1981年9月、24歳の孫正義は福岡市内で日本ソフトバンクを設立した^[1][2][3]。当時の日本ではパソコンが普及し始めており、ゲームから業務用アプリケーションまで多様なソフトウェアが次々と発売される一方で、メーカーから小売店へ商品を届ける流通基盤は未整備であった。孫正義はこの空白を埋めるため、創業初期からシャープや日本電気といった大手電機メーカーと独占的な販売契約を結び、ソフトウェアの全国卸売流通網を立ち上げた。並行して専門雑誌の発行や展示会の運営を手がけて業界内の情報集積を進め、設立2年目には月商4億円の水準に達した。創業初期から、情報と流通を一体で押さえるビジネスモデルが拡大した。

1990年に日本ソフトバンクは商号をソフトバンクへ改め、1994年7月には日本証券業協会における店頭登録を果たして株式公開に至った^[4][5]。公開で得た資金調達力を梃子に、同年12月には米国の展示会事業コムデックスと、シリコンバレーの有力IT出版社ジフ・デービスの買収に動いた^[6]。一連の買収の目的は、出版や展示会それ自体の収益よりも、シリコンバレーに広がるベンチャー企業群への情報アクセス経路を獲得することにあったと、後に孫正義自身が語っている^[7]。ジフ・デービスの取材網を通じて有望なベンチャーを発掘して出資するしくみは、のちの米ヤフーへの出資や1990年代後半のインターネット投資ブームの出発点として働いた。

1996年1月、孫正義はジフ・デービス社の情報網を通じて発掘した米ヤフーとの合弁でヤフー株式会社を設立し、日本の検索エンジン市場で最先発のポジションを獲得した^[8]。1996年から1997年にかけてはテレビ朝日株式の取得による衛星放送事業への参入や、トレンドマイクロ株式の35%取得など、インターネットとIT関連領域への投資を矢継ぎ早に実施した^[9][10]。衛星放送はテレビ局側の拒絶によって撤退に至ったが、米ヤフーへの初期出資2億円は、後にグループの連結資産価値の中核を長期にわたって支えるドル箱へと化けた^[11]。1995年から本格化した社債発行も、売上高を超える規模の調達を自力で成立させる財務手法として社内に定着した^[12]。

インターネットバブルのピーク局面では、米ヤフー株価の高騰によりソフトバンクの時価総額は一時20兆円に達し、同社は世界有数の時価総額を誇る投資会社へと位置づけが移行した^[13]。しかし2000年春からのバブル崩壊によって株価は下落し、投資先の多くが経営危機に陥った^[14]。孫正義は2000年から2001年にかけての局面で投資先株式の売却によって2,078億円の売却益を確保し、有利子負債の圧縮と事業の選別を並行して実施した。バブルのピークから崩壊までを短期間で経験したことで、孫正義の中には資本の流れと投資の時点差こそが価値を生むという投資観が形成された。この原体験が、後の通信キャリア買収と巨大ファンド組成に直結した。

2001年6月、ソフトバンクはADSLサービス「Yahoo!BB」をスタートし、ブロードバンド事業に参入した^[15]。当時の日本ではNTTが提供するISDNが主流であり、ADSLは既存の電話回線を活用して高速接続を実現できる技術として期待を集めていた。孫正義は街頭でのモデム無料配布という前例のない全国規模のプロモーションを展開し、先行投資によって短期間で顧客基盤を獲得する手法を採った。この戦略の結果として、参入初年度には売上のおよそ2倍に相当する赤字を計上する事態に陥ったが、孫正義は事業を継続して5年目に黒字転換を達成し、先行投資モデルの実効性を自ら証明した。既存のダイヤルアップ接続からの乗り換え需要を先取りすることで、業界全体のブロードバンド普及そのものを牽引した。

この先行投資モデルの本質は、顧客獲得を先に行うことで固定費の希釈と一顧客あたり収益（ARPU）の長期的な積み上げという二つの効果を同時に得ることにあり、通信事業における資本集約的な競争構造を攻略する発想だった。2004年7月には固定通信事業者である日本テレコムの買収によって光ファイバー事業にも参入し、ADSLを起点として固定通信全般へと事業基盤を広げた^[16]。Yahoo!BBで確立された先行投資モデルは、そのまま数年後のボーダフォン買収後の携帯電話事業でも踏襲され、ソフトバンクという企業集団の競争スタイルを通信領域全体で規定する体質となった。

2006年4月、ソフトバンクは英ボーダフォンの日本事業を買収し、携帯電話事業へ新規参入した^[17]。買収総額は約1兆7,500億円という当時としては桁外れの規模に上り、その資金は主にLBO（レバレッジド・バイアウト）スキームで調達された^[18]。買収対象である日本法人の資産を担保とするノンリコースローンを組成することで、ソフトバンク本体のバランスシートへの影響を限定しつつ多額投資を実行する財務手法であり、創業期からの社債発行と併せて、ソフトバンクが自らの企業規模を超える投資を継続して実現する体質を決定づけた金融オペレーションだった。外部資金の動員力そのものが競争優位の核心を構成する事実が、ここで確立された。

買収後には孫正義自らが陣頭指揮を執る形でPMI（経営統合）を推進し、ブランドをソフトバンクへ統一する再編作業を実行した。2011年末からは2,500億円の投資を携帯基地局の整備と増強に集中して投下し、競合他社との通信品質差を詰めた^[19]。2013年7月には米スプリントを約1兆8,000億円で買収して北米市場へ進出したが、スプリントの赤字体質は買収後も残り、最終的には2020年のTモバイルとの合併によってソフトバンクの直接の手を離れた^[20][21]。2016年9月には英国の半導体設計大手であるARMの買収を実行し、通信キャリアから投資持株会社への構造転換という長期的な方向性を経営のあらゆる局面で加速させた^[22]。

2017年5月、ソフトバンクはサウジアラビアの政府系ファンドである公共投資基金（PIF）などの出資を得て、運用額986億米ドル（約10兆円）というソフトバンク・ビジョン・ファンド（SVF1）を組成した^[23]。ウーバー、ウィーワーク、滴滴出行（ディディ）といった世界各地のテクノロジー企業に対し、一社あたり数千億円規模という前例のない出資を矢継ぎ早に実行する運用スタイルを採った。外部資金比率は、ソフトバンクが自己資金中心で投資を行っていた時代のおよそ33%から96%へと上昇し、ファンド運営者としての性格がグループ全体の中で前景化する組成だった^[24]。単独の投資会社から、外部LPの資金を預かる運用者へと軸足が移り、グループ全体のガバナンス構造にも影響が及んだ。

SVF1の組成によって、ソフトバンクグループの連結業績は投資先企業の株価変動と連動する構造へと変化した。投資先企業のIPOや株価上昇が実現する局面では数千億円規模の評価益が計上される一方、市場環境が悪化する局面では同様に数千億円規模の評価損が発生し、純利益が四半期ごとに振れる財務体質が恒常的な姿として定着した^[25]。特に共有オフィスを展開するウィーワークの経営危機とIPO中止による損失計上は、ファンドモデルのリスクを象徴する出来事として世界の資本市場から注目され、スタートアップ投資の限界と可能性を同時に浮き彫りにする事例となった。

2020年3月、ソフトバンクは4兆5,000億円規模の資産売却と最大2兆5,000億円の自社株買いを同時に公表し、コロナショックで悪化した財務安定性の回復を最優先課題として示した^[26]。中国アリババ株式の段階的な売却や英ARM株式の多様な活用など、保有資産の流動化を通じてグループ全体の負債比率とLTV（Loan to Value）の安定化を進める方針を明示した^[27]。2022年にはARMの米国エヌビディアへの売却計画が各国の規制当局の承認を最終的に得られずに破談となる一幕もあったが、ARM自体は2023年9月に米国ナスダック市場への単独上場を実現し、グループにとって新たな含み益の源泉となり、財務戦略の柔軟性を高めた^[28][29]。

孫正義が40年以上にわたる経営の中で一貫して示した特徴は、自己資金だけに頼らず外部の巨大な資金を梃子として投資規模を拡大していく発想にある。創業期における財界人脈を通じた信用供与、1995年以降の社債の大量発行、ボーダフォン買収で駆使されたLBOスキーム、そして2017年以降のサウジアラビアを中心とするオイルマネーの動員まで、資金調達の手法は時代とともに変化しても、構造そのものは驚くほど一貫していた^[30]。ソフトウェアの卸売流通から出発した福岡の一企業が世界的な投資持株会社へ変貌を遂げた軌跡は、孫正義個人の投資観とグループの資本構成そのものが不可分に結びついた結果として、2023年時点で評価されている^[31]。