人事給与パッケージソフト「Company」の開発・販売・サポートを目的に会社を設立。石川氏・阿部氏・牧野氏の３名によって共同設立された。カスタマイズなしで導入できる画期的なパッケージソフトとして注目を浴びる。
共同創業者の一人である牧野正幸氏がワークスアプリケーションズの社長に就任。円満な社長交代であるかや、その経緯は不明。以後、経営の表舞台には牧野氏が立つようになった。
日本企業におけるインターンシップが一般的でなかった時代に、優秀な新卒人材を確保するために「問題解決型インターンシップ」を開始。当時は、１ヶ月間のインターンシップ（日給１万円）期間を経て、合格者（インターン参加者の約上位5%）には５年間の入社パスを付与していた。なお、2005年の時点で、インターンシップの応募者約１万名、うち参加者約１０００名を受け入れており、当時のワークスアプリケーションズの従業員数約５００名を上回る学生が参加するという大規模なものであった。
新製品HUEの開発に専念するため、経営陣によるMBOを実施。将来への投資のために上場を廃止した。IT業界ではそこそこの話題に
インターンシップを通じて新卒の大量採用を強化
ワークスアプリケーションは「人工知能」を搭載した新製品HUEの開発に成功したと宣言
新製品HUEの販売を拡大するために、総合職1500名の採用を決定した。なお、2015年6月末時点の従業員数は3907名。新卒年収が600万円である点も話題になった。
2017年6月末時点で従業員数は7599名となり、わずか2年で激増した。（従業員数はワークスアプリケーションズのプレスリリースに記載された人数を掲載）
Great Place to Workは「働きがいのある会社」の大企業部門（従業員数1,000名以上）でワークスアプリケーションズを1位に選出した
2017年に兼松エレクトロニクスは、ワークスアプリケーションズに対して14億円の損害賠償を求めて提起。2018年には古河電工が同じく50億円の損害賠償を求める裁判を起こす。いずれも、基幹業務システムの納期遅延によるものであり、ワークスアプリケーションズの経営不振が表沙汰になる出来事であった。
2018年6月期に当期純損失169億円を計上（ワークスアプリケーションが公式ページで公表した損益計算書より https://www.worksap.co.jp/dcms_media/other/24.pdf）
訴訟と財務悪化の責任を取る形で、大株主(保有比率60%)から社長解任を告げられた
ワークスアプリケーションズは財務状況を改善するために、主力事業だったHR事業を売却。債務超過を回避する。また、2019年に牧野正幸氏が代表取締役CEOを退任した。
ワークスアプリケーションが公表した2020年9月末時点の連結従業員数は2353名となり、約3年間で約5000名の減少となった。売却されたHR事業への移籍や、他社に転職したものと推察される。