1998年に前澤友作氏が有限会社スタートトゥデイを設立し、CD・レコードの通信販売を開始した。2000年にECサイト「STMonline」を開設して紙カタログを廃止、同年10月にはセレクトショップのEC「EPROZE」を立ち上げ、在庫を自ら抱える形でファッション販売を開始した。2002年にバンド活動を終え経営に専念することを決断し、有限会社から株式会社へ組織変更した。資本金1,500万円、外部増資は行わず借入金中心の財務運営を継続した。

経営権の維持を優先した資本政策により、自己資本比率は2005年3月末で11.8%と低水準にとどまった。ネットバブル崩壊後の厳しい環境でVCに頼らなかったのは、希薄化を避ける意図的な選択であった。EC専業化により紙媒体コストを削減し、在庫回転とオンライン販売のノウハウを蓄積したことが後のZOZOTOWN開設の基盤となった。

2004年12月、既存サイトを全面刷新し、セレクトショップを集積したECモール「ZOZOTOWN」を開始した。自社で展開していた17のオンラインブランドを廃止し、単一ドメインへ統合するビジネスモデルの転換であった。出店は審査制とし、ブランドの並びやサイトデザインを管理する方針を採用した。ファッション特化型ECとして世界観を重視したポジショニングが取られた。

2005年にユナイテッドアローズがZOZOTOWNに出店した。受託販売モデルのもと、商品撮影・在庫保管・梱包・発送までをZOZO側が一括で担う体制が構築された。前澤氏と重松理氏のトップ同士の対話を通じて成立した取引であり、BEAMSやSHIPSも相次いで参加した。受託販売手数料は2005年度時点で推計約18%、2011年度には約30%水準に上昇し、高付加価値型プラットフォームとしての収益構造が確立された。

2006年、スタートトゥデイは千葉県習志野市に物流拠点「ZOZOBASE」を新設した。プロロジスからの賃貸による施設確保であり、入荷後最短1日以内に商品撮影・採寸・データ入力・サイト掲載を完了し、注文後最短3時間での出荷を可能とするオペレーションが構築された。物流を内製化し高速化することで、ブランド側に「出店すれば販売以外の業務を丸ごと任せられる」価値を提供した。

2013年にはプロロジスパーク習志野4の約3万坪フロアを賃借し、年間賃借料は従来の約3億円から15億円規模へ拡大した。増設により出荷件数の約35%を当日配送可能とする体制が整い、2014年3月に首都圏向け即日配送サービスを開始した。2017年にプロロジスパーク千葉ニュータウン、2018年にZOZOBASEつくば1と相次いで拠点を新設し、物流能力を継続的に拡張していった。

2010年12月、ZOZOはiOS向けアプリをリリースしスマホ対応を本格化させた。App Store無料ランキング上位に入り、2011年にはカヤックへ出資して開発体制を強化、2012年にAndroid版も投入して両OS対応を完了した。PC設計からスマホ専用UIへの転換により、若年層ユーザーの主要接点を確保した。

一方、2018年時点のZOZOTOWNの基幹システムは約16年間にわたり大きな刷新が行われておらず、VBScript・IIS・SQLServerを中心とする構成であった。テストコードは存在せず品質は手動テストに依存しており、変更容易性と拡張性に制約が生じていた。2018年よりアーキテクチャ全体を見直すリプレイスに着手し、2020年にはエンジニア組織を再編して内製化比率を引き上げた。外部ベンダーへの依存度を下げ、プロダクト責任を社内に集約する体制への移行が進められた。

2019年、Zホールディングスは公開買付けによりZOZO株式の50.1%を取得し、ZOZOはZHDの連結子会社となった。創業者である前澤友作氏は約37%超の株式を保有する筆頭株主であったが、保有株式の一部を金融機関へ担保提供しており資本構成の安定性が論点となっていた。独立経営の維持ではなく資本の安定と成長機会の拡張を優先する判断が下された。

前澤氏は退任し、社内出身の澤田宏太郎氏が社長に就任した。上場は維持され親子上場の形態が容認されたが、経営の自由度と資本効率のバランスを再定義する過程でもあった。2021年3月期には増収増益を達成しペイペイモールとの連携を強化、同年5月には自社株買いを実施した。2023年にはZOZOBASEつくば3を新設し、物流能力の拡張を継続している。創業者主導体制から持株会社傘下の専門事業会社へと位置づけが転換された。