が出店数を58件上回ったが、翌月以降は純増が継続して進んだ。電子商取引コンサルタントの担当店舗が店舗売上と楽天の収益を直結させる仕組みに再編され、2003年12月期の連結売上高は181億円、経常利益は44億円と前期比でほぼ倍増となった。2003年9月には旅行サイト「旅の窓口」を運営するマイトリップ・ネット、同年11月にはDLJディレクトSFG証券（現楽天証券）を取得し、短期間に600億円強を投じてショッピング・旅行・金融を三大領域とする体制が整った。料金改定で得たキャッシュを元手に、物販以外の高収益領域へ手を広げる流れが動き出した時期である。

この三領域体制の確立により、楽天の連結総資産は2004年12月期の3075億円から2005年12月期には1兆6577億円へ急膨張した。クレジットやペイメント、証券、銀行といった金融事業を抱え込んだ結果であり、2006年12月期には金融セグメントの資産だけでクレジット4166億円、証券5283億円を占めた。売上高も2005年の1297億円から2016年には7819億円へと6倍に拡大している。一方で買収したLycos Japanや海外テレビショッピング事業の減損により、2008年12月期には特別損失809億円を計上して純損失549億円となり、創業以来初の赤字を記録した。物販で得た顧客基盤を金融で回収する設計は、資産の両建てで総資産を急膨張させる副作用も伴った。

この赤字は経営の矛先を金融領域の深化に向けさせた。2009年2月にイーバンク銀行（現楽天銀行）を子会社化してネット銀行を手に入れ、2010年1月にはビットワレットを取得して電子マネー「楽天Edy」を加えている。2013年12月期からは国際会計基準へ移行し、インターネットサービスとインターネット金融の2大セグメントが区分された。2016年12月期のフィンテック事業の営業利益は655億円に達し、電子商取引単独ではなく金融を連結収益の柱に据える構造が定着した。楽天市場の会員データを金融の与信や審査に活かし、ポイントを共通通貨として横串を刺すアプローチが、同業他社との差の源泉となっていった。

楽天は2010年代前半に海外での合併・買収を加速させた。2010年7月にフランスのPriceMinister、2012年1月に電子書籍のKobo、2014年3月にモバイルメッセージングのViber Media（約900億円規模）、同年10月に北米のオンライン現金還元サービスEbates（約1000億円規模）を相次いで子会社化している。三木谷は2010年に社内英語公用語化を宣言し、世界企業への転換を掲げた。2011年12月期には海外電子商取引事業の減損を受けて特別損失840億円を計上し純損失11億円に転落、海外展開の収益性が早くも試されることとなる。国内で得た物販と金融のキャッシュを、海外の基盤事業者の買収で使い切る構図が浮き彫りとなった時期であり、のれんの重みが以後の減損リスクとして残ることとなる。

のれんと無形資産は残ったが、PriceMinisterは2021年にブランドを閉鎖し、Viberは期待された通信プラットフォームへの統合効果が限定的な水準にとどまった。一方でEbatesは北米のRakuten Rewardsとして継続し、ポイント経済圏の海外拠点である。有利子負債は2013年12月期の3896億円から2018年12月期の1兆2341億円へと3倍強に膨らんだ。金融事業の預金や証券預り資産が資産と負債を両建てで押し上げる構造に、海外買収によるキャッシュの流出が重なり、楽天のバランスシートは従来のネット企業とは異質の規模に到達した。この重厚なバランスシートが、次章の通信参入をバランスシートで戦う通信事業として支える土台となっていく。

三木谷は創業期から、在庫を持たないノータッチ型の事業モデルを選好の基軸に掲げた。旅行・証券は物流を伴わず、楽天市場も在庫を持たず、楽天ブックスの書籍在庫は日販に委ねる構造を徹底した。三木谷は「在庫を持たない『ノータッチモデル』が好きですね」（三木谷浩史 日経ビジネス 2004/03/22）と明言し、さらに「企業の価値は最終的にはROEで決まると思う。究極的に重要なのは、企業として社会正義があるかどうかと、リターンを株主に配分しているかの2つだけ」（三木谷浩史 日経ビジネス 2004/03/22）と語った。バランスシートを膨らませずリスクを分散しつつ成長する思想がここに示されている。アマゾンが物流投資と直販で攻めた一方、楽天は場所貸しと金融で稼ぐ道を選び、同じEC市場で対照的なポジションを取った。

その思想は2002年開始の楽天スーパーポイントを起点に「楽天経済圏」という言葉へ結晶した。楽天市場で貯めたポイントを旅行・証券・カード・銀行で使えるクロスユース構造を築き、2017年12月期には売上収益9444億円、営業利益1493億円と過去最高を更新した。2018年3月には朝日火災海上（現楽天損害保険）を子会社化し、カード・銀行・証券・生保・損保を揃えた総合フィンテックが完成した。経済圏の次なる拡張先として、三木谷は通信インフラそのものを視野に入れていた。1つのIDで物販・金融・旅行をつなぐ設計に、通信契約という毎月の接点を加える構想が、次期の4000億円級の投資を呼び込んだ。

2017年12月、楽天は総務省に携帯電話事業（MNO）新規参入を申請した。NTTドコモ、KDDI、ソフトバンクの3社体制に割って入る「第4のMNO」として、2019年10月からサービスを開始する計画だった。既存3社のネットワークを借りるMVNOは2014年10月から楽天モバイルとして運営しており、通信コストの負担が続いていた。自前の基地局網を敷設すれば、長期的には通信原価を自社でコントロールでき、楽天経済圏のID基盤を通信契約で一段深く取り込める。三木谷はスマホを「社会的人権」と位置づけ、携帯料金の引き下げを業界変革の旗印に据えた。既存の3社寡占を崩す新規参入は、前例ある試みが失敗続きの領域であり、投下資本の大きさに見合う回収期間を要する判断だった。

もう一つの賭けは、基地局ソフトウェアを汎用サーバー上で動かす完全仮想化ネットワーク（Open RAN）の採用だった。従来の専用機ベースのネットワークより設備投資を圧縮でき、かつ技術を外販すれば楽天シンフォニーとしてグローバル通信ベンダー事業に育つ算段だった。ただし国内に前例のない規模の通信インフラ構築を新規参入者が単独で担う事業計画であり、初期の基地局整備費用は当初想定を超過する。プラチナバンド（700MHz帯）の未割当状態で開業したため屋内・地下の通信品質に弱点を抱え、既存3社との品質比較で不利な立場を背負う船出となった。

2019年10月の携帯電話事業の開始以降、楽天は基地局の建設を急ピッチで行った。2019年12月期に特別損失を計上して純損失319億円、2020年12月期は純損失1142億円、2021年12月期は1338億円、2022年12月期はモバイルセグメントの営業損失4792億円が響いて純損失3728億円と過去最大を記録している。2019年から2023年までの純損失は累計で8400億円を超え、有利子負債は2018年12月期の1兆2341億円から2021年12月期の3兆4029億円へ膨張した。総資産も2018年の7兆3450億円から2022年の20兆4022億円へ拡張している。フィンテック事業の預り資産の膨張と通信への投資が同時に進行し、従来のネット企業とは異質の財務構造を抱える会社像へ変貌した。資本市場では社債の借換えリスクが注目を集め、格付機関の懸念も続いた時期である。

2020年12月期にモバイルセグメントは営業損失2272億円、2021年は4211億円、2022年は4792億円と赤字が深化した。一方で基地局整備は加速し、人口カバー率は2022年2月に96%を超え、2023年10月にはプラチナバンド700MHz帯の割当認定を受けて屋内・地下の通信品質課題に対処する道筋がついた。財務健全化のため2021年4月に楽天グループ株式会社へ社名を変更し持株会社的色彩を強め、2023年4月には楽天銀行を東証プライムへ単独上場させた。2023年11月には楽天ペイメントと楽天カードを統合して決済機能を一体化し、資産マネタイゼーションと内部再編を同時並行で行った。グループ資産を切り出してキャッシュを作りながら通信投資を続ける綱渡りの期間だった。

2022年10月に楽天証券ホールディングスとみずほ証券が資本業務提携し、2024年11月には楽天カードとみずほフィナンシャルグループが資本業務提携を締結した。ソフトバンクPayPayと三井住友銀行、KDDIと三菱UFJ銀行という競合による金融連合の形成に対し、楽天は独立路線からみずほグループとの連携へ舵を切り、金融事業の安定的な調達基盤を確保している。楽天カードは2025年、みずほグループから15%の出資を受けたことで連結納税から外れ、非支配持分が増加した。通信業界の新規参入では既存3社の寡占構造を崩すため、独立独歩の姿勢から連合の形成へと戦略転換が不可避となった局面だった。

モバイル事業は2023年6月に「Rakuten最強プラン」を投入し、KDDIの回線との相互接続を活用して地下や屋内での通信可能範囲の弱点を補った。MMD研究所の乗換先調査で楽天モバイルが42.3%と最人気となり、2023年6月末の481万回線から契約の増加が加速している。並行して月次解約率は1.93%、調整後の解約率は1.40%へ改善した。楽天はフィンテックの堅調な利益（2024年12月期の営業利益は1533億円）でモバイル事業の赤字を吸収しつつ、2024年12月期のモバイル営業損失は2089億円まで縮小し、改善の軌道に乗っている。自前網へのこだわりをいったん緩めて他社の回線を併用する柔軟さが、通信可能範囲と解約率の両指標を同時に動かした転換点となった。