1998年に藤田晋氏が新卒入社して勤務していた人材会社インテリジェンスを退職。同年3月18日東京都港区にてサイバーエージェントを株式会社として設立した。藤田晋氏は、インターネット業界において「営業ができる会社」が少ないことを着目し、技術力のある会社が提供する商品の営業を引き受ける「営業代行」のビジネスを開始した。
まずは、インタリジェンス時代に「採用のネット媒体の営業」で成果を出していたことを実績として掲げて、まずは決済代行であるWebmoneyの営業代行の契約を締結した。
2004年にブログサービス「Ameba」の提供を開始してメディア事業への本格投資を決定。2005年に発足したアメーバ事業本部長には、当初、渡辺健太郎氏（のちのマイクロアド創業者・2007年退職）が就任したが、事業を軌道に乗せることができずに退任。その後、藤田晋社長がグリップする体制に変更
2010年にサイバーエージェントは「技術のサイバーエージェント」を社内外に宣言し、エンジニアリングを重視する方針を鮮明にした。
スマホゲームに参入するために子会社Cygamesを設立。2012年からはDeNAが資本参加。サイバーエージェントのゲーム事業を牽引する子会社として急成長へ
2019年12月の株主総会において、藤田社長の選任賛成比率が57.56%となり社長解任の危機に陥った。機関投資家がサイバーエージェントの社外取締役比率の低さを問題視し、議決権行使助言会社のISSが議案に反対したことが要因
売上高6664億円・営業利益1043億円を達成。ゲーム事業のウマ娘のヒットにより大幅増益へ
ウマ娘のヒットを受けて、ワールドカップの放映権を取得。AbemaTVにおける投資のため、サイバーエージェントの負担金額は不明