- FY98以降の代表取締役社長は伊藤勝康氏（FY98〜FY16）と伏見有貴氏（FY17〜現任）の2名で、伊藤勝康社長から伏見有貴社長への交代は2018年4月に行われ、現在は伊藤勝康氏が代表取締役会長CEO（最高経営責任者）、伊藤與朗氏が代表取締役ファウンダーグループCEO、伏見有貴氏が代表取締役社長執行役員COO（最高執行責任者）の3トップ体制でグループ統治を担う。
- 伊藤勝康氏（1943年生）は公認会計士出身で、創業者・伊藤與朗氏の右腕として1980年代から会員制リゾートホテル「サンメンバーズ」「エクシブ」のビジネスモデル確立を支え、1999年4月に社長就任後はメディカル事業（ハイメディック）・シニアライフ事業（トラストガーデン）への多角化、2014年のハワイ「ザ・カハラ・ホテル＆リゾート」取得、2008年の都市型完全会員制「東京ベイコート倶楽部」開業を主導した。
- 伏見有貴氏（1965年生）はリゾートトラスト入社のたたき上げ経営者で、メディカル事業の経営企画ラインを経て2018年4月に代表取締役社長へ就任、現任9年目を迎える。COOの役職名で示すとおり中期計画「Sustainable Connect～To Wellbeing～」（2023〜2027年）の執行サイドを主導し、会員制ホテル・メディカル・シニアライフの3軸事業をWellbeing戦略で統合する方針を打ち出した。
- 創業者・伊藤與朗氏（1940年生）は代表取締役ファウンダーグループCEOとして実質的グループ統括を担い、伊藤勝康会長・伏見社長との3トップで創業者主導 → プロ経営者執行へのトランジションを慎重に進めている。2023年4月の創立50周年を経て、2025年からは中期計画「Sustainable Connect～To Wellbeing 2.0～」がスタートし、伏見社長の任期内での次世代継承の枠組みを構築中。