1999年7月、ソフトバンクグループの常務取締役だった北尾吉孝氏は、孫正義氏の依頼を受けて東京都千代田区にソフトバンク・インベストメント株式会社を設立し、代表取締役社長に就任した。北尾氏は1974年に野村證券へ入社し、ロンドンのワッサースタイン・ペレラ・インターナショナル社で常務取締役を務めるなど投資銀行業務を経験してから、1995年にソフトバンクの常務取締役へ転じた経歴を持つ。インターネット事業の急拡大期にあったソフトバンクは、グループのベンチャー・キャピタル機能を独立法人として切り出す方針を採り、設立直後の11月にはソフトバンクベンチャーズ・ソフトトレンドキャピタル等を株式交換で全額出資の子会社としてVC事業の体制を築いた。設立翌年の2000年12月には大阪証券取引所ナスダック・ジャパン市場へ上場し、独立法人として資金調達基盤を築いた。

ソフトバンク・インベストメントの出発時点での事業領域は、未公開株式への投資と投資ファンドの運営に限定されていた。1990年代後半のインターネット投資ブームに乗り、同社は2000年代初頭にかけて投資先のIPO益とファンド組成手数料を主たる収益源として成長した。しかし2001年の米国ITバブル崩壊で投資先企業の株価が急落し、VC事業単独での収益変動の大きさが経営課題に転じた。北尾社長は2001〜2002年に、VC一本足の収益構造からの転換を意識し、決済・金融サービス・証券業務など金融周辺領域への事業拡張を検討する方針を取締役会で共有した。2002年2月には東京証券取引所市場第一部に上場し、同年11月には大阪証券取引所ナスダック・ジャパン市場から市場第一部へも上場して、上場企業としての制度的基盤を整えた。

2003年6月、ソフトバンク・インベストメントは同じソフトバンクグループのイー・トレード株式会社を吸収合併し、ネット証券のイー・トレード証券株式会社・ソフトバンク・フロンティア証券株式会社を子会社化した。北尾氏はこのとき代表取締役執行役員CEOに就任し、VC事業に加えて証券・金融サービスを束ねる持株会社的な事業体への組み換えを始動した。イー・トレード証券は1999年に開業した日本最初期のオンライン証券会社で、株式売買委託手数料の低価格戦略によって個人投資家口座を急増させていた。吸収合併によりVC事業のキャピタルゲインとネット証券の取引手数料を1つの上場会社の傘下に置く構造が、SBIグループ後年の「強い金融コングロマリット」構想の出発点となった。2004年2月にはファイナンス・オール、7月にはモーニングスター（投資情報・投信評価会社）を順次子会社化し、決済・投資情報領域までを取り込んだ。

2005年7月、同社は商号を「ＳＢＩホールディングス株式会社」へ変更し、同時に持株会社体制へ移行する組織再編を実施した。VC事業はソフトバンクベンチャーズ（旧称）を承継したSBIベンチャーズ（同年10月にSBIインベストメントへ改称）に分割移管し、SBIホールディングスは持株会社として証券・銀行・保険・VCの各事業子会社を統括する体制を採った。商号変更と同月に、ワールド日栄フロンティア証券もSBI証券へ改称し、「SBI」ブランドの全社統一が進んだ。商号の「SBI」はStrategic Business Innovatorの略称で、ソフトバンク傘下のVC子会社という出自から離れ、独立した金融グループとしての事業展望を対外的に提示した。2006〜2008年にかけてソフトバンクとの資本関係も整理が進み、孫正義氏率いるソフトバンクグループから北尾氏率いる独立金融グループへの分離が事実上完了した。

2006年5月、SBIホールディングスはSBI損害保険株式会社の前身となるSBI損保設立準備株式会社を設立した。同年7月にイー・トレード証券をSBIイー・トレード証券に商号変更し、2007年9月には三井住友信託銀行との合弁による住信SBIネット銀行が開業した。2008年1月にはSBI損保がインターネット完結型の自動車保険業務を開始し、ネット証券（SBIイー・トレード証券）・ネット銀行（住信SBIネット銀行）・ネット損保（SBI損保）の3本柱が2年余りで揃った。北尾CEOはこの構造を「ネット金融コンビニ」と呼び、個人顧客が証券・銀行・保険の3サービスを横断的に利用できる体験設計を、グループ各社の口座連動と情報共有によって導入する方針を採った。同年7月には旧イー・トレード証券を「株式会社SBI証券」へ改称し、ブランドの統一を一段進めた。

VC事業時代のソフトバンク・インベストメントは投資先のIPO益と運用手数料に収益が依存したが、2007〜2008年に整備した金融サービス事業群はストック性のある手数料・スプレッド収益を生む構造を持った。SBI証券の株式売買委託手数料、住信SBIネット銀行の住宅ローン金利スプレッド、SBI損保の保険料収入はいずれも顧客口座数に比例して積み上がる性格で、VC事業の景気変動に対する緩衝材の役割を果たした。FY09（2010年3月期）の連結売上高は1,245億円・親会社株主に帰属する当期純利益は23億円にとどまったが、金融サービス事業群が以降10年間で連結売上高の過半を担う収益基盤に育つ素地は揃った。VC事業単独では2008年の世界金融危機で当期純利益が前期4,228百万円から▲183億円へ赤字転落したが、金融サービス事業のストック収益が翌FY09の黒字復帰を支えた。

2011年4月、SBIホールディングスは香港証券取引所メインボード市場に普通株式を原株とする香港預託証券（HDR）を上場し、アジア圏の機関投資家からの資金調達経路を拡張した。2012年12月にはSBI AXES株式会社（現SBI FinTech Solutions株式会社）が韓国KOSDAQ市場に上場し、グループ会社の海外上場第1号となった。2013年3月、SBIホールディングスは韓国の現代スイス貯蓄銀行（現SBI貯蓄銀行）を出資比率99.0％で買収し、連結子会社化した。買収時点の現代スイス貯蓄銀行は不良債権処理が続く経営難の状態で、北尾CEOはBIS改善と収益回復のために韓国常駐の管理体制を敷き、SBIホールディングスから管理担当役員を派遣してガバナンスを整えた。連結子会社化後の数年間は不良債権処理に伴う赤字が続いたが、2010年代後半に韓国国内貯蓄銀行業界での首位級ポジションを得た。

2014年6月にはHDRを香港証券取引所から上場廃止し、香港株式市場での流動性確保コストの再検討の結果として撤退を選択した。2015年2月、SBIホールディングスはピーシーエー生命保険株式会社（現SBI生命保険株式会社）を連結子会社化し、生命保険業務をネット金融サービス群に追加した。2018年9月にはSBIインシュアランスグループ株式会社が東京証券取引所マザーズに上場し、損害保険・生命保険・少額短期保険を束ねる保険持株会社として独立した。「SBI証券・住信SBIネット銀行・SBI損保」の初期3本柱に加え、SBI貯蓄銀行（韓国）・SBI生命・SBIインシュアランスグループが順次グループに加わり、FY17（2018年3月期）の金融サービス事業の外部売上は2,172億円・セグメント利益638億円となり、グループ売上の6割を占める基幹事業に育った。

2018年6月、北尾氏は代表取締役会長兼社長CEOとして引き続きグループ経営を担いつつ、地方銀行との資本業務提携を加速させる方針を取締役会で共有した。地方銀行業界はマイナス金利政策と人口減少の二重圧力で収益基盤が痩せ細っており、SBIホールディングスは地銀へのシステム提供・運用支援・株式取得を組み合わせた包括提携によって、地方経済の金融基盤再構築とグループの地域展開を同時に進める構想を掲げた。FY18（2019年3月期）には「第4のメガバンク」構想を社内で具体的に検討し、地銀との資本業務提携の枠組みを整えた。FY18の連結売上高は3,514億円・親会社株主に帰属する当期純利益は525億円となり、ネット金融サービスの収益基盤がグループ全体を支える構造が一段固まった。

SBI証券の国内ネット証券口座数は2017年3月末の415万口座から2019年3月末には465万口座へ拡大し、住信SBIネット銀行の口座数も同期間で278万口座から387万口座へ伸び、ネット金融3本柱の顧客基盤は年率1割前後で拡大する状態を保った。北尾会長兼社長は2018〜2019年の取材で、ネット金融グループの収益基盤を活かして地方銀行の経営支援に動く方針を繰り返し説明し、SBIホールディングスの地銀提携が単発の出資案件ではなく、地方経済の金融インフラ再構築を狙う中長期戦略であることを示した。FY18時点での連結子会社数は249社、海外拠点は16カ国・地域に拡大しており、海外金融機関への少数出資を含むグローバルな金融プラットフォーム整備も並行した。

2019年9月、SBIホールディングスは島根銀行を皮切りに、地銀との資本業務提携を順次実行に移した。福島銀行（2019年11月）、筑邦銀行（2020年3月）、清水銀行（2020年6月）、東和銀行（2020年6月）など、SBIホールディングスは地方銀行への株式取得（典型的には10〜20%程度の出資比率）とシステム提供・運用支援・有価証券運用支援を組み合わせる枠組みを整えた。FY19（2020年3月期）の連結売上高は3,680億円・親会社株主に帰属する当期純利益は375億円となり、新型コロナウイルス感染症の拡大期にあった金融市場でも収益を維持した。地銀との連携では、SBI証券の運用ノウハウを共有して地銀の有価証券運用利益を改善する手法が中核で、北尾会長兼社長は「地銀の収益力回復が地方経済の再生に直結する」とする方針を対外的に繰り返し説明した。

2020年9月の自由民主党総裁選挙で菅義偉氏が掲げた「地銀再編論」がSBIホールディングスの地銀連合構想を政策的に後押しした。同社の地銀提携は2020〜2021年にかけて10行を超える規模に拡大し、FY20（2021年3月期）の連結売上高は5,411億円・親会社株主帰属当期純利益は811億円となった。コロナ禍で家庭での個人投資需要が拡大し、SBI証券の口座数は500万を超える水準まで増加した。同期間にはSBI VC Tradeを中心とする暗号資産事業も急成長し、FY20の株主優待に暗号資産XRP（8,000円相当）を新規追加するなど、グループの事業ポートフォリオは伝統的金融商品から暗号資産・地銀連合まで一気に拡張した。

2021年9月、SBIホールディングスは新生銀行株式の公開買付け（TOB）を成立させ、同年12月に新生銀行を連結子会社化した。新生銀行は1952年設立の長期信用銀行を前身とする旧国有銀行で、2000年の経営破綻と一時国有化を経て民間銀行として再出発した経緯を持つが、公的資金約3,500億円が未返済のまま残る経営課題を抱えていた。SBIホールディングスは新生銀行株式の出資比率を20%超まで引き上げてTOBに踏み切り、新生銀行経営陣との交渉の末に2021年12月の臨時株主総会で取締役選任議案を可決させた。これによりSBIホールディングスは新生銀行を傘下に収め、ネット証券・ネット銀行・損害保険・生命保険に加えて伝統的な普通銀行業務を擁する金融グループへと変貌した。新生銀行は2022年12月にSBI新生銀行へ商号を変更し、地銀連合の中核機能を担う体制に組み込まれた。

新生銀行連結子会社化に伴う負ののれん発生益1,956億円を計上したFY21（2022年3月期）の連結売上高は7,636億円・親会社株主帰属当期純利益は3,669億円となり、SBIホールディングスは創業以来最大の利益を計上した。同年にはアルヒ株式会社（住宅ローン仲介事業）の連結子会社化も実施し、住宅ローン事業の規模拡大も並行した。FY22（2023年3月期）には負ののれんの剥落と暗号資産事業の市況悪化が利益を圧縮したが、新生銀行事業の通期寄与により連結売上高は9,570億円・親会社株主帰属当期純利益は354億円となった。新生銀行の事業法人向け貸出残高と地銀連合の有価証券運用支援が、SBIホールディングスの収益基盤に新たな柱として組み込まれた。FY23（2024年3月期）の連結売上高は1兆2,105億円・親会社株主帰属当期純利益は872億円となり、新生銀行連結後の事業構造が定常化に向かった。

2023年以降、SBIホールディングスは台湾のPower chip Japan（PSMC日本工場）への出資など、半導体製造への直接投資に着手した。北尾会長兼社長は「金融に加え、半導体などモノづくりにも注力していく」とする方針を示し、地方経済への直接的な雇用・所得創出のために製造業領域での事業参画を進めた。FY22（2023年3月期）に設立した「次世代事業」セグメントは、Web3・デジタル証券（STO）・地方創生関連・半導体事業を束ねる育成領域で、FY24（2025年3月期）には外部売上306億円・セグメント損益▲99億円を計上した。次世代事業は当面赤字計上が続く育成期で、暗号資産事業（FY24外部売上807億円・利益212億円）と金融サービス事業（FY24外部売上1兆2,022億円・利益2,253億円）の収益でグループ全体を支える構造を採っている。

2025年9月、SBIホールディングスはSBI新生銀行株式を売却し、新生銀行を持分法適用関連会社（非連結子会社）へ変更する組織再編を実行した。新生銀行に残存する公的資金約3,500億円の処理方針と少数株主との利益相反防止措置を整備するための判断で、SBIホールディングス連結ベースの規模は縮小したが、新生銀行事業の透明性と独立性を高めた。FY25（2026年3月期）以降は新生銀行を非連結化した基準で「金融サービス事業＋暗号資産事業＋次世代事業＋投資事業＋資産運用事業」の5セグメント体制を採った。創業25周年を迎えたFY24時点で顧客基盤は5,050万件・連結従業員は19,156人・連結子会社721社に達し、1999年7月のソフトバンク・インベストメント設立時のVC事業1社体制から、ネット金融・地銀連合・暗号資産・半導体までを束ねる金融グループへの変貌を25年で果たした。