株式会社フリークアウトを設立
起業経験が豊富(ヤフーへの売却実績あり)な本田謙氏は、米国で流行していたアドテク(RTB)に着目し、日本で実現するために株式会社フリークウトを設立。バイサイド特化したDSP「FreakOut」のサービス提供を開始した。
佐藤裕介氏が取締役に就任
ベンチャキャピタル「Anri」のS氏の紹介を経て、佐藤裕介氏がフリークアウトに入社。入社後約1年が経過した2012年6月に同社取締役に就任した。
なお、佐藤氏は一部メディア媒体で「フリークアウト創業」と形容されるが、創業者ではない（創業者は本田氏）ため、これらの記述は事実誤認の可能性が高い。有価証券報告書によれば、フリークアウトの設立は2010年10月であり、佐藤氏の入社月は2011年5月である。
グローバル展開を開始
インティメート・マージャーを合弁設立(DMP参入)
フリークアウト(代表:本田氏)とPreferred Infrastructure（代表:西川徹氏)の折半出資により、株式会社インティメート・マージャーを設立。機械学習を応用してDMPへ参入した
第三者割当増資による調達を本格化
「六本木ヒルズクロスポイント」に本社移転
東証マザーズに株式上場
商号をフリークアウトホールディングスに変更
広告事業以外への新規事業や、企業買収の本格展開を見据え、持ち株会社制に移行
株式会社カンムと業務資本提携を締結
金融の新規事業を推進するために、株式会社カンム(2011年設立)との業務提携を決定。カンムの主力事業はVISAブランドの「バーチャルカード」だったが、フリークアウトとしては仮想通貨への参入の足掛かりにする狙いがあった。
なお、フリークアウトは創業期にカンムとと同じシェアオフィス（他にコイニー(STORES)などとも同居）しており、近しい関係にあった。
第三者割当増資で伊藤忠から調達
買収先4社で減損計上。最終赤字に転落
海外買収企業を中心に4社で「のれん・顧客関連資産」で合計11.6億円の減損損失の計上を発表。また、買収による人件費の負担上昇(海外中心)により売上原価率が上昇。この結果、フリークアウトは35億円の最終赤字に転落した。
中期経営計画を策定
2018年に買収したPlaywireでの事業展開を軸に、北米市場に注力する方針を発表。この結果、北米では事業を伸ばしたが、日本国内および一部の海外（adGeek）では苦戦が続く
投資有価証券(カンム)の売却決定
フリークアウトが保有する株式会社カンムの株式(24.7%)を全て売却することを決定。譲渡先は三菱UFJ銀行で、売却総額は142億円となった。売却によってフリークアウトは売却益108億円(税引後106億円)を計上