1931年2月、青井忠治（当時27歳・富山県出身）は勤務先であった月賦販売商・丸二商会の中野店を買い取る形で独立した。月賦業界は愛媛県出身者が支配的な業界であり、富山出身の青井は外様の立場にあった。大卒初任給が60円の時代に1.1万円（現在換算約3600万円）の貯金を蓄えていたことは月賦業の高収益性を示しており、青井はこの業界の利益構造を熟知した上で独立に踏み切った。中央線沿線に店舗を集中させることで集金人の巡回効率を最大化する出店モデルを確立し、1937年5月に資本金5万円で株式会社丸井を設立した。

戦後は中野本店の不法占拠問題に直面しながらも事業を再開し、1952年の渡米で米国のクレジットカード文化に触発された青井は、1960年に店舗専用クレジットカードを発行した。発行初年度に5万枚のカードを発行し、月賦販売の台帳管理をカードへ移行する試みを開始した。この経験が、のちのオンライン信用照会システムや店舗即時発行へとつながるカード事業の原点となった。

1960年代に入り、丸井は中央線沿線の小規模月賦専門店を脱し、都心部の主要駅前に大型店を出店する方針に転換した。その象徴が1962年の新宿店開業であり、資本金3.6億円に対して4億円を投資するという異例の集中投資であった。創業者の青井忠治は「今後の当社の命運を決するもの」と語り、月賦払いという決済手段を差別化の武器として、三越や伊勢丹が支配する都心部の商圏に参入した。

百貨店が現金またはクレジットの一括払いを主流としていた時代に、丸井の月賦払いは一括では高額商品を購入できない若年層の需要を取り込んだ。1966年から1971年にかけて小規模10店舗を閉鎖し経営資源を大型店に集中させた結果、1970年に競合の緑屋（現クレディセゾン）を抜いて月賦百貨店の売上高首位を確保した。資本金を超える投資で新宿に旗艦店を構えた判断が、8年後の首位奪取という形で結実したのである。

1966年に業界に先駆けてコンピューターを導入した丸井は、1974年にオンライン信用照会システムを稼働させ、翌1975年にクレジットカードの店舗即時発行を実現した。来店した若者がその場でカードを手にできる仕組みは百貨店カードとの明確な差別化要因であり、都心部の大型店舗がそのままカード会員の獲得チャネルとして機能する構造が形成された。

1980年代にはDCブランド（デザイナーズ・キャラクターズブランド）ブームが到来し、丸井はこの潮流を捉えて高額ファッションの取り扱いを積極化した。DCブランドの単価は数万円から10万円以上と高額であり、クレジットカードの分割払いと組み合わせることで若者が購入できる環境を提供した。DCブランド売上高は1984年度の310億円から1987年度の1066億円へ3年で3倍超に拡大し、1987年に26期連続増収増益を達成、1988年にはカード会員数1000万人を突破した。

1981年、丸井はカード会員基盤を活用してキャッシング（貸金業）に参入した。店舗設置の無人機を介して若者向けに小額貸付を提供し、グレーゾーン金利（出資法と利息制限法の間の約27%）を採用した。貸倒率は低く、2005年度にはキャッシング事業から年間粗利653億円を計上するまでに成長した。当時の営業利益約450億円の半分以上がキャッシング事業に依存する構造であり、残高は2500億円に膨張していた。

一方、1993年にバブル崩壊の影響で26期連続増収増益が途絶え、小売事業は長期低迷に入った。若者の高級品消費が縮小し、無印良品やユニクロに代表される低価格・高品質の業態が台頭するなかで、DCブランドと分割払いを軸とした事業モデルの有効性は低下していた。小売の低迷をキャッシングの利息収入で補う経営判断は規制環境の安定を暗黙の前提としており、規制変更リスクに対して脆弱な構造を形成していった。

業績低迷が10年続くなか、毎週15時から22時まで「営業会議」を重ねても有効な打開策は見出せなかった。2003年8月、丸井は希望退職700名の募集、社員5500名の子会社転籍、成果主義の導入、約100億円のERP刷新という全方位的な組織改革に踏み切った。しかし4施策を同時に推進した結果、雇用形態・評価制度・給与体系・業務システムのすべてが一度に変更される混乱が生じた。

3代目社長の青井浩は改革の結果を「惨憺たる結果」と認め、「会社と社員の信頼関係はほぼなかった」と振り返っている。業績低迷の原因を組織制度に求めた前提自体に誤りがあった可能性が高く、2007年に成果主義を廃止して改革を中止した。開始から4年での撤回であった。この経験が、青井浩社長がトップダウンの制度設計から現場との対話を重視する経営へと転換する契機となった。

2006年1月に最高裁がグレーゾーン金利を違法と認定し、同年12月に改正貸金業法が施行された。キャッシング残高2500億円を抱えていた丸井は、貸出金利の引き下げと過去の違法徴収分の返還請求という二重の打撃を受けた。青井浩社長は「いつつぶれてもおかしくない、いつ競合から買収されてもおかしくない状態だった」と回顧している。

2006年3月期から2021年3月期までの15年間で、丸井は累計1247億円の利息返還引当金繰入額を損失処理した。2011年時点の純資産約2800億円に対して4割超に相当する規模であり、損失が集中計上されていれば存続自体が問われかねない水準であった。2011年3月期には不採算店舗の減損も重なり最終赤字に転落し、丸井の経営史において最も深刻な財務危機の局面を迎えた。

丸井のハウスカードには「30歳離脱問題」と呼ばれる構造的課題があった。主要顧客である20代の若者が30歳を過ぎると丸井での買い物が減少し、カード利用も低下する構造である。2005年3月にVISAからスペシャルライセンシーを取得した丸井は、2006年4月にエポスカードの発行を開始した。VISA加盟店であれば世界中で利用可能でありながら、丸井店舗での即日発行を維持するという特徴を兼ね備えたカードであった。

エポスカード導入後、外部加盟店での利用が急速に拡大し、丸井の金融収入は店舗業績に左右されにくい基盤を獲得した。青井浩社長は「キャッシングの利益が減っていく一方で、カードビジネスの手数料が上がってきて、7年後に元の水準まで稼げるようになった」と語っている。エポスカードの発行開始が改正貸金業法施行とほぼ同時期であったことは、キャッシング依存からショッピング手数料ビジネスへの転換を間に合わせた点で決定的に重要であった。

2005年に社長に就任した青井浩は、組織改革の挫折を踏まえ、トップダウンの制度変更ではなく現場との対話を重視する経営スタイルへ転換した。小売事業では仕入れ販売から賃貸型（テナント型）への転換を進め、固定費の圧縮と安定収益の確保を図った。2012年4月には小売事業からカード事業への大規模な人員移動を実施し、縮小する小売の効率化とカード事業の強化を同時に推進した。

金融面ではエポスカードの会員基盤拡大に加え、家賃保証サービスなど生活インフラに関わる金融サービスを展開し収益源の多角化を進めた。15年にわたる利息返還損失の処理を乗り越え、2010年代を通じて11年連続増益を達成した。キャッシング依存という過去の教訓を踏まえ、ベンチャー企業への出資・協業も本格化させている。特定の収益源への過度な依存が規制変更で反転するリスクを経験した丸井にとって、収益基盤の分散は経営上の必然であった。