1966年に奥田耕己（当時29歳）は、勤務していた会計事務所を退職して、大阪に丸栄計算センターを設立した。コンピューターを使用した計算業務の委託業務を意図したが、実際にはデータ入力の代行ビジネスを主力に据えた。
当時はコンピューターは高額であり、コンピューターを使用した計算は資金力の豊富な大企業が大型コンピュータを導入するのが一般的で、中堅企業がコンピュータを活用することが難しい時代であった。そこで、計算業務の受託ビジネスが産業として勃興するが、いずれも参入障壁が低く倒産する企業が相次いだため、創業者の奥田はあえてデータ入力代行を主力事業に据える戦略をとった。
当時のデータ入力は、実質的にパンチカードの穴を開ける作業であり、女性従業員を雇うことで代行業務を実施していたという。
なお、データ入力代行の顧客は朝日新聞や大林組などであり、トランスコスモスは大企業受けの受託ビジネスを中心に据えていた。
また業容の拡大に合わせて、全国各地に拠点となるグループ会社を別会社として設立。1976年には東京に進出し、それ以降は北海道から九州に至るまで、全国に拠点を設置した。
コンピュータ部門を含めてユーザーの業務そのものをすべて我々が受注したいというのが基本的な私の考えです。それにはいきなりすべてといっても相手にしてもらえませんから、入り口のところから、まず仕事を獲得していくという考えです。ですから比較的競争相手の少ない、入カ、オペレーションから入って、その間に体力がつけばソフトウエア開発もやらせてもらうという展開です
1980年代を通じて、トランス・コスモスは「１業種１社」という営業方針によって、顧客に対して機密を守ることをセールスポイントとして、データ入力やシステム開発の受託ビジネスを展開した。この時期はコンピュータが普及した時代であり、企業のIT投資が増大するとともに、トランス・コスモスも受託事業で業容を拡大した。
1985年にはトランス・コスモス株式会社を設立し、全国各地に点在していたグループ会社を吸収統合することによって資本関係を整理している。
当社の経営の特徴は次の２点である。１つは、エンドユーザー志向である。当社はユーザーとの直接取引により販売を行なっており、常にユーザーの立場に立ったサービスを提供、業種も偏ることなく分布している。
もう一つは、一括受託方式である。ユーザーシステムの企画・開発から教育・運用に至るまでトータルサービスを一括受託して提供している。現在のユーザー数は407社を超え、広範囲な産業分野にわたる有料企業ばかりで、当社の最大の事業基盤となっている。
1980年代を通じてトランス・コスモスは、データ入力やシステム開発の受託ビジネスによって業容を拡大した。1989年3月期にトランスコスモは売上高157億円、経常利益17億円という好決算を達成。1989年には株式公開を果たして注目を集めた。
その後も順調に業容を拡大し、1992年3月期には売上高1992年には267億円・経常利益30億円を達成し、高成長と高収益を持続した。1992年にトランス・コスモスは東京証券取引所第２部に株式上場した。
1980年代までのトランス・コスモスの主力事業は、データ入力などの受託事業であったが、1992年以降はバブル崩壊による経済不況によりシステム関連の売上が低迷するようになった。
そこで、1990年代を通じてトランス・コスモスは、システム領域ではなく、コールセンターへの集中投資を決定した。大手企業からコールセンター業務を一括で請け負うことによって、アウトソーシングのビジネスを展開。1995年には人件費の安い中国に日本国内向けのコールセンターを新設するなど、グローバル展開も急速に進めた。
1990年代を通じて日本国内では「アウトソーシング」が大企業におけるブームとなり、コールセンターなどを外部企業に委託する動きが一般化した。
アウトソーシングの潮流の中でトランス・コスモスも業容を拡大し、1997年には東京証券取引所第一部への株式上場を果たした。この頃には、コールセンターの大手企業として注目を集めた。
2000年前後のITバブル絶頂期において、トランスコスモスはIT企業への投資を積極的に行い、光通信とソフトバンクと並んで急成長IT企業として注目を集めた。
だが、2000年までにITバブルが崩壊するとトランスコスモスの株価も暴落。ベンチャーIT企業への投資が軒並み失敗に終わったため、2002年3月期から2期連続の赤字を計上した。経常利益ベースで累計250億円を超える損失を計上しており、トランス・コスモスにとっては手痛い失敗となった。
また、業績悪化に関して、奥田耕己（トランスコスモス創業者）や奥田昌孝（トランスコスモス当時社長）は投資家に対して十分な説明を行わなかったとして、メディアから批判され、トランスコスモスは「奥田商店」として批判の対象になった。
トランス・コスモスでは、企業から請け負っている顧客の情報は開示していないが、2005年ごろの有価証券報告書において、売掛金の相手先で大企業と取引していることが伺える。具体的な名前は、NECネクサスソリューション、Apple、NECパーソナルプロダクツ、エプソン販売、日産自動車などであり、いずれも業界の大手トップ企業である。
2008年の売掛金の相手先は、民間企業に加え、社会保険庁が大口先として開示されており、トランス・コスモスは官公庁向けのBPOを請け負ったものと推察される。
また、2010年における売掛金にはアップルジャパン、ウィルコム、シャープなどの相手先を公開している。
2000年代においては、これらの企業のコールセンター業務を受託していたものと推察され、特にAppleの日本法人との取引を重視しているものと推察される。これらの企業との取引では、電話応対する社員が専門的な商品知識を持つ必要があることから、継続受注に至りやすい構造があると推察される。
トランス・コスモスの大口取引先であった日本の製造業（NEC、シャープ、日産自動車など）は、リーマンショックの打撃を受けたことで業績が悪化。顧客からの価格圧力が強まったため、2009年にトランス・コスモスは経常赤字に転落した。
また、コールセンター業務においても、国内における競争が激しく（主な競合はベルシステム24HDなど）、トランス・コスモスが収益を確保するのが難しい状況に陥った。
2010年以降、スマートフォンの普及によって顧客が求めるサービス内容が変化し、ECサイトにおけるカスタマーサービスなど、従来とは異なるニーズが生まれつつあった。
そこで、トランスコスモスはカスタマーサポートから営業やマーケティングまで、顧客のビジネスを一気通貫で支援する「DECサービス（D:ダイレクトマーケティング・E:ECワンストップ・C:コンタクトセンター）」の強化を決め、2016年に大規模な組織変更を実施した。
トランスコスモスとしては、価格競争の激しいコールセンタービジネスではなく、より複合的なサービスを提供することで、価格競争から脱する意図があったものと思われる。