有限会社東京糸井重里事務所を設立
ミュージシャンを中心とした芸能界と関係があった糸井重里は、個人事務所として「有限会社東京糸井重里事務所」を設立し、コピーライターを商売に据えた。
当時は、あくまでも糸井氏の個人事務所であり、物販を主体とする事業会社ではなかった。
コピーライターという職業に脚光
1980年前後に、日本国内では大企業の広告宣伝費が大幅に増加し、TVCMやチラシ広告などで、いかにして顧客の興味を惹くかが重要になりつつあった。このため、コピーライターという職業が脚光を浴びた。
この時流に乗って、糸井重里は、西武百貨店における「不思議、大好き。」や「おいしい生活」を手がけて成功に導いたことによって、コピーライターの第一人者として認知されるようになった。
ほぼ日刊イトイ新聞を開設
1998年当時、windows98が発売されてインターネットエクスプローラー(通称IE)が標準装備されたことから、PCを通じてブラウザ(IE)を起動してインターネットにアクセスできるようになった。
このため、個人や法人がホームページを作成するのが局所的なブームとなり、糸井氏もホームページの立ち上げを決めた。ただ、当時はHTMLやサーバーの情報は流通しておらず、技術面のハードル高かった。
そこで、糸井氏は、かねてより交流のあった任天堂の岩田聡氏(のちの任天堂社長)にホームページの作成を相談した。岩田氏は、LANケーブルの敷設や、PC(Mac)の導入など、技術面を整備することで、糸井氏はホームページ「ほぼ日刊イトイ新聞」を自社制作した。このため、任天堂の岩田聡氏は、ほぼ日の「電脳部長」を自称しており、ほぼ日と任天堂の良好な関係が続くきっかけにもなった。
当時は、ブログが普及しておらず、毎日更新されるコンテンツには相応の技術力が必要であったことらから、一般の人々にとっては「毎日更新して情報発信する」という類似サイトの立ち上げが容易ではなかった。このため、「ほぼ日刊イトイ新聞」によって面白いコンテンツが毎日発信されることによって、他にめぼしいコンテンツが少なかったこともあり、膨大なトラフィク(固定ユーザー)を集めることに成功した。
なお、日本で毎日更新のホームページが一般化するのは、動的サイトである「ブログ」が登場してからであり、日本では2005年以降に普及した。このことを考えると「ほぼ日刊イトイ新聞」は、毎日更新系のwebサイトにおいては、数年にわたって独走状態であったと言える。
このため、「ほぼ日刊イトイ新聞」の立ち上げに関して、のちに任天堂の岩田氏は「神がかり的なタイミング」だったと回想している。