1997年3月、冨田英揮氏は愛知県名古屋市中区にディップ株式会社を設立した。創業時の事業目的は、コンビニエンスストア店頭に設置されたマルチメディアステーション端末を媒介とした「無料カタログ送付サービス」の運営である。1990年代後半の日本のコンビニチェーンは、店内端末を介して顧客に紙メディアを橋渡しする実験を競って繰り広げ、各種カタログを請求できる仕組みの運営事業者が複数の事業者として並走していた。冨田氏が選んだのは、この端末ネットワークを情報インフラと見立て、人材という商材をその上に乗せていく構想であり、設立翌年の1998年5月に本社を東京都渋谷区へ移すと同時に、同じ端末を使った「人材派遣お仕事情報サービス」を開始した。

設立から人材領域へ事業を寄せていく速度は速かった。コンビニ端末によるカタログ送付の市場規模は限定的で、紙カタログを取り寄せる顧客行動はインターネット普及で急速に縮小する流れにあった。一方で、人材派遣業界は1986年の労働者派遣法施行から1990年代を通じて市場規模を拡大し、1999年の派遣業務原則自由化（ネガティブリスト方式への転換）で派遣会社数が急増する局面に入っていた。冨田氏はカタログ請求の仕組みを派遣業務の求人情報配布へ転用する判断を下し、創業から1年余りで主力事業を人材情報へ切り替えた。コンビニ端末という当時の最先端のチャネル発想が、結果的に「労働市場の情報インフラ」という今日の同社の自己定義を準備した。

2000年5月、ディップは本社を東京都千代田区へ移し、同年10月にインターネットによる派遣社員の求人情報サービス「はたらこねっと」を開始した。コンビニ端末経由でカタログを請求する顧客行動から、自宅のパソコンで派遣求人を検索する顧客行動への切り替えを、創業3年で完遂した。1999年から2000年にかけての日本は、ADSL普及前夜でインターネット接続率が急速に伸び、Yahoo! JapanやGoogleの一般化、楽天市場（1997年開設）の急成長など、ネットメディア事業者の創業ブームが続いていた。リクルートが「FromA」「とらばーゆ」「B-ing」などの紙媒体で求人広告市場を抑える環境のなか、ディップはインターネット専業の求人サイトとして派遣・アルバイト領域に立ち位置を絞った。

2001年2月、はたらこねっと上にアルバイト情報の提供を開始すると、2002年10月にはアルバイト部門を独立サイトとして切り出し「バイトルドットコム」（現バイトル）を開設した。派遣の「はたらこねっと」とアルバイトの「バイトル」という二枚看板で、雇用形態別に求職者を仕分けるサイト設計を取った。2001年9月の大阪オフィス開設、2003年3月の東京都港区への本社移転と、人員規模に応じて拠点を整え、創業から6年で派遣・アルバイト領域の中堅プレイヤーとしての足場を固めた。リクルート系の総合求人サイトが圧倒的な広告露出を独占するなか、ディップは「派遣・アルバイトに特化した専業」というポジションで市場に楔を打ち込んだ。