林郁氏（当時35歳）と伊藤穰一氏（当時29歳）の2名が共同で「株式会社デジタルガレージ」を創業した。インターネットの普及を予見してビジネスを展開。1995年というい早い時点で伊藤穰一氏は「次に登場するのは、ネット上での電子決済手段の確立だ」という方向性を見通した。
Infoseek社（1994年創業）の日本展開のために、共同事業としてInfoseekのサービス提供を開始。デジタルガレージが日本語対応した。その後、1999年に米Infoseekは日本法人を100%子会社にする意向を伝え、デジタルガレージはInfoseekの日本事業の株式を売却。デジタルガレージはInfoseekの株式売却益6.8億円を計上した。
ローソンが通販サイト「@LOWSON」を開設するために、決済システムの構築を東洋情報システム（TIS）とデジタルガレージに依頼した。
TISはJCB向けのクレジットカードシステムを構築しており、デジタルガレージと組むことでネット通販におけるクレジットカード決済の仕組みを実現した。デジタルガレージとしては、ローソンと組んだことで決済代行として台頭するきっかけを掴んだ
2000年6月期におけるデジタルガレージの全社売上高の38%がローソン向けであり、大口顧客となった。
インキュベーション事業（株式投資）として、カカクコムの株式45%を取得した。カカクコムの創業者である槙野光昭氏は引退を考えており、デジタルガレージは株式の大量取得を実施。2003年にカカクコムは株式上場を果たしたことで、デジタルガレージは莫大なリターンを手にした。
デジタルガレージが株式44%を保有していたイーコンテクスト（当時、大阪証券取引所ヘラクレスに上場）の合併を決定。合併比率は(デジタルガレージ:イーコンテクスト)=(1 : 0.61)とし、イーコンテクストは上場廃止へ。コンビニ決済に注力する方向へ
自己資本比率改善のため、カカクコムの株式をカルチュア・コンビニエンス・クラブ（CCC）に20.3%売却。160億円の特別利益を計上した。デジタルガレージによるカカクコムの保有比率は連結対象ではなくなり、持分法による投資利益の計上のみとなった。この結果、デジタルガレージはカカクコムの売上計上がなくなり、大幅減収となった。
SBIホールディングスから同社の上場子会社であったSBIベリトランスの買収を決定した。取得額は130億円であり、デジタルガレージとしては大型買収に。ECサイトの決済代行を取り込む狙いがあった
投資ファンド・オアシスマネジメントはデジタルガレージの株式9.3%を保有。企業価値の向上のために、決済代行事業と投資事業の企業分割を要求する株主提案を行った。