1996年1月、ソフトバンク60%・米Yahoo40%の出資比率でヤフー株式会社を設立した。経営の主導権はソフトバンク側が握り、代表取締役にはソフトバンク出身の井上雅博氏が就任した。米Yahooとのライセンス契約によって「Yahoo!」商標の独占使用権を確保する他方で、売上総利益の3%をロイヤルティとして継続的に支払う条件も受け入れた。ブランドは米国から借り受け、資本と日常の経営は日本側が一手に取り仕切るという変則的な合弁構造であり、この組み立てがのちの独立交渉や米Yahoo株売却に向けた長い布石となった。設立からわずか数か月で事業は軌道に乗り、国内インターネット業界の雛形をすばやく塗り替えた。

同年4月にYahoo! JAPANのサービスを開始し、人力によるディレクトリ型検索を武器にサイト情報を分類整理した。ニュースや天気情報といった外部コンテンツをアライアンスで取り込んでポータル型へ転換し、1日のページビューは1997年に500万、2000年に1億へ到達した。広告単価は1ページビューあたり約0.7円とされ、2002年3月期には広告売上122億円、営業利益93億円を計上した。巨大なトラフィックをそのまま広告枠の在庫へ変換できる単純明快な収益モデルが、初期の高い利益率と収益体質を形づくった。広告代理店からの出稿も伸び、同社はネット広告市場そのものを牽引する存在へと育った。

1999年9月にYahoo!ショッピングとYahoo!オークションを同時に開始した。ショッピングはブランド力のある17店舗でスタートして「打倒楽天」を掲げたが、楽天の地道な営業支援力やAmazonの物流投資に対し、ポータルが持つ集客力だけでは優位を築けず、2000年代を通じて劣勢が続いた。モールはトラフィックだけでは回らず、出店者支援と配送網の厚みが収益を左右するという事実が突きつけられ、ポータル流の横展開モデルの限界が露わになった時期でもある。ネット通販の勝敗は集客量ではなく、店舗運営を支える地道な現場機能にこそ宿るという教訓が残され、集客の強さと商品の強さは別物だという事実が、ポータル出身のネット企業にとって長く尾を引く課題として固定化された。

他方のYahoo!オークションは2001年3月まで手数料を無料とする先行投資で利用者を囲い込み、出品数では競合の30倍から70倍という寡占的な地位を築いた。2001年4月から月額280円の有料化へ転換し、FY2005にはオークション事業単体で営業利益214億円を計上した。同じ巨大トラフィックを土台にしても、出品者と入札者が集まるほど価値が高まるCtoCでは独占が容易に成立し、サプライヤー支援が不可欠なモール型ECでは埋まらなかった差が、この時期に鮮明な形で現れた。ネットワーク効果の有無がそのまま事業の利益水準を決定づけることを、同じ社内の両事業が対照的に示し、後の経営陣にとっても事業選別の判断軸として参照される経験となった。

2000年9月にモバイルベンチャーのピーアイエム（電脳隊）を約50億円で吸収合併した。携帯向けサービスとして展開した「Dosule!」は市場に定着しなかったものの、創業メンバーの川邊健太郎氏や村上臣氏らの人材はそのままヤフー社内に残った。この人材層が経営中枢に登用されるのは買収から12年後、2012年の宮坂体制への移行後のことである。買収の時点では失敗と評価された案件が、時間を置いて次世代経営陣の人材プールへと育つ、合弁企業ならではの時間差の効用がここに現れている。事業としては芽が出なかったものの、モバイル黎明期の感覚を持った若手層を抱え込めた点こそが、この買収の実質的な成果となった。

井上雅博社長の16年に及ぶ長期政権のもとで、PCポータルの成功体験が組織の評価軸や投資判断をPC向けページビューの最大化へ深く最適化した。2008年度から2011年度にかけて売上成長は低迷し、競合に対するスマートフォン対応の遅れも明確になった。2010年7月には自社の検索システムを停止し、検索エンジンをGoogleの技術へ切り替えた。ポータルの根幹技術である検索を他社に委ねる決断は、自社の技術的自立性を事実上放棄することを意味し、組織の慣性を示す重い転換点となった。既存の成功パターンへの最適化が、新しい領域への投資判断そのものを難しくしていた状況を裏付ける動きでもある。

2012年4月、孫正義氏の指名により宮坂学氏（当時44歳）がCEOに就任した。執行役員体制はほぼ全員が入れ替わり、「スマホが好きな人であることが前提条件」として若手中心の布陣が新たに組まれた。旧電脳隊の出身である川邊健太郎氏がCOO、村上臣氏がチーフモバイルオフィサーに就任し、意思決定の重心はPCからモバイルへ移動した。12年前の不採算買収で獲得された人材たちが、宮坂体制への切り替えと同時に、事実上の経営中核へ昇格となった。長期政権のもとで積み上がった停滞を、社内に埋もれていた人的資産によってひっくり返す構図であり、モバイル黎明期に無名の新興企業として合流した人材群が、時間をかけて母体の経営文化を塗り替えたという、合弁企業ならではの時間差の帰結でもある。

宮坂氏は「既存の組織、サービスを"爆速"で変えていく」（東洋経済オンライン 2012/8/28）と述べて爆速経営の旗を掲げ、社内の稟議と承認プロセスを簡素化する改革を断行した。当時およそ150あった社内サービスのうち競争力があるのはせいぜい20程度と切り分け、弱いサービスは縮小するか外部との提携で整理した。Yahoo!レシピをクローズしてクックパッドと業務提携するなど、ナンバーワンでなければやめるか組むかという方針を徹底した。ページビューを稼ぐためにサービスを増やし続けた時代から、選別と集中へ舵を切り直す、組織文化そのものの転換であった。全方位に手を広げて資源を薄く分散する戦略が限界を迎え、勝てる領域だけで勝負する構えへ切り替わった転機である。

2013年10月に「eコマース革命」を発表し、Yahoo!ショッピングの月額出店料と売上ロイヤルティを無料化した。これに伴って出店数は約2万店から約8万店へ拡大し、収益の源泉を出店手数料から出店者向け広告へ移す構造改革にも着手した。楽天のSaaS型モデルに対して、場の厚みそのものを武器に差別化を図る戦略である。出店障壁を下げてモール全体の体積を広げる動きは、ページビュー経済で培った広告収益モデルをECの土俵に応用する試みでもあった。ポータル時代に磨かれた広告売りの技術を、買い物客と出店者のあいだでもう一度回そうとする意図が色濃く表れている。

物流面ではアスクルとの提携を強化し、2012年の第三者割当増資329億円を経て2015年6月に連結子会社化した。しかし2017年のアスクル物流拠点の火災、LOHACO事業の赤字継続を経て両社の経営対立が表面化し、2019年の株主総会ではアスクル社長の再任が否決される事態となった。親子上場の構造のもとで支配株主が被支配会社の経営に深く介入するガバナンス問題として幅広く議論を呼び、ECと物流の一体化という当初の構想そのものに影を落とした。物流という現場主導の事業領域を、ネット企業が資本力だけで制御することの難しさがここで浮かび上がり、資本関係の強化だけでは現場オペレーションの実行力は引き寄せられないという現実が、経営陣の次なる戦略設計に影を落とした。

2018年7月にソフトバンクとの合弁でPayPay株式会社を設立し、QRコード決済の領域に本格参入した。100億円規模の還元キャンペーンで利用者数を短期間で伸ばしたものの、LINEペイとの消耗戦のなかで赤字も膨らんだ。同年10月には旧米Yahoo（米国法人）がヤフー日本法人の保有株式をすべて売却し、ソフトバンクが48.2%を保有する筆頭株主となった。設立時から続いたブランド借用の関係がここで名実ともに清算され、資本とブランドの両面でソフトバンク陣営の企業となった転換点である。ロイヤルティ支払いという重荷も消え、独自ブランドでの事業判断を下せる足場がようやく整った形である。

2019年9月にはZOZO株式に対する公開買付けを開始し、発行済株式の50.1%を約4007億円で取得した。創業者の前澤友作氏が保有株式の相当部分を金融機関へ担保として差し入れていた個人的事情も、この取引成立の背景にある。自社のECが長く伸び悩むなかで、アパレル特化型のモールを傘下に収めEC流通総額の拡大を図る狙いであった。自前での成長を諦め、すでに成功しているプラットフォームを買う形で規模を確保するやり方は、以後の同社の基本戦略として定着した。もはや自社サービスだけで経済圏は完結せず、外部の強いサービスを資本で束ねて総体として戦う発想へ切り替わった。