2004年時点で日本生命の社員であった出口治明氏は、保険業界の問題構造を指摘した書籍『生命保険入門』を岩波書店から出版した。インターネットが普及する中で、すでに自動車などの損害保険がネット販売に移行している趨勢から、出口氏は生命保険に関してもインターネットによる販売が当たり前になることを予想した。これらの考察は、ライフネット生命の創業の布石となった。
出口氏が書籍出版を決意した背景には、日本生命においてキャリアの展望が描きづらくなったことがあったという。当時、出口氏は56歳であり、この時点で日本生命の資産運用を担う不動産の子会社に出向していたため、本社での出世が難しくなっていた。そのため、生命保険業界から身を引くことを考えつつ、業界から身を遠ざけるという意味で「遺書」として書籍を出版したという。
この意味で、ライフネット生命という法人としての創業は2006年だが、アイデアを含めた考察に関しては2004年の時点で固まっていたと言える。
投資家の谷家衛氏（あすかアセットマネジメントCEO・当時44歳）は、『生命保険入門』で出口治明氏を知り、インターネットによる生命保険会社の立ち上げを提案した。出口氏は提案を受入れ、日本生命を退職して起業家に転身した。
また、谷家氏は、出口氏を支えるための共同創業者として、岩瀬大輔氏（当時30歳・HBS卒）に声をかけた。岩瀬氏は、ハーバードビジネススクールに留学していた際にブログを書いており、それが谷家氏の目に止まったことが、共同創業者としての誘いのきっかけであった。
そして、2006年にライフネット企画株式会社を設立し、代表取締役社長に出口氏（58歳）、代表取締役副社長に岩瀬氏（30歳）がそれぞれ就任した。なお、株主として谷家氏（44歳）の「あすかアセットマネジメント」が出資に関わっていると推察される。
創業当初は、国内で約70年ぶりとなる生命保険会社の営業を目指した。生命保険の業務には金融庁などからの免許取得が必要であり、各省庁への折衷活動を開始した。同時に、生命保険の業務システムの設計、保険事業に必要な資金調達に奔走し、免許を受けた際に備えて生命保険の営業準備を進めた。
2007年から2008年3月にかけて、ライフネット生命は保険業の免許取得のために金融庁に掛け合うとともに、事業に必要な資金調達を実施した。
必要な資金は金融機関からの借入ではなく、資本調達することで自己資本比率を高めることを優先し、2008年3月までに累計で131億円の調達を実施した。未上場のベンチャー企業が100億円以上の資金を集めたことで注目が集まった。
2007年はリーマンショックの直前であり、資本市場の好況がライフネット生命の資金調達を支えたと言える。この意味で、資金調達があと半年遅れていた場合、リーマンショックに直面するため、大規模な資金調達に失敗していた公算が高い。
なお、共同創業者である出口氏と岩瀬氏の２名は、株式を保有しなかったものと推察される。資金調達が完了した2008年4月時点で、ライフネット生命が公表した株主リストは、筆頭株主が同率でマネックス（18.54%）とあすかDBJ（18.54%）であり、保有者リストの一覧に共同創業者の名前はないことから、創業者が株式保有をしないという珍しい株主構成となっていた。
2012年の株式上場直後の有価証券報告書においても、出口氏と岩瀬氏は、ともに持株数の記載がない。
2008年にライづネット生命は、内閣総理大臣（金融庁）より生命保険への参入が認められ、同年5月から営業活動を開始した。
主力商品として「かぞくへの保険（定期死亡保険）」と「じぶんへの保険（就寝医療保険）」の販売を開始するとともに、同年4月には商号を「ライフネット生命保険株式会社」に変更する。
商品の販売に当たっては、共同創業者が街頭でのテッシュ配りや、SNSにおける購入のお礼の挨拶など、積極的に営業活動にコミットした。
なお、顧客から調達した現金の運用法は、現金のまま保持するのではなく、国債と社債を中心に運用し、株式投資などのリスクを背負わない方針で運営した。2012年の株式上場時点で、ライフネット生命は現預金4.2億円に対して、有価証券138億円（大半が国債）を保有しており、資産運用ではリスクを回避していた。
2012年にライフネット生命は東証マザーズに上場し77億円の資金を調達した。
2010年代を通じたスマートフォンの普及により、PCを前提とした集客導線を構築していたライフネットは、顧客獲得で苦戦するようになった。
2016年にライフネット生命は「スマートフォンへの対応」を経営の重要事項と認識し、2016年12月に申し込み手続きのペーパーレス化を導入したが、スマホの普及ペースからすると後手に回った観がある。
当時の記事によれば、2012年の時点でライフネット生命のマーケティング部を中心に、スマホ対応の重要性を認知していらしい。しかし、この時点でスマホ対応するためのエンジニアやデザイナーの採用には至らなかった。このため、スマホで実現可能な購入体験について、エンジニアリングやデザインの視点から、継続的に改善する組織体制は構築されなかった。
なお、ライフネット生命は申し込みの導線となる「webシステム」について、内製ではなくシンプレクスなどのベンダーに委託しており、受託開発の形態をとってしまったことでスマホ対応の遅れにつながった可能性がある。ライフネット生命は、受託会社への指示を繰り出すディレクション業務のみを行なっており、自社でプロダクトの開発は行なっていなかった。
この結果、申し込みフローにおけるUX/UIの改善スピードが低下し、顧客の獲得に苦戦した。ライフネット生命の将来性が悲観され、株価は上場時点の1200円台から、2015年1月には300円台へと低迷する。
2015年にライフネット生命は、KDDIと業務資本提携を締結し、資金を調達するとともに、auユーザーに対する保険の販売を開始した。また、2014年10月〜12月にかけて、スルガ銀行、豊通保険パートナーズ、ほけんの窓口といったリアルチャネルを持つ企業とも、ライフネットの商品に関する販売契約を締結した。
販売チャネルの拡大によって、ネット経由での生命保険の販売の難しさが浮き彫りとなり、競合によるネット生保への参入も相次いだことから、ライフネットの将来性を悲観するメディア記事も多くなった。
2015年のKDDIとの業務資本提携によって販路を拡大したものの、依然として競合のネット生保の台頭や、正社員の共働きの定着による生命保険という商品の必需性の低下などにより、ライフネット生命の商品販売は苦戦した。
株主の視点からすると、この時期にSaaSベンチャー企業が台頭して、ネット企業における年間成長率が30%を超える中で、ライフネット生命の保険料収入の伸び率は7〜8%以下であり、相対的に見劣りした。ライフネット生命の業容は、拡大したものの「急成長企業（グロース）」としての期待に応えることが難しかった。
2017年にライフネット生命の共同創業者である出口治明氏は、同社の取締役を退任して経営を退いた。その後、2018年から出口氏は、大分に拠点を置く立命館大学APUの学長に就任し、実業界から教育界に転身した。
岩瀬大輔氏が社長を退任し、後任に森亮介氏（当時34歳）が代表取締役社長に就任した。森亮介氏はゴールドマンサックスを経て、2012年にライフネット生命に入社（当時28歳）して新商品の開発などに携わった。なお、2018年6月の株主総会において、森亮介氏を代表取締役社長に選出する議案は、95.09%の賛成で株主によって可決された。
交代の経緯は不明だが、思うように契約数が伸びず、大株主の意向によって、社長交代に結びついたものと推察される。議決権行使結果を見ても、95%の賛成比率であったことから大株主の同意を取った上での交代であったと思われる。
森亮介氏は、業務提携の強化による販路の拡大や、スマホ対応における集客改善、就業不能保険などの新商品の開発といった打ち手を繰り出し、ライフネットの新規加入者獲得を目論んだ。
2018年に開催したライフネットの株主総会において、取締役の選任に関して、岩瀬大輔氏が同社の経営陣の中で最も低い賛成比率92.11%（前年比▲2.51%）であることが臨時報告書において公表された。
2019年に岩瀬大輔氏はライフネット生命の取締役を退任し、同社の経営から退いた。これにより、ライフネット生命からは共同創業者２名が、全員去ることになった。
その後、岩瀬氏はAIAの経営陣を経て、日本企業における社外取締役や、ベンチャー向け投資ファンドの経営陣として業務に従事している。
ライフネット生命（森亮介社長）は、外部の専門家（シニフィアン）からのアドバイスを受けつつ、大規模な資金調達を決定した。コロナ禍によってネット生保の申し込み数が伸びる中で、成長資金を確保する狙いがあった。
成長資金は国内ではなく、海外の機関投資家からのオーバーアロットメントを実施し、第三者割当増資によって90億円の資金調達を実施した。
このときに、保険業という営業の初期費用が高いビジネスに対して、その費用対効果を明確にするためにEV（Embedded Value）という指標概念を提唱した。これは、一時コストはかかるものの、継続的に収益を生む点に着目した指標であり、保険業をSaaSに見立てることで、海外の機関投資家に対する株式保有の説得材料とした。