現在のオープンアップグループの法人格は、1997年8月に三栄商事が「障害者の雇用の促進等に関する法律」に基づく特例子会社として神奈川県相模原市に設立した共生産業に始まる。共生産業は障害者雇用の枠組みで設立された企業であり、人材派遣でも技術者派遣でもなく、また独立した事業意思を持つ会社でもなかった。三栄商事が法定雇用率を満たすために設けた組織で、対外的な事業展開や上場を視野に入れた性格ではない。1990年代後半の日本企業は障害者雇用納付金制度の運用強化を受けて特例子会社の新設が続き、共生産業もその文脈で生まれた。

2004年11月、投資ファンドの㈱アミューズキャピタルが共生産業の全株式を取得し、商号を㈱トラストワークスサンエーに変更した。三栄商事から切り離された法人は、特例子会社という社会的役割と独立企業としての商業性のあいだで方向を定め直す必要があった。投資ファンドが取得した狙いは、上場可能な事業をこの法人格に乗せて出口を取ることで、ファンドの一般的な投資手法に沿う動きだった。アミューズキャピタル傘下に入った直後の2004年12月、トラストワークスサンエーは特定労働者派遣事業の届出を出し、三栄商事から人材サービス関連事業とレストラン・映画館事業の譲渡を受けて事業を開始した。同時に㈱テクノアシスト相模を子会社化し、人材派遣会社としての形を整えた。さらに2005年6月の㈱トラスト・テック買収によって、法人は技術労働者派遣を本業として持つに至った。2008年10月にはトラスト・テックを吸収合併し、商号もトラストワークスから㈱トラスト・テックへ変更した。法人格は共生産業のままで、中身だけが障害者雇用特例子会社から人材派遣会社へ、さらに技術者派遣会社へと入れ替わった経緯になる。法人の連続性と事業の連続性が一致しない構造が、後の経営統合と社名変更を繰り返す経営姿勢の原型として残った。

もう一方の系譜である夢真ホールディングスは、1976年に佐藤義雄氏が設立した㈲佐藤建築設計事務所が起点である。1990年10月に株式会社へ改組して商号を㈱夢真に変え、1996年10月には㈱貢昌を形式上の存続会社とする合併でも社名を維持した。事業は建築設計と建設施工管理請負の現場派遣で、ゼネコン各社の現場に施工管理技術者を派遣する人材ビジネスとして拡大した。ゼネコン側の正社員採用が抑えられた1990年代後半は施工管理技術者の派遣需要が伸び、夢真はその追い風で受注を積み上げた。2003年9月、㈱夢真は㈱大阪証券取引所ニッポン・ニューマーケット「ヘラクレス」に株式上場した。創業から二度の合併と一度の社名変更を経た上場で、建設業界における人材派遣企業の上場としては比較的早い時期にあたる。

上場後の夢真は、得た資金を傘下子会社の取得と新規事業の立ち上げに振り向ける戦略を採った。2005年4月には純粋持株会社へ移行し、商号を㈱夢真ホールディングスに変え、施工図作図事業と建設施工管理請負事業を新設の㈱夢真に承継した。持株会社化は当時の上場企業のあいだで広がっていた経営手法で、夢真ホールディングスも子会社群を抱える経営の自由度を高める狙いで採用した。2005年11月の㈱ブレイントラスト買収を皮切りに、夢真ホールディングスは買収による事業領域の拡張を継続した。ブレイントラストは2006年2月に㈱夢真コミュニケーションズへ商号変更し、2007年5月には㈱夢真テクノスタッフサービスと合併する社内再編が続いた。子会社の買収・社名変更・吸収合併・分割を繰り返すなかで、夢真ホールディングスの事業構成は建設施工管理派遣を中核としつつ多角化を進める形態へ変化した。2007年10月には子会社である㈱夢真を吸収合併し、翌2008年10月には㈱夢真コミュニケーションズも吸収合併して、持株会社が事業会社化と再分離を繰り返す経営手法を採った。

2005年までに、後にオープンアップグループとなる二つの系譜は、いずれも法人格と事業の入れ替えを頻繁に伴う形で人材派遣・技術者派遣の事業を組み立てていた。共生産業から始まる系譜は障害者雇用特例子会社の法人格に技術者派遣を乗せた経緯を持ち、夢真ホールディングス側の系譜は建築設計事務所から建設施工管理請負と持株会社体制に組み替えた経緯を持つ。両系譜とも、法人格を維持したまま事業の中身を入れ替える経営手法と、子会社の買収・分割・再編を頻繁に繰り返す手法を共通の特徴として持ち、これが2021年の経営統合とその後の事業再編の前提として両社に定着していた。