1906年3月、札幌麦酒・日本麦酒・大阪麦酒の三社が合同して大日本麦酒株式会社が成立した。源流は1876年に明治政府の北海道開拓使が札幌に開いた麦酒醸造所にあり、1886年の開拓使廃止後も村橋久成・中川清兵衛・大倉喜八郎・渋沢栄一ら創業世代の人脈で札幌麦酒として事業を継いできた経緯を持つ。明治後期に日本資本主義が産業集中化の時代を迎えるなか、三社合同は当時の金融界と経営者層が主導した日本初のビール業界再編であり、合同により国内ビール市場の約77%を占める巨大企業が生まれた。サッポロ・ヱビス・アサヒという国内主要ブランドを単一企業が同時に掌握する寡占体制が、近代日本ビール産業史で例を見ない形でこの時点に成立した。

競合をキリンビールのみに限った産業構造が戦前期を通じて維持され、三社合同によって生産・販売・物流の統合体制が全国規模で機能した。ヱビスビールは高級品として東京の都市部富裕層向けに、サッポロビールは北海道を地盤とする地域ブランドとして、アサヒビールは大阪中心の西日本市場向けに、商標別の市場セグメンテーションが単一企業の内部で完結する形で棲み分けが進んだ。配給統制が始まる太平洋戦争前夜まで大日本麦酒は戦前日本のビール産業を代表する存在として高い収益性を保ち続け、戦時下の苦境を経ても蓄積された内部留保とブランド資産が、戦後再編期の経営資源として機能した。

1949年9月、大日本麦酒は過度経済力集中排除法の適用を受け、朝日麦酒と日本麦酒の二社へ分割された。分割対象の300社は全企業の影響力の75%を占めるとGHQが通告した集中排除措置の一環であり、ビール業界でも戦前の寡占体制が解体された（読売新聞 1948/1/31）。日本麦酒はサッポロ・ヱビスという戦前から強い認知を持つ二大ブランドと、東日本・北海道を中心とする生産・販売拠点を継いで再出発した。しかし社長に就いた柴田清は全国統一ブランド構築という独自の理念のもと戦前ブランドを使わず、新ブランド「ニッポンビール」を前面に押し出す戦略を採った。取締役の内多蔵人はサッポロ・ヱビスの即時復活を経営会議で繰り返し進言したと後に記録されているが、柴田は「銀行の改称を見よ」という論法でこれを拒み続け、戦前の主力ブランドは8年にわたって市場から封印された。

消費者の記憶と結びつかない「ニッポンビール」はどれだけ広告投資を重ねても指名買いを得られず、その間にキリンビールは家庭用市場を軸とした流通チャネル戦略でシェアを伸ばした。日本麦酒の国内シェアは1956年に27.1%まで低下し、1949年の分割時点でほぼ拮抗していたキリンとの市場関係が逆転し、業界3位の位置が確定した。1957年にサッポロビール商標を復活させた頃には社内でも「当社はビール3者の中ではいく分立ち遅れていることは否定できない」（読売新聞 1957/6/10）と認めており、8年間の空白で失われた市場ポジションは取り戻せず、以後半世紀以上にわたるシェア3位の構造が決定づけられた。この判断は社内外で「柴田の大誤算」と呼ばれ、日本経営史におけるブランド戦略の失敗事例として現在まで長く語り継がれている。

1971年、戦中の物資統制から戦後復興期を通じて封印されていたヱビスビールがようやく復活した。サッポロビール商標の復活から14年、柴田社長によるニッポンビール投入から数えれば22年後であり、戦後ビール市場の自由化が一段落した時期にブランド復活を果たした。ヱビスは大日本麦酒時代から高級品として位置づけられてきた商品であり、復活後もプレミアムビールの代名詞として高い指名買い率を得て、首都圏の飲食店市場や高所得層の家庭用市場で支持を集めた。利益率の高い主力商品として定着し、日本麦酒改めサッポロビール（1964年に商号変更）の収益構造のなかでプレミアム帯の独自ポジションを築いた。

しかしヱビスの販売数量は全体からみれば依然として限定的であり、普及価格帯で戦う主力のサッポロ生ビールはキリン・アサヒとの正面競争で劣後し続けた。1963年春、1965年暮、1966年春と3度進められたサッポロ・朝日の合併交渉は、「合併で販売面の過当競争が少なくなる」（読売新聞 1966/7/24）として財界があっせんに動いたものの、販売店の反対と公取委の寡占懸念でいずれも流産し、キリン単独首位を崩す枠組みは生まれなかった。のちに内多蔵人は「敗軍の将といえば、麒麟麦酒以外のビール各社のトップはすべてそうなる」（日経ビジネス 1977/4/11）と戦後ビール市場の構造をふり返っている。競争戦略の見直しは先送りされ、1970〜80年代のビール市場での劣勢を覆せず、サッポロは本業での攻勢を諦めて経営の重心を別の方向へ移した。この選択が後の不動産依存体質の土台となった。

1986年、サッポロビールは自社の象徴的な生産拠点であった恵比寿工場の閉鎖と跡地の全面再開発を決定した。1889年に建設された恵比寿工場は東京の都市化によってもはや拡張の余地を失っており、ビール事業のシェア停滞と相まって生産拠点としての経済合理性が後退していた時期だった。社長の高桑義高は、先輩から受け継いだ財産を最善の方法で活用しつつ後輩世代へ引き継ぐという長期保有の経営方針を掲げ、工場跡地を売却せずに会社で保有し続けて賃貸事業に供する方針を採った。本業の劣勢を不動産という固定資産の有効活用で補うという経営の方向性が、この時点で事実上決定づけられ、以後のサッポロの企業性格を長期にわたって規定する分岐点となった。

1994年10月に恵比寿ガーデンプレイスが開業すると、不動産事業は計画通り安定したキャッシュフローを生み始めた。同年6月の分譲住宅棟「恵比寿ガーデンテラス弐番館」は平均倍率29.1倍で即日完売し、申込者の約60%は年収2000万円以上の経営者・役員層が占めた（日経産業新聞 1994/6/7）。オフィス棟も開業2カ月で入居契約9割超に達し、同時期開業の横浜ランドマークタワーや新宿パークタワーが7割前後にとどまったのと対照的な滑り出しとなった（日経新聞 1994/9/9）。やがて連結利益の過半を占めるまでに成長し、ビール事業の低迷を不動産収益が覆い隠す収益構造が社内で固定化した。事業会社でありながら資産運用会社的な性格を帯びるこのハイブリッド構造は、2000年代以降のアクティビスト投資家の関心を引く遠因となり、後の買収提案劇の土壌として経営の底流に残った。

2007年1月、米系ヘッジファンドのスティール・パートナーズがサッポロHDの発行済み株式の18%超を取得したうえで買収提案を行った。不動産を大量に保有しながら資本効率が低い点を問題視する内容であり、恵比寿ガーデンプレイスに象徴される資産集約型の経営モデルに対し、外部株主から公開の場で異議が突きつけられた日本経営史で初めての場面となった。サッポロの経営陣は買収防衛策を維持し、モルガン・スタンレーと戦略的業務・資本提携を結んだうえで恵比寿ガーデンプレイスの不動産持分のうち15%を500億円で売却する対抗策を採り、戦略的資本パートナーの存在を市場に示すことで敵対的買収提案を退けた。

買収提案そのものは阻止されたが、サッポロは2012年にモルガン・スタンレーへ売却していた恵比寿ガーデンプレイス株式を405億円で買い戻し、不動産を中心とする事業構造そのものは変わらないまま決着した。スティールが突きつけた、資産を保有することと資産を回転させることの違いという問いは、外部株主との攻防のなかで形式的には退けられたものの、経営陣の認識の底に解決されない課題として残った。この時期のサッポロは防衛に成功したが、資本効率という構造問題への経営上の回答を先送りしたことで、16年後の2023年に別のアクティビストから同じ論点を再び問い直される土壌を自ら残した。

2011年、サッポロHDはポッカコーポレーションを348億円で買収し、食品・飲料事業をビール・不動産に続く第三の柱として育てる構想に踏み出した。同年社長に就任した上條努はビール類課税出荷量「大手4社中4位という立場から抜け出したい」（J-Net21 2012/3）とビール本業の底上げを並行課題に据えたが、買収後の10年で累計934億円を投じた食品・飲料事業は国内自販機市場の飽和と価格競争の激化のなかでヒット商品を生めず、2020年には自販機関連を中心に設備減損110億円を計上した。さらに2017年に買収した米クラフトビール大手のアンカー・ブルーイング・カンパニーも収益が当初計画を下回り、後年の決算説明会でM&A管理体制とPMI設計の反省材料として経営陣から繰り返し言及される代表的な失敗事例となった。

2023年10月、今度はアクティビスト投資家の3D InvestmentがサッポロHDに対して株主提案を行った。不動産依存の利益構造と業界水準に比べた資本効率の低さという論点の立て方は、16年前の2007年にスティール・パートナーズが提起した内容とほぼ同じだった。問題提起を行う投資家は交代したが論点そのものは変わらず、2011年のポッカ買収、2017年のアンカー買収とその後の減損計上、2012年の恵比寿ガーデンプレイス株式の買戻しといった経営判断を経てなお資本効率への回答を示せない経営姿勢が、再び外部資本からの目線で可視化された。安定が変革を阻む長年の循環を断ち切れるかどうかが、以後サッポロの経営課題として前面に出てくる。