GameWithの創業者である今泉氏は、GamwWith創業前にも起業家としてビジネスを営んでいた。だが、最初の起業は軌道に乗らなかったため、2013年3月までに会社を清算した。
2度目の挑戦として、2013年6月に今泉氏（当時24歳）は、インキュベイトファンドからの出資を受けて株式会社GameWithを設立した。2013年当時、普及しつつあったスマートフォン向けのゲームに着目し、攻略サイトの運営ビジネスを開始した。
2013年9月にスマホゲーム向けの攻略サイト「GamwWith」のサービス展開を開始した。当時流行していたブログ形式の運営ではなく、今泉社長が自身でコーディングをすることでwebサービスとして展開した。
GameWithは無料サイトとして運営し、サイト内の広告枠を企業向けに販売することで「広告枠の販売」をビジネスの中心に据えた。このため、GameWithでは攻略サイトを閲覧するPV数・ユーザー数が広告収入に直結するため、サイトへの集客が鍵となった。
そこで、GameWithはゲームの攻略記事の質を高めるために、外注ではなく内製化を選択。アルバイトで筋金入りのゲーム好き（ゲーム人口の上位0.1%に相当するプレイヤー）を雇ってコンテンツの制作を任せて、高品質な記事を量産した。また、評価が高いライターを正社員に登用する体制を整えた。この仕組みによって、素人による記事ではなく、ゲーム好きにも評判の高いゲーム攻略の記事が量産する体制を整えた。
また、GameWithではGoogleからの検索流入を重視し、SEOに注力した。当時はゲームタイトルに対する検索クエリは激戦区であったものの、ゲームキャラクターの名前における検索クエリは空白地帯となっていた。そこで、GameWithは「キャラクター名 + 評価」という検索クエリを重点的に抑えて、ゲーム攻略の記事を量産する体制を整えた。
これらの施策は、2013年時点においてスマホゲームがまだ普及途上にあったこともあり、ゲーム攻略では後発だったGameWithがアクセス数を確保するための追い風となった。特に、たまたま時を同じくして、2013年9月にミクシィがリリースしたスマホゲーム「モンスターストライク（モンスト）」が社会現象となるヒットを記録しており、ほぼ同じタイミングでサービスをリリースしたGameWithが「モンスト向け攻略」を展開したことで、PVを確保する原動力になったと推察される。
インキュベートファンドなどから調達
インキュベートファンドなどから調達
2015年にGameWithは年間経常利益1.24億円を計上し、設立2年目で黒字転換した。月間1億PVを超える膨大なアクセスによって、広告枠の販売が順調に進んだことで高収益を達成した。
アクセス数が急増した理由は、スマホゲームは従来のハードウェアのゲームと「アップデート」の頻度が大きく異なり、頻繁なアップデートのたびに、ユーザーがゲーム攻略サイトにアクセスするという連続性にあった。GameWithはゲーム攻略の記事内製化によって、アップデートのたびに質の高い記事を制作することで、アクセスを確保した。
これらの施策がGoogleなどのアルゴリズムにも良い評価となり、GameWithはゲーム攻略サイトの検索順位で上位を確保したと推察される。この結果、アクセス数を集め、広告収入を確保して黒字を達成した。
2017年にGameWithは、広告運用チームを内製化してPV単価の改善を開始した。2016年時点では、株式会社ジーニーが提供するアドネットワークを活用していたが、2017年までに販売の大半をGoogleからの直接収入によってカバーする体制となった。
この結果、GameWithは広告単価の改善に成功し、2017年から2019年にかけて、広告単価は約2倍に向上した。
2017年にGameWithは東証マザーズへの株式上場を果たした。
2017年時点のGameWithは「ゲーム攻略サイト」が収益源であり、全社売上高の53%をGoogle向け、21%をジーニー（アドネットワーク業者）向けで占めており、特定の広告会社との取引に依存していた。すなわち、広告単価（=PV単価）の価格下落によっては、業績が左右されるリスクがあった。
このため、上場にあたって今泉社長は「攻略情報サイト」に限ったビジネスではなく、ゲーム業界のインフラになることを目指した。
2019年8月にGameWithは東証1部に株式を上場した。
2019年を境に、GameWithを取り巻く広告業界の環境が変化した。売上高の面では、Googleの検索アルゴリズムの変更によってGameWithのPV数が減少した。2019年の時点でGameWithは主要3タイトルのPVに依存しており、これらの領域で検索順位が低下したものと推察される。
2020年5月期にGameWithは広告単価の下落によって、減収減益決算を発表した。新型コロナウイルスの流行によってゲーム人口は増加した一方で、広告史上全体で単価が下落した影響を被った。
この結果、2019年以降のGameWithは従来の「広告枠の販売」というビジネスからの脱却が大きなテーマになった。
2020年12月からGameWithはタレントの本田翼を起用したテレビCMを開始した。GameWithのサイトを紹介するCMであり、PVの増加を目論んだと推察される。
著名タレントを起用したためGameWithの広告宣伝費は増加し、FY2021の広告宣伝費の累計は約6.1億円を投資した。
GameWithはFY2021/1Q〜3Qにかけて広告投資を実施し、FY2021/4Qに広告宣伝費の縮小を決めた。縮小を決定した理由は同社発表で「プロモーション戦略の見直し」とされているが、その真意はGameWithに対するPVが思うように増えなかったためと推察される。
2015年から入居してきた六本木ヒルズを退去し、本社を「住友不動産麻布十番ビル」に移転。事務所閉鎖損失1.2億円を計上