1999年3月、南場智子はマッキンゼーのパートナーを辞してディー・エヌ・エーを設立した。南場は携帯電話でオークションサイトをやったら面白いのではないかというアイデアを知人に勧めたところ、逆に自分でやればいいと切り返されたことが起業のきっかけだったと後に述懐している。創業事業のオークションサービス「ビッターズ」は期待を背負って立ち上がったが、ヤフオクが形成したネットワーク効果の壁を突破できず、市場シェアの獲得には至らなかった。当初外注していたシステム開発はコードが1行も書けていない状態に陥り、社内エンジニアの茂岩祐樹が数ヶ月のあいだ自宅に帰らず作り直した逸話も残っており、創業期の修羅場ぶりがうかがえる一節である。

2000年3月に13億円、2001年に9.1億円の資金調達を実施し、無借金経営を維持していたことが致命的な財務危機を回避させた。2003年には欠損補填のため資本金・資本準備金の合計23億円を取り崩すこととなったものの、現預金約5億円を残した状態で次の選択肢を検討できたのは、創業期の資金戦略が生んだ余力による。インターネットバブル崩壊という外部環境の急変のなか、事業としては失敗に終わったとはいえ、後年のモバイル転換を可能にする「時間」を買った局面だと評価できる。資金と時間という二つの経営資源を、最低限の水準で確保し続けたことが、次の打ち手に着手する土台を守る結果を生んだ。失敗を速やかに認め、次の方向転換を探り続ける姿勢は、のちにモバイル領域での成功へとつながる機動力の源泉でもあった。

2004年3月、DeNAはガラケー向けオークション「モバオク」を投入し、PC向けサービスで築けなかった競争優位をモバイル領域で築く方針へと変えた。大手事業者が未参入のモバイル市場にいち早くリソースを集中させた判断であり、FY2005/3Qにはモバイル売上がビッターズを上回り、事業の重心が移行した。南場は事業拡張の原則について「情報のディスクレパンシーがある限り、インターネットビジネスの可能性はまだまだ存在する」（GLOBIS知見録 2014/02）と語っており、情報格差を手当てすることを事業の核に据える姿勢が、モバイル市場での先行へとつながった。2005年には東証マザーズに株式を上場するところまでこぎ着け、資金調達のルートを資本市場へと広げた。PC領域での敗北を早期に認め、次の戦場に資源を集中させた意思決定は、以後のDeNAの経営スタイルを特徴づける機動力の原点となった。

同年1月にはKDDIとの提携により、子会社モバオクを通じてau向けOEM供給を開始した。KDDIは3億円の第三者割当増資で出資し、キャリアの公式メニューからの集客力を確保する体制が整った。2006年2月にはSNSサービス「モバゲータウン」を開始し、モバイルコンテンツ企業としての地位を固めた。自社の利益率よりもキャリアとの流通チャネル確保を優先する判断は、当時の業界環境を踏まえた合理的な選択であり、後年のソーシャルゲーム事業の急成長を支える基盤を形作った。キャリアの公式メニュー網を足場にしたことで、ユーザー獲得単価を抑えつつ拡大を進められる構造が生まれ、モバイルコンテンツ事業としての競争力の土台が2006年前後で固まった。

2009年10月、DeNAはアイテム課金を前提としたソーシャルゲーム「怪盗ロワイヤル」をリリースした。短時間での反復利用と他者との関係性を軸に設計し、ユーザー間の競争と協力を課金動機へと変換する仕組みを意図的に組み込んだ。外部決済に依存しない自社プラットフォーム上での収益回収体制を築いたことによって、広告モデルから課金モデルへの転換を果たした。四半期ベースの売上水準は跳ね上がり、2013年3月期にはDeNAは過去最高益を達成するところまで到達した。ゲームを収益の主力に据えた構造は、以後十年以上にわたって会社の業績を支え続け、国内ソーシャルゲーム市場の急拡大を象徴する存在として、同社の名前が業界の内外で広く知られた。

2011年には創業期からの社員であった守安功が社長に就任し、創業者の南場智子は取締役会長となった。同年、横浜ベイスターズの株式66.92%を65億円で取得してスポーツ事業に参入し、球団経営を通じた全国的なブランド露出の獲得に着手した。一方で2012年にはコンプガチャ問題が顕在化し、18歳未満ユーザーの課金額制限を導入するなど業界全体で対応を迫られた。収益の多くがゲーム事業に集中する構造は、事業ポートフォリオの偏りという論点を投資家の前に浮き彫りにしていき、分散投資の必要性が社内外で意識される時期へと入っていった。球団取得はそのひとつの答えだったものの、ゲーム事業に匹敵する柱を育てるのは容易ではないという現実が、以後の数年間で次第に明らかになっていく構図となった。

2010年10月、DeNAは米国のモバイルゲーム開発会社ngmocoを約4億ドルで買収した。国内の成功に固執せず世界で戦っていくとの方針のもと、国内フィーチャーフォン向けモデルの海外展開は困難と認識し、現地企業の取り込みによる即時参入を図った判断である。しかし、日本発の運営型ゲームモデルと米国のプロダクト志向型開発文化のギャップは埋まらず、収益貢献は限定的なものにとどまった。国内で通用した成功パターンを他国にそのまま移植するのは難しく、海外市場で独自の勝ち筋を描く難易度の高さが露呈した買収となった。現地拠点の経営は開発文化の違いだけでなく、意思決定のスピード感や品質基準のずれとも向き合う必要があり、統合作業は想定以上に難航した。

2016年にngmocoは解散し、2020年3月期にはゲーム事業で511億円の減損損失を計上した。同時期の2014年にはキュレーションメディア参入のためiemoとペロリを合計37億円で買収し、2016年12月には「WelQ」の信頼性問題が社会的な批判を招いた。第三者委員会は、売上高と利益を上げることが至上命題となっていた組織風土と、「永久ベンチャー」スローガンの免罪符化を厳しく指摘した。守安社長は当時「会社として生まれ変わらないといけない。数字追求だけでなく社会的意義とバランスの取れた経営に転換する」（日経ビジネス 2016/12）と語り、経営方針の見直しに着手した。成長速度を最優先した経営文化が、品質やガバナンスの歪みとして露呈した局面だった。

2018年、DeNAは新規事業への投資額を80億円に拡大し、ライブ配信（Pococha・SHOWROOM）、オートモーティブ（タクシー配車アプリMOV）、ヘルスケア（SOMPOホールディングスとの提携）という3領域に注力する方針を掲げた。ゲーム事業に匹敵する新たな収益の柱を育てる意図だったが、ライブ配信は市場自体がまだ成長過程にあり、オートモーティブは規制や業界構造の壁に直面し、ヘルスケアもマネタイズに時間を要するという難題に直面した。いずれの領域でも短期的な黒字化は難しく、長い育成期間を見込んだ投資として性格づけ直さざるを得ない状況となった。新規事業に対する社内の期待値を順次調整しつつ、どの領域を中心に据えていくのかという問いかけが、経営会議の中心テーマへと押し上がっていった。

2019年5月には500億円規模の自社株買いを公表したが、これは成長投資に振り向ける先が見つからなかった状況の裏返しでもあった。2021年8月にライブ配信のIRIAM社を89億円で、2022年10月にヘルスケアのアルム社を247億円で買収したが、いずれも業績不振により減損損失を計上するところとなった。ngmoco（約4億ドル、2016年解散）、IRIAM（89億円）、アルム（247億円）と、買収のたびに減損を重ねていった軌跡は、ゲーム依存からの脱却がいかに困難な課題であるかをそのまま示していた。新規領域での勝ち筋を描く難しさが、同社の次の十年に重くのしかかる構図が浮かび上がる。買収金額がなるほど回収期待も高まるが、それを支える事業成長のスピードが伴わない状況が続き、投資家向けの説明は慎重なトーンへと変わっていった。

2021年4月、DeNAは業績不振を背景として社長交代を決定した。旧郵政省・総務省出身で横浜DeNAベイスターズの社長を務めていた岡村信悟が新社長となり、新体制のもとで固定費の大胆な削減に着手した。岡村は「中長期の見通しを今まで以上に重視し、過去も含めて世の中を俯瞰的にとらえながら経営判断する」（経済界 2021/07）と語り、成長を前提としたコスト構造から、収益水準に見合った体制へと転換を進める方針を示した。人員配置の見直しや間接部門のスリム化、さらに投資案件の選別を通じて、組織としての優先順位が成長一辺倒から収益性重視へと振れた瞬間でもあった。霞が関出身というバックグラウンドをもつ社長が選ばれたこと自体に、上場ベンチャーから成熟企業への規律転換という経営メッセージが含まれていた。

社長交代後の数年間は、新規事業領域への過大な投資を抑制しつつ、既存のゲーム事業と球団事業の収益を安定化させる方針を貫いた。ヘルスケア・オートモーティブ・ライブ配信のそれぞれについて、事業継続の判断と資源配分の見直しを個別に行い、買収案件については必要に応じて減損を取り込みながら損失を確定していく姿勢をとった。四半期ごとの決算説明では、成長ストーリーの描き直しと固定費水準の見直し進捗がセットで語られるようになり、対外コミュニケーションのトーンも成熟企業としてのそれへと少しずつ変わっていった。投資家との対話の中心は、資本効率と損益の質へと移っていき、中期経営計画の描き方そのものが、従来の成長ストーリー一辺倒から規律重視のバランス型へ移った。

2024年3月期にはアルム社・IRIAM社の減損に加え、ゲーム事業でも損失を計上し、連結決算は287億円の最終赤字へと転落した。収益構造のひずみがついに損益計算書の赤字として顕在化したFY24は、創業以来のゲーム依存体質を再び可視化するきっかけとなった。横浜DeNAベイスターズを軸としたスポーツ事業は、一方で全国的な知名度向上に寄与し、南場会長は社名が広く知られ新入社員の両親が応援する機運も出てきたと述べており、球団経営がブランド価値と採用力の両面で果たした役割の大きさを示唆した発言として受け止められた。赤字決算という厳しい現実のなかで、スポーツ事業が会社のブランドを支える役割を担ってきたことを、経営陣も再認識するきっかけとなった。

球団買収は当初、ゲーム事業偏重の収益構造を補う目的で取得されたが、創業から四半世紀を経て、スポーツ事業は単なる多角化ではなく会社のアイデンティティの一部として扱われた。応援文化を通じて地域社会に根を張り、ファン層を企業ブランドの支持母体に変えていく仕組みは、ソーシャルゲームで培ったコミュニティ運営のノウハウと親和性の高い領域でもあった。2024年3月期の赤字転落をきっかけに、スポーツ事業の収益性を具体的な数字として捉え直す動きが強まっており、グループ経営全体の再設計における重要な論点となった。球団事業の位置づけは、これまでの周辺事業から、グループの中核資産のひとつへと変わった。