1920年に吉川敏雄が浅草で洋品店「羊華堂」を創業し、1940年に暖簾分けで伊藤譲が独立したが、戦災で店舗を焼失した。1946年に北千住へ拠点を移して戦後の再出発をはかり、1956年に伊藤譲が逝去したのち義弟の伊藤雅俊が事業を継いだ。当時の日本の小売りは家族経営の零細店舗が9割以上を占め、セルフサービスで多品目を扱う業態は未成熟だった。欧米視察でスーパーマーケット業態の可能性に着目した伊藤雅俊は、1958年4月に株式会社ヨーカ堂を設立し、洋品店から総合スーパーへ業態を転換した。日用品・医薬品・化粧品・加工食品を一店舗で扱う総合スーパーを目指し、関東を中心に特定地域へ店舗を集中配置するドミナント戦略を採った。創業時の資本金は約3,000万円の地方チェーンに過ぎなかった。

東京都北部と埼玉県を軸にドミナントで店舗網を築き、1972年2月末時点で27店舗、売上高477億円を上げ、同月に東証第二部へ上場した。しかし同時期のスーパーマーケット業界の売上高ランキングでは、資本力で拡大するダイエーや西友の後塵を拝して10位にとどまり、業界上位との規模差は歴然としていた。1960年代から70年代前半は全国チェーンを目指す競合が借入を膨らませて多角化と広域出店に走った時期であり、イトーヨーカ堂は逆に関東の地域深耕を選んだ。伊藤雅俊はこの規模制約を経営の現実として受け止め、店舗数を量で追うのではなく欧米の先進業態から次の成長エンジンを探す姿勢を保ち、米国での新業態視察に自ら足を運んだ。

当時の新聞は業態転換の地殻変動を活字にし始めていた。「スーパーに残された未開発商品は米と酒だ」「小売業界では、このところにわかにコンビニエンスストア熱が盛んになってきた」（読売新聞 1970/9/15）との観測が流通面を賑わせ、ダイヤモンド誌も「アメリカで急展開をみせているコンビニエンス・ストアは、わが国でも近い将来、スーパーと並立するチャネルに発展する芽をもっている」（ダイヤモンド 1970/7/6）と指摘した。伊藤雅俊はのちに動機を「イトーヨーカ堂は先を見越してコンビニエンスストアをやったんだろうとかいわれますが、決してそんなことはないんです。ただ、私が感じたのは、160万軒の小売り屋さんがこの程度の生産性では先行き立ち行かなくなるだろうということ」（日経産業新聞 1991/5/2）と説明している。

1973年11月、イトーヨーカ堂は米国サウスランド社と業務提携を結び、セブンイレブンの国内展開権を取得した。ロイヤリティは売上高の0.5%という低率で契約がまとまった。米国のセブンイレブンが1955年から1965年にかけて500店から5,000店へ拡大したのに対し、日本のコンビニエンスストアは米国に約20年遅れていた。伊藤雅俊はこの遅れを逆に成長余地と見て、積極的に踏み込んだ。1974年5月、東京都江東区豊洲の酒屋「山本茂商店」を一号店として開業した。酒販免許を持つ酒販店の転換を軸に、地域の商圏を引き継ぐモデルを磨いた。直営ではなくフランチャイズ方式を前提とした理由は、既存の零細店主の生業を残しながら商品力と物流を本部が担う分業モデルをつくるためだった。

物流効率を優先し、関東の特定地域に絞ってフランチャイズ契約で店舗転換を積み上げた。1976年に国内100店、1978年に500店を突破し、一号店開業から5年で591店に達した。本体が総合スーパーを20年で27店展開したのとは対照的な伸びで、1974年12月の時点でも読売新聞は「イトーヨーカ堂には連日、数十件の問い合わせがあり、ダイエーにも計画発表以来、問い合わせが殺到しているという」（読売新聞 1974/12/17）と加盟希望の殺到を伝えていた。出店速度は既存商店街との摩擦も生み、1978年7月には東京都江東区で「イトーヨーカ堂対策砂町商店街連合会」が結成され、「一時は反対派100人、スーパー側警備員など200人がにらみ合い、城東署員45人が出動して警戒に当たった」（読売新聞 1978/7/12）とも報じられた。

1980年代に入ると、セブンイレブンはコーヒー・弁当・ハンバーガー・サンドウィッチを即食に加え、店舗数は1983年時点で1,600店に達した（日経ビジネス 1983/2/21）。都内加盟店1店で月7,846杯、1日260杯のコーヒーが売れる事例も紹介された。加盟店本部間の利益分配は、店の総利益の45%を本部が取り残りをオーナーが得る設計で、両者の関係は「2人3脚」（日経ビジネス 1983/2/21）と評された。1985年には日経流通新聞が「新しい消費者ニーズに関する"情報"を武器に、商品開発の主導権を握り始めた」（日経流通新聞 1985/12/2）と指摘し、POSと単品管理で仕入れの意思決定を本部が握る構造が定着した。1994年の日経新聞は「セブン―イレブン、味の素、伊藤忠連合のパン市場への参入は既存業界を巻き込んだ全面戦争に発展しそうだ」（日経新聞 1994/4/5）と伝え、加盟店網を活かした商品開発は既存メーカーを揺さぶる段階まで進んだ。

2005年9月、セブン&アイ・ホールディングスが設立され、イトーヨーカ堂・セブンイレブン・デニーズの3社が同じ持株会社の傘下に入った。同年11月には米国セブンイレブン・インクを株式公開買付けで完全子会社化し、海外コンビニ事業の経営権と議決権を確保した。さらに同時期にミレニアムリテイリングを買収してそごう・西武をグループに加え、翌2006年にヨークベニマルも完全子会社化した。コンビニ・スーパー・百貨店・レストラン・金融を擁する日本最大級の小売コングロマリットが2年足らずで形成され、事業ポートフォリオの広さと売上規模が市場から評価された。

しかし業態間の収益格差は早くから表面化した。セブンイレブンがグループ利益の大半を生む一方、百貨店とスーパーストアは構造的に低収益で、歪な利益配分が社内外で認識された。2003年にセブンイレブン国内1万店舗、2007年に世界3万店舗という節目を次々に達成し、コンビニ事業がグループ成長の牽引役となった。店舗当たり営業利益ではコンビニが百貨店の十数倍に達し、グループ営業利益の8割前後をコンビニが稼ぐ構造が早期に固まった。初期の多業態シナジー構想は、事業ごとの収益格差の前で説得力を弱めた。百貨店とスーパーの構造問題は経営の重い課題として残り、「百貨店の再生なくして次の成長なし」との内向きの議論がグループ内で長期化した。

2016年、セブン&アイの中興の祖として経営を主導した鈴木敏文がCEOを退任し、経営体制の世代交代が本格化した。退任の直接の引き金は鈴木敏文によるセブンイレブン・ジャパン井坂隆一社長解任提案が指名報酬委員会で否決されたことで、創業家と物言う株主サード・ポイントが井阪続投を後押しした。後任の経営陣はコンビニ事業を中核に据える方針を保ち、2021年5月に米マラソン・ペトロリアムの子会社だったスピードウェイを210億ドルで買収し、米国でコンビニと燃料小売りを一体化した事業基盤を約3,900店規模で拡張した。米国セブンイレブンの店舗数と地理的カバレッジは一気に広がり、世界全体の店舗数でも他社を大きく引き離した。

一方で国内ではスーパーストアと百貨店の慢性的な不振が続き、コンビニ事業が生む利益が不採算事業の赤字に吸収される構造が株主の目に明確に映った。2020年11月から米国の物言う株主バリューアクトがセブン&アイとの対話を開始し、コンビニ事業への経営資源集中による企業価値向上を主張し続けた。セブン&アイの時価総額はスピードウェイ買収後も米セブンイレブン単独を米国市場で上場させた場合の想定時価総額を下回るとの試算がアナリストから示され、個別事業の合計を下回るコングロマリット・ディスカウントの解消を求める声は他の機関投資家にも広がった。2023年の株主提案の下地はこの2020年からの数年間で積み上がっていた。

2023年3月、米国アクティビスト投資家のバリューアクトが株主提案を通じて井坂社長を含む取締役4名の退陣を要求した。セブンイレブンの利益がスーパーストアや百貨店の不採算で毀損されているという論点の立て方は、長年くすぶってきたコングロマリット・ディスカウント問題を経営陣の前に正面から突きつける内容だった。井阪社長自身も対話の覚悟を「私が去ろうと会社は成長させる。譲歩すべきところは譲歩し、できないところは説明を尽くしている」（日経ビジネス 2023/5）と述べている。同年5月の株主総会で井坂社長の選任は賛成比率76.36%で承認されたが、機関投資家層に事業構造への不信感が広がっていることを示す薄氷の水準だった。

株主提案は形式上否決されたが、セブン&アイは2023年9月にグループの中核百貨店事業を担ってきたそごう・西武を米投資ファンドのフォートレス・インベストメントへ売却し、譲渡関連損失として1,296億円の特別損失を計上した。2024年11月には国内総合スーパー事業の縮小の一環としてイトーヨーカ堂33店舗の閉鎖計画を発表し、不採算事業の整理に着手した。同年8月にはカナダのコンビニ大手アリマンタシオン・クシュタールがセブン&アイに対して買収提案を行い、これに対抗する形で創業家主導の非公開化計画も浮上した。資本構造の駆け引きと経営主導権の争いが同時並行で進んだ。

2024年末から2025年初頭にかけて、セブン&アイはクシュタール買収提案への対応と並行して、持株会社の事業構造と経営体制そのものを再定義する作業に踏み込んだ。新たにスティーブン・デイカスが持株会社のCEOに就任し、米国セブンイレブン・インクのニューヨーク証券取引所への株式公開に向けた準備が始動した。米国市場でのバリュエーション・マルチプルを取り込み、持株会社株主の価値顕在化を目指すとともに、IPOで得る資金を店舗成長投資・潜在的なM&A・株主還元へ振り向ける資本政策の骨子が経営陣から示された。井阪社長は「流通業ってそれぞれの国と地域でそれぞれの価値をつくっている」（文春オンライン 2024/10）と各国事業の独立性に触れつつ、「2030年度にグループ売上高を30兆円以上にする」（日本経済新聞 2024/10）との長期目標も掲げた。

持株会社の役割は戦略フレームワーク構築と各事業会社への実行支援、グローバルシナジー追求・適材適所の人材配置・資本配分判断へと再定義され、多業態コングロマリットから純粋コンビニ集団によるグローバル企業への転換が経営戦略として打ち出された。2024年10月にはスーパーストアなど31社をストラテジックホールディングスとして分離独立させ、金融・IT関連事業も本体から切り離す組織再編案が公表された。バリューアクトとの株主対話から始まったコングロマリット・ディスカウント解消の論点は、20年越しの持株会社体制見直しとして回答に辿り着きつつあり、2023年からの不採算事業整理と資本政策の転換が、セブン&アイの今後10年を規定する動きとなった。