ディップの源流は、創業者の冨田英揮氏が父から引き継いだ英会話スクールの運営にある。大学卒業後に不動産業界などで営業を経験した冨田氏は、父が新たに始めた英会話スクールの経営を任されたが、その矢先のバブル崩壊で資金繰りが悪化し、スクールは赤字に転落、自己破産寸前まで追い込まれた父はスクールの身売りを決断した^[1]。冨田氏は売却先を探す過程で新オーナーから現場の経営責任者として残るよう請われ、26歳で引き続きスクール経営に携わった。素人として飛び込んだスクール経営で冨田氏が突き当たったのは、生徒募集の費用対効果という壁で、折り込みチラシによる募集では一人の生徒を獲得する費用が年間授業料を上回ることも少なくなかった^[2]。

効率的な集客方法を探していた冨田氏が着目したのは、名古屋市内の国際センタービルに設置された英会話スクールのパンフレットコーナーだった^[3]。各スクールのカタログをまとめて並べ月額でラックを貸すこの仕組みからの入学申し込みや問い合わせの件数が突出して多く、広告効果がずば抜けて高いことに気づいた冨田氏は、こうした情報提供の仕組みを量産して各所に設置すればヒットするという発想に至る。これが起業の直接のきっかけであり、その構想は、各種スクールの生徒募集・ブライダル・自動車購入など多分野のカタログを専用の情報端末から取り寄せられるようにし、利用者へ無料でカタログを送付する代わりに、取得した顧客データを見込み客情報として企業へ販売するというものだった^[4]。紙のラックと違い情報端末なら設置場所を取らずカタログ補充の手間も要らない点に、量産と横展開の勝機を見ていた。

起業に専念するため冨田氏は英会話スクールの経営から退いたが、資本金もなく、事業プランを各企業に売り込んでも評価はされるものの商談には至らず、生活費を借金で工面しながら金策に走る日々が2年ほど続いた。転機となったのは、パソナグループの南部靖之氏とソフトバンクの孫正義氏が若手起業家を支援するために設立した「ジャパン・インキュベーション・キャピタル」（JIC）の存在をテレビで知ったことで、送付した事業計画書が認められ、パソナ社内に机を一つ置かせてもらえることになった^[5]。JICとパソナの後ろ盾を背景に東京都の保証協会から無担保・無保証の融資も受けられ、1997年3月、冨田氏は愛知県名古屋市中区にディップ株式会社を設立した^[6][7]。創業時の事業目的は、コンビニエンスストア店頭に設置されたマルチメディアステーション端末を媒介とした「無料カタログ送付サービス」の運営である^[8]。

会社を設立しても、「無料カタログ送付サービス」を実現する最大の難関は、大量の専用端末をどこにどう設置するかだった。人が集まる場所として大手外食チェーンに的を絞って営業して回るなか、かねて交渉していたマクドナルドの担当者から、同じような端末設置の話をIBMが持ち込んでいると聞かされる。資本力で正面から戦える相手ではないと判断した冨田氏は、IBMに対抗するのではなく提携を申し入れ、IBMが端末というハードを、自社がコンテンツを担うという役割分担に活路を求めた^[9]。IBMの端末はすでに都内1000店舗のコンビニエンスストアに設置済みで、あとは参加企業を集めて運用システムを開発するだけだったが、その開発費用は自社負担という条件であり、冨田氏はシステムが未完成のまま年間契約料を先払いで受け取る形でクライアントを集め、開発資金を捻出した^[10]。

英会話スクール時代に培った生徒募集のノウハウを転用し、半年で必要な資金とクライアントを確保した冨田氏は、1998年1月、首都圏の各コンビニで「無料カタログ送付サービス」の運用を開始した^[11]。翌1999年にはトヨタ自動車や本田技研工業など全116社の参加を得て、早くも約1億円の売上を計上するまでに事業は立ち上がった^[12]。設立翌年の1998年5月には本社を名古屋から東京都渋谷区へ移し、同じコンビニ端末を使った「人材派遣お仕事情報サービス」を開始している^[13]。コンビニ店頭の端末を情報インフラと見立ててそこへ商材を載せるという、当時としては先進的なチャネル発想が、紙メディアからネットへ移る過渡期の一手として機能した。

「無料カタログ送付サービス」が扱う車・ブライダル・スクール・旅行など各カテゴリーのなかで、クライアントの予想を超える反響を集めたのが「人材派遣」だった。派遣で働きたい求職者が登録先の派遣会社を探していたためで、ある大手派遣会社からは、発信したいのは派遣会社のカタログよりも求職者が求めている仕事の情報だ、という助言を得る。これを受けて立ち上げた「人材派遣お仕事情報サービス」が、後の主力「はたらこねっと」の前身となった^[14]。背景には、1986年の労働者派遣法施行から1990年代を通じた派遣市場の拡大と、1999年の派遣業務原則自由化（ネガティブリスト方式への転換）で派遣会社数が急増する局面があり、コンビニ端末発のチャネル発想は、結果として「労働市場の情報インフラ」という今日の同社の自己定義を準備した。

冨田氏はインターネット参入のタイミングを計っていた。自宅でのネット利用者が人口の2割程度に達し今後さらに拡大が見込めると判断したうえで、コンビニ端末からネットにつなげば、ネット環境を持たない残り8割の求職者も取りこぼさず併用でカバーできると考えた^[15]。2000年5月、ディップは本社を東京都千代田区へ移し、同年10月にインターネットによる派遣社員の求人情報サービス「はたらこねっと」を開始する^[16]。ADSL普及前夜でインターネット接続率が伸び、Yahoo! JapanやGoogleの一般化、楽天市場の急成長などネットメディア事業者の創業ブームが続くなか、リクルートが「FromA」「とらばーゆ」「B-ing」といった紙媒体で求人広告市場を押さえる環境で、ディップはインターネット専業の求人サイトとして派遣・アルバイト領域に立ち位置を絞った。

2001年2月にはたらこねっと上でアルバイト情報の提供を始めると、2002年10月にはアルバイト部門を独立サイト「バイトルドットコム」（現バイトル）として切り出し、派遣の「はたらこねっと」とアルバイトの「バイトル」という二枚看板で雇用形態別に求職者を仕分けるサイト設計を取った^[17]。事業拡大を加速させたのがポータル最大手ヤフーとの提携で、2001年11月からアルバイト・請負情報を、2002年1月からは派遣情報をヤフー上で配信し、とりわけ派遣情報はディップの独占だった^[18]。集客力の高いヤフー経由でアクセス数は一気に伸び、膨大な求職情報が集まる好循環に入る。この間、2001年9月の大阪オフィス開設、2003年3月の東京都港区への本社移転と、人員規模に応じて拠点を整えていった^[19]。

一方で冨田氏は、業績がヤフーの集客力で急伸するほどに、その依存への危機感を強めていた。提携効果が高いうちに脱ヤフーを進めるべく、人気女優をイメージキャラクターに起用するなど自社ブランディングに注力する^[20]。危機感は的中し、2003年12月にいったん東証マザーズ上場の承認を得ていながら、上場の3日前にヤフーから提携解消を通告され、ディップは上場を辞退した^[21]。「ピンチはチャンス」を信条とする冨田氏は、予定していた上場記念パーティーをあえて決行して社員に今後の方針を説き、その場を「ヤフーからの卒業パーティー」と位置づけた。翌年に上場を果たすことになるが（次章）、創業から6年、リクルート系の総合求人サイトが広告露出を独占するなかで、ディップは派遣・アルバイトに特化した専業というポジションで市場に切り込み、中堅プレイヤーとしての足場を固めた^[22]。

2004年5月、ディップは東京証券取引所マザーズ市場に上場した^[23]。創業から7年での上場は、2000年代前半のネット系ベンチャーとしては標準的な速度で、上場時の売上高は十数億円規模だった^[24]。上場により調達した資金は、TVCMを中心としたマス広告投下に重点配分された。バイトルのTVCMは、出演タレントの起用と「バイトルしてる？」というキャッチフレーズで2000年代後半から2010年代を通じてブランド認知を高める設計を取り、アルバイト求人サイト=バイトルというブランド連想を消費者の側に作り込んだ。広告費を売上拡大より先行投下する「投資先行型」の財務運営が、上場期のディップの事業モデルの中心に据わった。

2004年7月にプライバシーマーク、2006年11月にISO27001を取得し、個人情報を扱う事業者としての制度面の信頼を整えた^[25][26]。2004年10月の転職情報サイト「ジョブエンジン」、2005年1月の「はたらこ紹介予定派遣」、2005年6月の総合求人ポータル「Dip Jobs」など派生サイトを矢継ぎ早に立ち上げたが、収益の中心は一貫してバイトルとはたらこねっとの2サイトに集中した^[27][28][29]。2008年のリーマンショック後、派遣業界は2008年末の「年越し派遣村」報道などで派遣切りが社会問題化し、派遣求人市場は急縮小したが、ディップはアルバイト求人「バイトル」と看護師転職「ナースではたらこ」（2009年9月開設）など職種別の特化サイトへ事業を分散させる対応を取り、派遣単独依存の脆弱性を回避した^[30]。

2010年8月、ディップはバイトルのスマートフォン向けアプリ提供を開始し、翌2011年7月にはたらこねっとも続いた^[31][32]。iPhone上陸（2008年）からAndroid普及が本格化した2010年前後、求人検索の主役はPCからスマホへ切り替わり、サイトのスマホ最適化を競合より早く完了させた事業者が検索流入を取った。バイトルは2010年から2012年にかけての検索流入争奪期に先行優位を取り、アルバイト求人サイトのスマートフォン経由のアクセスシェアでマイナビバイトやタウンワーク（リクルート）と並ぶ第一集団の一角を占めた。動画掲載機能を導入して職場の雰囲気を映像で伝える機能を加え、紙媒体・PCサイトと差別化する設計を取った。

2013年12月、ディップは東証マザーズから東証一部へ市場変更した^[33]。創業から16年での一部上場で、売上高は2016年2月期に267億円、2018年2月期には連結ベースで381億円へ拡大した^[34][35][36]。営業利益も2014年2月期の48億円から2018年2月期の108億円へ約2.2倍に伸び、メディア事業の営業利益率は2015年2月期に34.6%、2016年2月期に37.0%、2017年2月期に39.5%と上昇した^[37][38]。プラットフォーム型事業の典型である「掲載企業数の増加→求職者の利用増加→さらに掲載企業が集まる」というネットワーク効果が回り、広告投下と検索流入の好循環が固まった2010年代半ばが、ディップの第一の収益ピーク期だった。

2010年代後半、日本の求人広告市場は紙媒体縮小・ネット媒体拡大の構造転換が定常化し、リクルート（タウンワーク／フロムA、Indeed）、マイナビ（マイナビバイト）、ディップ（バイトル）が三強体制を形成した。リクルートが2012年にIndeedを買収し求人検索エンジン領域でグローバル展開を進める一方、ディップは「バイトル」「はたらこねっと」の二枚看板でアルバイト・派遣のミドル領域に資源を集中させた。Indeedや求人ボックスのような検索エンジン型に飲み込まれず、特定セグメントの直接掲載モデルで対抗する設計は、ニッチ寄りで規模上限はあるものの、利益率は高水準を保つ事業構造を作った。

2018年2月期の連結売上高は381億円、営業利益108億円、営業利益率28.4%、当期純利益75億円である。同期のリクルートホールディングス連結営業利益率8〜9%、マイナビ（非上場）の概算と比べても、ディップの利益率は突出しており、特化型の求人サイト事業者として国内最高水準の収益性を実現していた。創業者の冨田氏は「労働市場の情報インフラ」「BAITORU NEXT GENERATION」など、求人広告事業を労働市場のインフラと呼ぶ発信を強め、業界内での自社の役割を再定義する作業を続けた。アルバイト・派遣領域に絞った特化と高利益率の維持という二点が、2010年代後半までのディップの自己定義の中心だった。

2019年9月、ディップはAI・RPA事業（現DX事業）として「コボット」シリーズの提供を開始した^[39]。コボットは中小企業の採用業務・面接予約・問い合わせ対応などをチャットボットとRPA（ロボティック・プロセス・オートメーション）で自動化するサービス群で、バイトル掲載企業の採用業務を内側から自動化する仕組みを採用した。求人広告だけでは捕捉しきれない採用後の業務領域へ事業範囲を広げ、求人媒体事業者からHR-Tech事業者への自己定義の拡張を狙った。同年1月にはクロス・オペレーショングループ（旧アイセールス）、3月にTRUNK株式会社を持分法適用関連会社化し、外部のHR-Tech企業との連携も並行させた^[40][41]。

2020年10月にはコーポレートベンチャーキャピタル「DIP Labor Force Solution 投資事業有限責任組合」を連結子会社化し、HR-Tech・労働力ソリューション領域のスタートアップ投資を本格化した^[42]。CVCの設立を契機に、創業以来続いたメディア事業中心の事業モデルから、メディア＋DX＋投資の三層構造への移行が本格化した。「労働力人口減少社会における労働市場のプラットフォーマー」という自己定義が、創業者の冨田氏の発信で2010年代後半から繰り返し示された。

2020年から2021年にかけての新型コロナウイルス感染拡大は、ディップの主力であるアルバイト求人市場を直撃した。飲食・宿泊・小売を中心にアルバイト需要が急減し、2021年2月期の連結売上高は325億円と前期比30%減少、営業利益は73億円と42%減少した^[43][44]。求人広告事業はクライアント企業の採用意欲に直接連動するため、景気変動への感応度が高く、巣ごもり需要の恩恵を受けるEC・物流系のIT・ネット事業とは正反対の業績曲線を描いた。同期はDX事業も売上10億円・営業損失4.4億円と立ち上げ期の赤字で、初出のDX事業はメディア事業の急減を補えなかった^[45][46]。

2022年4月、東証の市場区分見直しでディップはプライム市場へ移行した^[47]。2021年2月期から2022年2月期にかけて、ワクチン接種進展と経済活動再開によりアルバイト求人需要は回復し、2022年2月期の売上高は395億円、営業利益56億円と回復過程に入った。2023年2月期には売上494億円・営業利益115億円とコロナ前水準を上回り、2024年2月期は売上538億円・営業利益128億円、2025年2月期は売上564億円・営業利益134億円、当期純利益90億円と4期連続増収増益を達成した^[48]。コロナ禍で露呈した景気感応度の高さを受け、複数事業ポートフォリオ化の重要性を経営陣は強く意識した。

2024年5月、ディップは生成AIを活用した対話型バイト探しサービス「dip AI」を開始した^[49]。求職者がチャット形式で希望条件や悩みを入力すると、AIが対話を通じて最適な求人を提案する仕組みで、検索キーワードによる従来型の求人検索体験を生成AI時代に対応させる試みである。同年10月には短時間・即日勤務型の「スポットバイトル」を提供開始し、TimeeやLINEバイトが先行していたスポットワーク領域へ参入した^[50]。長年「バイトル」が押さえてきたアルバイト求人市場で、スキマバイト・スポットワークという新カテゴリーの覇権が決まる局面で、ディップは後追いながらも自社ブランド資産を活用して市場に切り込む判断を下した。

2025年2月期のセグメント別売上は、人材サービス事業（バイトル中心）が497億円、DX事業（コボット中心）が67億円である^[51][52]。DX事業の売上構成比は12%まで上昇し、立ち上げから5年で利益貢献も34億円と本格化した^[53][54]。営業利益率は人材サービス事業約37%、DX事業約50%で、DX事業のほうがすでに利益率は高い^[55][56]。一方で従業員数は人材サービス事業1727名・DX事業209名で、DX事業はまだ少数精鋭の規模である^[57][58]。創業者の冨田氏は2025年時点で代表取締役社長兼CEOを継続し、設立から28年にわたり一貫して経営を率いている^[59][60]。創業1社単独で生成AI時代の労働市場プラットフォームの再定義に挑む構図は、ベンチャーの第二創業期段階にある。

求人広告事業者として2010年代に固めた「特化型・高利益率」のポジショニングを、生成AI時代にどう再定義するかが向こう10年の論点となる。Indeedや求人ボックスの検索エンジン型、Timeeのスポットワーク型、リクルートグループの総合プラットフォーム型のいずれとも異なる、「中堅・特化・高粗利」の独自路線をディップが守れるかどうかは、DX事業の利益貢献度がメディア事業の景気変動を平準化できる水準まで育つかにかかっている。創業者経営の継続性と、ベンチャー的な事業転換の速度を併せ持つことが同社の経営の特徴だが、創業者一代経営の出口設計とポスト冨田氏の経営承継が、生成AI時代の事業転換と並ぶ次の経営課題として未解決のまま残る。