1998年、前澤友作氏は千葉市で有限会社スタートトゥデイを設立し、輸入CD・レコードの通信販売を出発点に据えた。当初は紙カタログによる受注が中心で、売上規模も小さかった。2000年にはECサイト「STMonline」を開設して紙カタログを廃止し、同年10月には複数のセレクトショップを扱うEC「EPROZE」を立ち上げ、在庫を自ら抱える形でファッション販売に参入した。2002年には前澤氏が自身のバンド活動を終えて経営に専念すると決め、組織形態を有限会社から株式会社へ改めた。資本金は1500万円規模にとどまり、外部増資を行わず借入金中心の財務運営を続ける方針が採られた。創業期のこの慎重な選択が、以後の経営権維持の基盤となった。

経営権の維持を最優先した独自の資本政策によって、自己資本比率は2005年3月末時点で11.8%という低い水準にとどまった。ネットバブル崩壊後の厳しい資金調達環境のなかでベンチャーキャピタルに頼らない選択を取り続けたのは、株式の希薄化を避けようとする前澤氏の意図的な経営判断だ。同業の新興ECが外部資本を呼び込んで拡大路線を取ったのに対し、スタートトゥデイは身の丈に合った投資を守り続けた。EC専業化によって紙媒体に関連するコストを削り、在庫回転の最適化とオンライン販売のノウハウを社内に蓄えたことが、2004年のZOZOTOWN開設という飛躍の実務的基盤となった。この時期の地味な積み上げが、のちのプラットフォーム事業への布石となった。

2004年12月、スタートトゥデイは既存のECサイトを刷新し、複数のセレクトショップを一か所に集めるECモール型サイト「ZOZOTOWN」の運用を始めた。それまで展開してきた17のオンラインブランドを廃止して単一のドメインに統合するという、ビジネスモデルの大きな転換だ。出店は審査制とし、サイト上のブランドの並び順や全体のデザインを運営側で管理する方針を初めから貫いた。楽天市場のように出店者に自由なページ作成を委ねるのではなく、雑誌のような編集権を運営側が握る設計思想だ。ファッション特化型のECとして世界観の一貫性を最重要視するポジショニングがこの段階で定まり、のちの成長の基盤となった。

2005年にはユナイテッドアローズがZOZOTOWNへの出店を決め、これをきっかけにファッション業界内での認知度が高まった。当時はネット通販に警戒的なセレクトショップが多かったが、一社の参加が業界全体への信用を与えた形だ。受託販売モデルのもとで、商品の撮影・在庫の保管・梱包・発送までの一連の業務をZOZO側が引き受ける独自の体制が立ち上がった。前澤は後に「企業経営には一つとして同じ仕事がない。常に状況が変化している。経営は音楽よりもクリエイティブだ」（ベンチャー通信 2010/12）と振り返っている。前澤氏と重松理氏のトップ同士による直接対話で成立したこの取引を起点に、BEAMSやSHIPSといった有力セレクトショップも相次いで参加する好循環が生まれた。受託販売手数料は2005年度時点で推計約18%、2011年度には約30%まで上昇し、高付加価値型プラットフォームとしての収益構造がこの時期に固まった。

2006年、スタートトゥデイは千葉県習志野市に物流拠点「ZOZOBASE」を設けた。プロロジスからの賃借による施設だが、入荷後最短1日で商品の撮影・採寸・データ入力・サイト掲載までを終え、注文後最短3時間で出荷する体制を整えた。アパレル各社が自社で物流を持つ負担を嫌がる一方、撮影や採寸などECに固有の作業ノウハウも蓄積する必要があり、そこにZOZOは標準化された仕組みで応えた。物流を社内で内製化して高速化を突き詰めたことで、出店ブランド側には「出店さえすれば販売以外の煩雑な業務をまるごとZOZOに任せられる」という強い提供価値を示せた。この物流内製化がのちのZOZOプラットフォームの競争優位の核を長く支えた。

2013年にはプロロジスパーク習志野4の約3万坪規模のフロアを借り、年間賃借料は従来の約3億円から15億円規模へ拡大した。固定費を5倍に膨らませる決断だが、取扱高の伸びを先読みしての先行投資だ。この増設によって出荷件数の約35%を当日配送で処理できる体制が整い、2014年3月には首都圏向けの即日配送サービスを開始した。2017年にはプロロジスパーク千葉ニュータウン、2018年にはZOZOBASEつくば1と物流拠点を相次いで増やし、関東一円での物流処理能力を拡張した。この時期のZOZOは拠点網の広がりを通じて国内ファッションEC市場でのオペレーション優位を固め、他社が真似しづらい粒度でのサービス提供を可能にした。

2010年12月、ZOZOはiOS向けの自社アプリをリリースしてスマートフォン対応に舵を切った。iPhoneの国内普及がまだ初期段階だった時期に専用アプリを投入する判断は、EC事業者のなかでも早い動きだ。App Storeの無料ランキング上位に入るなど初動から反響を得て、2011年には開発会社カヤックへ出資して自社の開発体制を強め、2012年にはAndroid版アプリも投入して両OS対応を終えた。PC向けの画面設計からスマートフォン専用のUIへ設計思想を切り替え、サムネイルの見せ方やカート動線まで小画面前提で組み直したことで、若年層ユーザーとの購買接点を他社に先んじて押さえた。この布石が、のちのモバイル中心の購買行動シフトに対する備えとして効いた。

他方で2018年時点のZOZOTOWNの基幹システムは約16年にわたって大きな刷新がなく、VBScriptとIISとSQLServer中心のレガシーな技術構成のまま運用されていた。テストコードは存在せず品質は手動テストに依存しており、変更容易性と拡張性の両面で制約が出始めた。商品取扱高の拡大とアプリ経由のトラフィック増を受け、仕様追加のたびに手動検証の負荷が膨らむ悪循環に入っていた。2018年からはアーキテクチャ全体を見直すシステムリプレイスに着手し、2020年にはエンジニア組織を再編して内製化比率を引き上げた。外部ベンダーへの依存度を下げ、プロダクトへの責任を社内に集約する体制への移行が進んだ時期である。

2019年、ZホールディングスはZOZOの発行済株式に対する公開買付けを実施し、ZOZO株式の50.1%を取得した。これによってZOZOはZHDの連結子会社となった。買付価格はプレミアムを上乗せした水準で、PayPayモールとの連携を狙ったZHDにとってもファッション領域での起爆剤となる取引だ。創業者の前澤友作氏は当時約37%超の株式を持つ筆頭株主だったが、保有株式の一部を金融機関へ担保提供しており、資本構成の安定性がZOZOの経営基盤に関わる論点として市場から意識され続けていた。独立経営の維持ではなく、資本構成の安定と更なる成長機会の拡張を優先する判断が経営陣によって下された。長く続いた創業者主導体制からの転換点だ。

前澤氏は取引成立とほぼ同時に経営トップを退き、社内出身の澤田宏太郎氏が新社長に就いた。創業者色の濃いカリスマ経営から、現場出身者によるチーム型経営への切り替えである。澤田は「赤字だったら誰も話を聞いてくれない。ZOZOらしさをもって成長する」（Business Insider Japan 2020/11）と就任時の方針を語った。株式の上場そのものは維持され、いわゆる親子上場の形態を許容したうえで、経営の自由度と資本効率のバランスを再定義する作業に入った。2021年3月期には増収増益を達成するとともにペイペイモールとの連携を強化し、同年5月には自社株買いも機動的に行って資本活用への方針を打ち出した。2023年にはZOZOBASEつくば3を設けて物流処理能力の拡張を続けた。創業者主導の体制から持株会社傘下の専門事業会社へと位置づけが切り替わった時期である。

澤田体制下では、カテゴリー拡張とユーザー基盤拡大という並走型の成長戦略が一貫した経営方針となった。2021年に動き出したZOZOCOSMEの立ち上げは、アパレルに偏り季節性の強い既存の商品構成を補う戦略カテゴリーと位置付けられ、立ち上げから約5年で売上規模が150億円規模に到達する成功事例となった。独自の試供品配布サービスや専用のブースによる検索体験の設計など、アパレル領域で培った編集権の発想をコスメにも応用した点が特徴だ。コスメとアパレルのクロスセルを図るプロモーションの継続的な強化で併せ買い比率は高い水準で安定し、アパレル顧客を起点にコスメへ送客する流れが新たな成長ドライバーとして働き始めた。この成功体験がのちのMUSINSA出店の基盤となった。

他方でアクティブ会員数自体は増加を続けたが、会員一人あたりの年間購入金額は低下傾向を示し始めた。WEB広告投下を強めて新規会員の獲得自体は進んだが、入会初年度の会員の購入金額は既存のアクティブ会員と比べて構造的に低く、全体の平均購入金額を押し下げる要因として定着した。ユニクロや低価格SPA各社の勢い、フリマアプリの普及、物価高による家計の選別消費など、国内アパレル市場の価格志向の強まりも背景にある。会員数の量的な伸びと会員単価の質的な停滞が併存する特異な構造が次第に露わになり、これがカテゴリー拡張とAIエージェント活用というLYST買収やMUSINSA出店を軸にした新しい戦略フェーズへの移行の背景となった。